Wczesna kariera
Wallace zaczął się ścigać w seriach wyścigów Bandolero i Legends, a także w lokalnych zawodach late model, w wieku dziewięciu lat. W 2005 r. wygrał 35 z 48 wyścigów Bandolero Series, które odbyły się w tym samym roku; w 2008 r. został najmłodszym kierowcą, który zwyciężył na torze Franklin County Speedway w Wirginii.
K&N Pro Series/Drive for Diversity
W 2010 roku Wallace rozpoczął rywalizację w NASCAR K&N Pro Series East, serii regionalnej i rozwojowej. Wallace jeździł dla Rev Racing w ramach programu NASCAR „Drive for Diversity” i został podpisany jako kierowca rozwojowy dla Joe Gibbs Racing. Wygrał swój pierwszy wyścig w serii, na Greenville-Pickens Speedway, stając się najmłodszym kierowcą, który kiedykolwiek wygrał na tym torze, był również najmłodszym, który rozpoczął się jako Busch North Series w 1987 roku. Wygrał również później w tym samym roku na Lee USA Speedway w New Hampshire, zajmując trzecie miejsce w punktacji serii i zdobywając nagrodę Rookie of the Year. Był pierwszym Afroamerykaninem, który zdobył nagrodę Rookie of the Year w serii NASCAR. W sezonie 2011 Wallace wygrał trzy razy, na Richmond International Raceway, Columbus Motor Speedway i Dover International Speedway, a w punktacji zajął drugie miejsce za Maxem Greshamem.
Wallace w sezonie 2012 ścigał się bezpośrednio dla Joe Gibbs Racing. Ścigając się przez cały sezon K&N East Series wraz z czterema do sześciu wybranych wyścigów w Nationwide Series, Wallace wygrał drugą imprezę East w roku na Greenville-Pickens Speedway, swoje pierwsze zwycięstwo z JGR.
W 2018 roku Wallace powrócił do K&N East w Watkins Glen prowadząc No. 27 Chevrolet dla Jefferson Pitts Racing, aby zapewnić mu dodatkowy czas siedzenia na torze drogowym przed wyścigiem Cup Series później w ten weekend.
Xfinity Series
2012
Wallace zadebiutował w serii krajowej w Xfinity Series pod koniec maja, prowadząc No. 20 Dollar General Toyota dla JGR na Iowa Speedway; prowadził w pierwszej dziesiątce przez większość wydarzenia, kończąc na 9. miejscu. Po umieszczeniu kolejnych finiszów w pierwszej dziesiątce w swoich kolejnych dwóch startach w serii, Wallace zdobył swoje pierwsze w karierze pole Nationwide Series na Dover International Speedway pod koniec września.
2014
W 2014 roku powrócił do Nationwide Series dla Joe Gibbs Racing w No. 20, zaczynając w maju na Talladega Superspeedway, gdzie zajął 34. miejsce po udziale w The Big One podczas jazdy na 13. pozycji. W tym roku wystartował jeszcze tylko w jednym wyścigu Nationwide, w lipcu w Daytona, sponsorując kampanię Coca-Coli „Share a Coke”, w której zajął dobre 7. miejsce.
2015
Po sezonie 2014 oczekiwano, że Wallace przeniesie się do serii Xfinity z Joe Gibbs Racing w pełnym wymiarze czasu jazdy, z właścicielem Joe Gibbs twierdząc, że będą mieli „duży program” dla młodego kierowcy. Po zespół zmagał się znaleźć sponsora dla ponad 15 wyścigów, w dniu 8 grudnia 2014 r., Wallace ogłosił, że został przyznany jego wniosek o opuszczenie JGR i szukać innych możliwości. Później pojawiły się informacje, że podpisał umowę na starty w serii Xfinity dla Roush Fenway Racing na 2015 rok z Chadem Norrisem jako szefem załogi. W dniu 18 grudnia 2014 roku, RFR oficjalnie ogłosił, że podpisał Wallace do konkurowania w pełnym wymiarze czasu w No. 6 Ford Mustang w 2015 roku, ze sponsorami i członkami załogi, które zostaną ogłoszone w późniejszym terminie. W dniu 28 stycznia 2015 roku, podczas NASCAR Media Day, ogłoszono, że Wallace będzie prowadził nr 6 Ford EcoBoost Mustang. Wallace rozpoczął sezon od 12 miejsca w Daytona i zdobył 14 top-tens, aby zakończyć 7 miejsce w końcowej klasyfikacji punktowej. Został pokonany przez Daniela Suáreza dla Rookie of the Year przez jeden finisz w top-ten.
2016
Wallace zajął 6. miejsce w otwierającym sezon wyścigu na torze Daytona. Spadł na 11. miejsce w punktacji, ale uzyskał najlepszy wynik w karierze w Dover International Speedway, zajmując 2. miejsce przed dominującym Erikiem Jonesem, i wziął udział w inauguracyjnym wyścigu Xfinity Series. Dotarł do rundy 8, zanim został wyeliminowany po przedostatnim wyścigu w Phoenix.
