W latach 1869-1895 Emilio był dwukrotnie więziony za pomoc w wznieceniu serii zbrojnych rebelii przeciwko Hiszpanii, z których ostatnią historycy nazywają Wojną Hiszpańsko-Amerykańską, chociaż, jak przypomina Mr. Gjelten przypomina nam, że Kubańczycy przeprowadzili większość walk.
W 1922 roku José Bosch, niegdyś ostro imprezujący playboy znany jako Pepín, który wżenił się w rodzinę Bacardich, został dyrektorem wykonawczym w Bacardi i rozpoczął swoją drogę do przywództwa w firmie. Jak zauważa Gjelten, „Cuba libre” przeszła w tym czasie „od bycia sprawą do bycia koktajlem”, składającym się z rumu Bacardi i coli z limonką.
Podtrzymując tradycję rodziny Bacardich, Bosch aktywnie wspierał zbrojne powstania przeciwko temu, co uważał za skorumpowane marionetkowe rządy Stanów Zjednoczonych, zwłaszcza reżim byłego wojskowego Fulgencio Batisty, który sprzymierzył się z mafijnymi interesami hazardowymi.
W latach 50. Bosch stał się jawnym zwolennikiem finansowym Fidela Castro z powodu swojej wrogości do Batisty i dlatego, że młody Castro promował się jako liberalny reformator, a nie komunistyczny rewolucjonista w stylu sowieckim.
Wieloletni związek Bacardich z Kubą został przerwany jesienią 1960 roku, kiedy Castro wywłaszczył firmę produkującą rum wraz z ponad 300 innymi prywatnymi przedsiębiorstwami. Na szczęście pan Bosch miał na tyle rozsądku, by w 1937 roku założyć destylarnię rumu w Puerto Rico; ta placówka oraz spółki zarejestrowane w Nowym Jorku, Miami, na Bahamach i Bermudach dały Bacardi podstawy, na których mogło się ono odbudować i jeszcze lepiej prosperować jako firma rodzinna, w pełni zglobalizowana. Do 1980 roku Bacardi odpowiadało za dwie trzecie sprzedaży rumu na całym świecie.
W międzyczasie pan Bosch i inni członkowie rodziny Bacardich, a zwłaszcza Jorge Mas Canosa, magnat budowlany i propagandysta z Miami, przewodzili wysiłkom kubańskich emigrantów zmierzającym do obalenia Castro. Ich działania, jak pisze Gjelten, sięgały od udziału w inwazji w Zatoce Świń i finansowaniu równie nieudanych misji bombardowania kubańskich rafinerii, po wydanie ponad 3 milionów dolarów na lobbystów i datki dla byłego reprezentanta Stanów Zjednoczonych, Toma DeLaya z Teksasu, w celu promowania antycastrowskich inicjatyw handlowych i politycznych.