2005-2006: Początki kariery
W późniejszych latach w szkole średniej Sean co tydzień pokazywał swoje umiejętności rymowania w ramach konkursu bitew rapowych organizowanego przez stację hip-hopową WHTD w Detroit. W 2005 roku, Kanye West udzielał wywiadu radiowego w stacji 102.7 FM. Słysząc o tym, Sean udał się do stacji, aby spotkać się z Westem i wykonać kilka freestyle’ów. Początkowo West niechętnie go słuchał, jednak dał mu 16 taktów do rapowania. Według Big Seana, Westowi spodobał się jego freestyle: „Gdy dochodzimy do wejścia do stacji radiowej … zatrzymaliśmy się na środku drzwi. On zaczął na mnie patrzeć i kiwać głową”. Po freestyle’u, Sean zostawił Westowi swoją taśmę demo. Dwa lata później West podpisał kontrakt z Big Seanem w GOOD Music. Sean wymienił Westa, Eminema, The Notorious B.I.G. i J Dilla jako swoje wpływy.
2007-2010: Mixtape’y i internetowe śledzenie
30 września 2007 roku Big Sean wydał swój pierwszy oficjalny mixtape Finally Famous: The Mixtape. Jego hitowy singiel, „Get’cha Some”, wyprodukowany przez WrighTrax, przyciągnął uwagę mediów i doprowadził do artykułów w The Source i Detroit Metro Times. Nagrał również teledysk do „Get’cha Some”, który został wyreżyserowany przez Hype’a Williamsa. Sean wydał drugi mixtape, którego gospodarzem był Mick Boogie 16 kwietnia 2009 roku, zatytułowany UKNOWBIGSEAN. Znalazły się na nim utwory „Million Dollars”, „Get’cha Some” i „Supa Dupa”. Na tym mixtapie znalazło się 30 utworów. 31 sierpnia 2010 roku Sean wydał trzeci mixtape, którego gospodarzem był Don Cannon, zatytułowany Finally Famous Vol. 3: BIG, na którym znaleźli się tacy artyści jak Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy i Chiddy Bang. Mixtape zawiera 20 utworów.
Nieautoryzowany wyciek jego współpracy z Drake’iem, nazwanej „Made”, trafił do internetu 30 kwietnia 2010 roku. W wywiadzie dla TheHipHopUpdate.com z 1 maja, Big Sean wyraził swoje rozczarowanie z powodu wycieku, nazywając go niedokończoną wersją zarówno muzycznie jak i tekstowo. Oficjalna strona Big Seana na Facebooku potwierdziła, że jego debiutancki album Finally Famous & Consequence’s Cons TV zostanie wydany 14 września 2010 roku. 31 sierpnia Big Sean zatweetował, że album nie ukaże się tego dnia, ale ukaże się gdzieś w 2011 roku.
2011-2012: Wreszcie Famous i Detroit
W wywiadzie dla Conspiracy Worldwide Radio, Sean omówił rolę, jaką Kanye West i No I.D. mieli w rozwoju kierunku dźwiękowego jego pierwszego albumu studyjnego, a także wyzwania związane z przebywaniem w studiu z Westem. Główny singiel z albumu, „My Last”, zawiera wokale Chrisa Browna i został wyprodukowany przez No I.D. Według Amazon.com, Big Sean’s Finally Famous został opóźniony o tydzień, z wstępną datą premiery ustaloną na 28 czerwca. Big Sean ujawnił okładkę swojego debiutu w G.O.O.D. Music i wyjaśnił, że tygodniowe opóźnienie spowodowane jest problemami z samplami i featuringami. Oficjalna tracklista została ujawniona 7 czerwca.
