William Charles (Bill) Ayers uważa siebie za „pracę w toku, pływającą przez morze sprzeczności.” Uważa, że cokolwiek powie o kimkolwiek innym lub o sobie, „powinno być traktowane jako częściowe, warunkowe, niedokończone i wątpliwe jako użyteczne podsumowanie.”
Ayers jest znany zarówno ze swojego aktywizmu z lat 60-tych, sprzeciwiającego się wojnie w Wietnamie i niesprawiedliwości rasowej, jak i z obecnej pracy nad reformą edukacji, programem nauczania i instrukcjami. Jedno podsumowanie życia Ayersa zawierałoby czyny, które umieściły go na liście najbardziej poszukiwanych przez FBI przestępców i doprowadziły do życia w ukryciu, zanim poddał się władzom i wycofał zarzuty. Inne podsumowanie zawierałoby całe życie aktywizmu i służby publicznej na rzecz osób nieuprzywilejowanych. Jego historia nie jest prosta.
Ayers studiował edukację podstawową na Uniwersytecie Michigan w Ann Arbor. W wieku 21 lat był współzałożycielem i dyrektorem Children’s Community School, która była wzorowana na Freedom Schools z południowego Ruchu Wolności Czarnych. Współzałożyciele CCS wierzyli, że dzieci uczą się najlepiej w środowisku wolnym od osądów. Zachęcali raczej do współpracy niż do rywalizacji, chcąc stworzyć dobry model szkoły integracyjnej. „Nie tylko mamy czarne i białe dzieci w tej samej szkole,” powiedział Ayers, „ale nie dokonujemy żadnych ocen wartościujących na temat żadnej z tych grup dzieci, ponieważ dokonywanie ocen wartościujących okazuje się być rasistowskie”. Duża część późniejszej filozofii edukacyjnej Ayersa została zaczerpnięta z jego doświadczeń w CCS.
W połowie lat 60-tych Ayers zaangażował się w działalność Nowej Lewicy i Studentów na rzecz Demokratycznego Społeczeństwa (SDS), zyskując sławę jako lider SDS w 1968 i 1969 roku. Misją SDS było wpłynięcie na system polityczny USA w celu osiągnięcia międzynarodowego pokoju i oddalenia groźby wojny nuklearnej. W sprawach wewnętrznych dążyła do wyeliminowania dyskryminacji rasowej i nierówności ekonomicznej oraz do zwiększenia siły i znaczenia związków zawodowych.
W czerwcu 1969 roku Weatherman, grupa odłamowa SDS, przejęła kontrolę nad SDS na jej krajowej konwencji, a Ayers został wybrany na sekretarza ds. edukacji. W 1970 roku Ayers i inni stworzyli podziemne kolektywy w głównych miastach w całym kraju i stali się znani jako Weather Underground. Zaplanowali i przeprowadzili kilka zamachów bombowych, w tym jeden na budynek Kapitolu w Waszyngtonie, Pentagon i posterunki policji.
Jako zbiegli członkowie Pogodowego Podziemia, Ayers i działaczka Bernardine Dohrn pobrali się i zaczęli mieć dzieci. Nie chcąc, by ich pociechy dorastały w ukryciu, w końcu zdecydowali się oddać w ręce policji. W czasie, gdy ich sprawa miała trafić do sądu, adwokaci rządowi zażądali wycofania wszystkich zarzutów z powodu nielegalnych taktyk stosowanych przez FBI w celu zebrania dowodów przeciwko nim.
The Weather Underground zostało oskarżone o bycie grupą terrorystyczną, ale Ayers nie zgadza się z tym, rozróżniając terroryzm od wandalizmu. „Nie byliśmy terrorystami…nie popełnialiśmy przypadkowych aktów terroru wobec ludzi. Terroryzm był tym, co było praktykowane przez Stany Zjednoczone na wsi w Wietnamie, gdzie tysiące ludzi było zabijanych każdego tygodnia.” Powiedział: „Podczas gdy twierdziliśmy, że dokonaliśmy kilku ekstremalnych aktów, były to akty ekstremalnego wandalizmu przeciwko własności”, dodając: „Nikogo nie zabiliśmy i nikogo nie skrzywdziliśmy.”
Po wyjściu z ukrycia Ayers powrócił do edukacji, uzyskując tytuły magistra w Bank Street College, Teachers College na Uniwersytecie Columbia i Bennington College, oraz doktorat na Columbia. W 1987 r. rozpoczął pracę w College of Education na Uniwersytecie Illinois w Chicago, a w 1999 r. został profesorem nadzwyczajnym edukacji, którą to funkcję pełnił do 2010 r. Jest założycielem Małych Szkół. Jest założycielem Small Schools Workshop oraz Center for Youth and Society.
Ayers jest autorem licznych książek i artykułów na temat sprawiedliwości społecznej i pokoju oraz „trwałej zdolności do rozwoju u zwykłych ludzi”. Niektóre z jego książek to:On the Side of the Child: Summerhill Revisited; Prairie Fire: The Politics of Revolutionary Anti-Imperialism; Fugitive Days: Memoirs of and Anti-War Activist; Handbook of Social Justice in Education; oraz Race Course: Against White Supremacy.
Według Ayersa „Sprawiedliwość społeczna… wymaga pełnego uznania człowieczeństwa każdej osoby, a to wymaga zupełnie nowego rodzaju edukacji, nastawionej na transformację, a nie na przekazywanie. Edukacja transformatywna prosi uczniów, by stali się artystami, aktorami, aktywistami i autorami własnego życia. Aby zmienić siebie, aby uczynić świat swoim własnym.”
Ayers mieszka w swoim rodzinnym mieście Chicago z żoną Bernardine i trójką dzieci: Zaydem, Malikiem i Chesą.