Ćwiczenie
1. Przedstaw sposób otrzymywania 3-metylo2-pentanolu z 3-metylo-1-pentenu.
Uwaga: W pytaniach 2-5 nie pokazano wody obecnej w roztworze kwasu siarkowego i wskazano na drugi etap neutralizacji. Niektórzy autorzy piszą po prostu H+/H2O jako pojedynczy krok.
2. Narysuj strukturę linii wiązań dla produktu.
3. Narysuj strukturę linii wiązań dla produktu. Jak grupa cyklopropanowa wpływa na reakcję?
4. Narysuj strukturę linii wiązań dla produktu. (Wskazówka: Co jest innego w tym zadaniu?)
5. Narysuj strukturę linii wiązań dla produktu(ów). Wskaż wszelkie przesunięcia, jak również produkt główny:
6. W każdym przypadku przepowiedz produkt(y) tych reagentów oksymeracji.
7. Zaproponuj alken, który był reagentem dla każdego z tych produktów oksymeryzacji.
Odpowiedź
2. Ta reakcja to hydratacja elektrofilowa.
3. Odpowiedź brzmi: dodatkowe produkty uboczne, ale główny powstający produkt jest wciąż taki sam (przedstawiony produkt). W zależności od zastosowanych temperatur cyklopropan może otworzyć się w łańcuch prosty, co czyni mało prawdopodobnym powstanie głównego produktu (po reakcji mało prawdopodobne jest, że węgiel 3º pozostanie w takiej postaci).
4. Przesunięcie wodorkowe faktycznie zachodzi z wierzchołka 1-metylocyklopentanu do miejsca, w którym utworzyła się karbokation.
.bmp?revision=1&size=bestfit&width=290&height=201)
5. Na pierwszym rysunku przedstawionym poniżej zachodzi przesunięcie alkilowe, ale możliwe jest przesunięcie wodorkowe (które zachodzi szybciej). Dlaczego nie dochodzi do przesunięcia wodorkowego? Odpowiedź brzmi: ponieważ przesunięcie alkilowe prowadzi do bardziej stabilnego produktu. Istnieje zauważalna ilość produktów ubocznych, które tworzą się w miejscach, gdzie znajdują się dwie grupy metylowe, ale główny produkt pokazany poniżej jest nadal najbardziej znaczący ze względu na hiperkoniugację, która zachodzi poprzez bycie pomiędzy dwoma cykloheksanami.