Finally Famous, debiutancki album studyjny Seana, został wydany 28 czerwca 2011 roku i przyniósł trzy przebojowe single; „My Last”, „Marvin & Chardonnay” i „Dance (Ass)”. Na albumie gościnnie wystąpili: Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, a produkcją zajęli się No I.D., The Legendary Traxster, Andrew „Pop” Wansel, Xaphoon Jones i The Neptunes. Kiedy w lipcu 2011 roku wyciekły utwory „O.T.T.R.” i „Flowers”, zaczęto spekulować o nowym mixtapie. Sean potwierdził w wywiadzie z 28 czerwca 2011 roku, że wspólny mixtape pomiędzy nim a „dwoma innymi facetami w hip-hopie, którzy są po prostu zabójczy w tej chwili” zostanie wydany „w ciągu kilku tygodni”. Wiz Khalifa i Curren$y, byli podejrzewanymi raperami na tym mixtapie. Jednak Wiz Khalifa później potwierdził, że nie będzie żadnego mixtape’u, twierdząc, że piosenki zostały stworzone „tylko dla zabawy”.
We wrześniu 2011 roku Big Sean potwierdził w wywiadzie dla Daily Tribune, że będzie pracował nad swoim drugim albumem podczas I Am Finally Famous Tour i planuje wydać album gdzieś w 2012 roku. 19 października 2011 roku, Kanye West ogłosił na swoim Twitterze plany wydania albumu GOOD Music na wiosnę 2012 roku. 6 kwietnia 2012 roku ukazał się utwór „Mercy”, główny singiel z kompilacyjnego albumu GOOD Music, Cruel Summer. Piosenka, wyprodukowana przez nowo podpisanego producenta Lifted, zawiera Big Seana wraz z Kanye Westem, Pusha T i południowym raperem 2 Chainz. Big Sean ogłosił wtedy, że jego czwarty mixtape będzie nosił tytuł „Detroit” i będzie służył jako wstęp do jego drugiego albumu studyjnego. Następnie rozpoczął promocję mixtape’u, publikując krótkie wersje utworów na swojej stronie YouTube. 5 września 2012 roku Big Sean wydał mixtape Detroit, na którym gościnnie pojawili się koledzy raperzy J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar i Tyga.
2013-2015: Hall of Fame i Dark Sky Paradise
Big Sean przesunął datę wydania swojego drugiego studyjnego albumu Hall of Fame, ostatecznie ukazał się 27 sierpnia 2013 roku. Album ma skecze, aby nadać mu „klasyczny klimat” i zawiera utwory od wielu artystów, w tym Lil Wayne’a, Miguela i Nasa. Produkcją albumu zajęli się przede wszystkim No I.D., i Key Wane wraz z dodatkowymi produkcjami od Hit-Boya, i Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones i Young Chop między innymi. Big Sean stwierdził również w jednym z wywiadów, że był w studio z Eminemem pochodzącym z Detroit. Sean powiedział, że stworzyli „Detroit classic”, ale nie jest pewien, czy znajdzie się on na Hall of Fame z powodu „problemów z czasem”. Hall of Fame wydało pięć singli, „Guap”, „Switch Up” z udziałem Commona, „Beware” z udziałem Jhené Aiko i Lil Wayne’a, „Fire” i „Ashley” z udziałem Miguela.
Miesiąc przed wydaniem Hall of Fame, Big Sean powiedział Complex, że rozpoczął już pracę nad swoim trzecim albumem z powodu inspiracji z jego nowego związku. 12 września 2014 roku Big Sean ogłosił, że podpisał umowę menedżerską z Roc Nation. Później tego samego dnia wydał cztery nowe utwory zatytułowane, „I Don’t Fuck with You”, „Paradise”, „4th Quarter” i „Jit/Juke”. Producentami tych utworów są, Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, oraz Key Wane. „I Don’t Fuck with You” trafiło do iTunes 19 września 2014 roku. W wywiadzie ze Swayem Callowayem, Sean potwierdził, że na albumie pojawi się Lil Wayne.
W dniu 25 stycznia, 2015 roku różni artyści, którzy pracowali nad nadchodzącym trzecim studyjnym albumem Big Seana, tacy jak Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott i Ariana Grande, zamieścili okładkę albumu na Twitterze lub Instagramie. Następnego dnia Big Sean opublikował zwiastun swojego nowego albumu, który ujawnił datę premiery albumu jako 24 lutego 2015 roku. Album, Dark Sky Paradise zadebiutował na szczycie Billboard 200, co czyni go jego pierwszym albumem nr 1. Prowadził z singlami wideo dla piosenek zatytułowanych „IDFWU”, „Blessings”, „I Know”, „One Man Can Change The World” i „Play No Games”. Z dniem 1 lutego 2016 roku, Dark Sky Paradise został certyfikowany jako platynowy. 31 grudnia 2015 roku Big Sean wydał utwór podsumowujący 2015 rok, „What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)”.
