La serie della Donna che piange è considerata una continuazione tematica della tragedia rappresentata nell’epico dipinto di Picasso Guernica. Concentrandosi sull’immagine di una donna che piange, l’artista non dipingeva più direttamente gli effetti della guerra civile spagnola, ma si riferiva piuttosto a una singolare immagine universale di sofferenza. ‘insistenza di Picasso nell’immaginare noi stessi nel volto escoriato di questa donna, nei suoi occhi scuri, era parte della sua risposta alla visione delle fotografie di giornale del bombardamento di Guernica da parte della Luftwaffe per conto di Franco nella guerra civile spagnola il 26 aprile 1937. La Donna che piange, 1937 arriva alla fine della serie di dipinti, stampe e disegni che Picasso realizza per protesta. Ha fonti molto personali, spagnole. Nel maggio 1937 la madre di Picasso gli scrisse da Barcellona che il fumo della città in fiamme durante i combattimenti le faceva lacrimare gli occhi. La Mater Dolorosa, la Vergine piangente, è un’immagine tradizionale nell’arte spagnola, spesso rappresentata in luride sculture barocche con lacrime di vetro, come quella molto solida che scorre verso l’orecchio destro di questa donna. Il padre di Picasso, un artista, ne fece una per la casa di famiglia.
La modella del quadro, anzi di tutta la serie, fu Dora Maar, che lavorava come fotografa professionista quando Picasso la incontrò nel 1936; fu l’unica fotografa autorizzata a documentare le fasi successive di Guernica mentre Picasso la dipingeva nel 1937.
Dora Maar fu l’amante di Picasso dal 1936 al 1944. Nel corso della loro relazione, Picasso la ritrasse in diverse vesti, alcune realistiche, altre benigne, altre torturate o minacciose. Picasso ha spiegato:
Per me è la donna che piange. Per anni l’ho dipinta in forme torturate, non per sadismo, e nemmeno con piacere; solo obbedendo a una visione che mi imponeva. Era la realtà profonda, non quella superficiale… Dora, per me, era sempre una donna che piangeva… Ed è importante, perché le donne sono macchine che soffrono”.