2016-2018: Twenty88, I Decided. i Double or Nothing
25 marca 2016 roku Big Sean wydał utwór z okazji swoich 28. urodzin „Get My Shit Together”. Dwa dni później ogłosił album self-titled z Jhené Aiko, jako Twenty88, zaplanowany do wydania 1 kwietnia 2016 roku, wyłącznie na Tidal. Album został wydany 5 kwietnia 2016 roku na Apple Music i Spotify. Tydzień po ekskluzywnym wydaniu Twenty88 na Tidal, Big Sean i Aiko wydali 15-minutowy film krótkometrażowy zatytułowany Out of Love, który składa się z kilku nagrań z albumu. Mniej więcej w tym samym miesiącu, w następstwie kryzysu wodnego Flint, Big Sean zatweetował do oficjalnego konta miasta na Twitterze, pytając, czy może zrobić coś, aby pomóc, a później przekazał 10 000 $.
W dniu 31 października 2016 roku Big Sean wydał „Bounce Back” jako główny singiel z jego czwartego albumu studyjnego, I Decided, który został wydany 3 lutego 2017 roku. „Moves” został wydany jako instant-grat 16 grudnia 2016 roku. Sean konsultował się z radami Jaya Z i Ricka Rubina podczas pracy nad albumem. Big Sean osiągnął swój drugi album numer jeden na liście przebojów Billboard 200, ponieważ I Decided zadebiutował na szczycie. Album zdobył 151,000 równoważnych jednostek albumowych w tygodniu 9 lutego, według Nielsen Music. 65,000 z tej kwoty stanowiło czystą sprzedaż albumów. Na dzień 18 kwietnia 2017 roku, I Decided otrzymał certyfikat złota.
Dwa miesiące po wydaniu I Decided, Big Sean otrzymał oficjalny klucz do miasta Detroit za wkład w jego własną fundację Sean Anderson.
3 listopada 2017 roku, Sean i Metro Boomin wydali singiel „Pull Up N Wreck”, z udziałem 21 Savage. Miesiąc później ogłoszono, że Sean i Metro mieli wydać wspólny album zatytułowany Double or Nothing. Album został wydany 8 grudnia 2017 roku, który zawierał funkcje od Travisa Scotta, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug i Swae Lee,i zawierał singiel „Pull Up N Wreck”.
2019-obecnie: Detroit 2
24 lipca 2019 roku Big Sean wydał swój pierwszy solowy singiel od 2017 roku zatytułowany „Overtime”, wyprodukowany przez Hit-Boya, Key Wane’a i braci Tucker. W wywiadzie dla Beats 1 Radio, Sean powiedział, że „wraca do swoich korzeni” z singlem przed nadchodzącym albumem. 26 lipca wydał utwór „Single Again”, w którym w tle pojawiają się wokale Jhené Aiko i Ty Dolla Sign. 26 sierpnia wydał singiel „Bezerk” z udziałem ASAP Ferg, wykonując go podczas 2019 MTV Video Music Awards.
25 marca (32. urodziny Big Seana) ogłosił, że jego nowa płyta będzie nosić tytuł Detroit 2. W dniu 25 sierpnia wydał główny singiel albumu, „Deep Reverence”, z udziałem zmarłego rapera Nipsey Hussle.
Detroit 2 został wydany 4 września 2020 roku i zawiera kolaboracje z Eminemem, Jhené Aiko i Lil Wayne. Album zadebiutował na pierwszym miejscu na liście Billboard 200, oznaczając swój trzeci album numer jeden.
17 września 2020 roku Big Sean ujawnił w Reddit AMA, że kolejny album Twenty88 jest „w pracach”. Utwór przypisany do tego projektu pojawił się na Detroit 2. Ogłosił również, że planuje uruchomienie własnej wytwórni płytowej.