2017
Po zajęciu 33. miejsca w otwierającym sezon wyścigu w Daytona, Wallace ukończył wyścig na szóstym miejscu pięć razy z rzędu. Jednakże, w Bristolu, Wallace zmagał się z problemami. Po starcie z ostatniego miejsca, Wallace był uwięziony o jedno okrążenie niżej przez cały wyścig, w końcu został złapany w późnej kraksie. Wallace ukończył wyścig na 33 miejscu. W Charlotte, Wallace jechał z przodu przez większość wyścigu, nawet prowadził przez 3 okrążenia, ale pit stop pod koniec wyścigu zepchnął go poza pierwszą dziesiątkę. Wallace poluzował się i uderzył w ścianę na kilka okrążeń przed końcem, co kosztowało go utratę pierwszej dziesiątki i zajęcie 28 miejsca. Pomimo czwartego miejsca w klasyfikacji Mistrzostw Kierowców, Roush Fenway ogłosiło, że zawiesza działalność zespołu Wallace’a w serii Xfinity po wyścigu w Pocono ze względu na problemy ze sponsorami.
Wallace podpisał kontrakt z Biagi-DenBeste Racing na prowadzenie Forda nr 98 na Chicagoland Speedway, gdzie zajął 10. miejsce.
Truck Series
2013
W lutym 2013r, ogłoszono, że Wallace będzie prowadził pełny sezon w Camping World Truck Series w No. 54 Toyota należąca do Kyle Busch Motorsports. Na Rockingham Speedway w kwietniu Wallace, po przypadkowym kontakcie z Ronem Hornadayem Jr, został przewrócony przez Hornadaya pod flagą ostrzegawczą, a jego ciężarówka uderzyła w zewnętrzną ścianę. Hornaday został ukarany za ten kontakt odesłaniem na tył stawki; po wyścigu Hornaday został ukarany 25 punktami mistrzowskimi i grzywną w wysokości 25 000 dolarów, a także zawieszeniem na resztę sezonu. Sytuacja została porównana do incydentu podczas WinStar World Casino 350K w 2011 roku, kiedy to Kyle Busch celowo rozbił Hornadaya na Texas Motor Speedway.
26 października 2013 roku Wallace został pierwszym afroamerykańskim kierowcą, który wygrał w jednej z krajowych serii NASCAR od 1963 roku, wygrywając Camping World Truck Series Kroger 200 na Martinsville Speedway. Jedynym poprzednim zwycięstwem afroamerykańskiego kierowcy był Wendell Scott w Grand National Division 1 grudnia 1963 roku. Wallace zajął 8. miejsce w punktach w swoim debiutanckim sezonie.
2014
W 2014 roku Wallace powrócił do Camping World Truck Series na pełen etat w nr 54. W czerwcu Wallace wygrał Drivin' for Linemen 200 na Gateway Motorsports Park. Trzy tygodnie później walczył z Kyle’em Larsonem i Ronem Hornadayem Jr. o zwycięstwo na Eldora Speedway. Wallace powstrzymał ostro szarżującego Larsona, który rozbił swój samochód próbując go dogonić, i pokonał Hornadaya o 5,489-sekundową przewagę, wygrywając drugi doroczny Mudsummer Classic. Wallace przesiadł się na nr 34 na Kroger 200 w Martinsville w hołdzie Wendellowi Scottowi i poprowadził najwięcej okrążeń w drodze po swoje drugie z rzędu zwycięstwo w tym wyścigu. Wallace wygrał swój ostatni wyścig z KBM, finał sezonu na Homestead Miami Speedway, pokonując ponownie Larsona, aby zdobyć swoje pierwsze zwycięstwo na torze innym niż krótki. Cztery zwycięstwa Wallace’a wraz z dziewięcioma najlepszymi piątkami i 14 najlepszymi dziesiątkami doprowadziły go do trzeciego miejsca w punktacji.
2017
Wallace powrócił do Camping World Truck Series w Michigan w sierpniu, prowadząc ciężarówkę nr 99 dla MDM Motorsports, i zakończył się wygraniem wyścigu, powstrzymując Christophera Bella i Kyle’a Buscha, którzy uzupełnili pierwszą trójkę. Jednak okazało się, że ciężarówka Wallace’a miała nielegalne otwory wentylacyjne, co spowodowało karę na poziomie L1, która zawiesiła szefa załogi Shane’a Huffmana na jeden wyścig i dała zespołowi No. 99 dziesięć punktów.
2018
W maju Wallace ponownie powrócił do serii Truck, prowadząc ciężarówkę No. 20 dla Young’s Motorsports w Kansas. Zajął 14. miejsce po tym, jak zabrakło mu paliwa z 5. pozycji na 4 okrążenia przed końcem.
2019
W marcu Wallace powrócił do serii Truck na TruNorth Global 250 w Martinsville i Vankor 350 w Teksasie, prowadząc nr 22 dla AM Racing. Zastąpił kierowcę/właściciela zespołu, Austina Wayne’a Selfa, po jego zawieszeniu. Wallace zajął odpowiednio 10 i 20 miejsce w tych dwóch wyścigach. Self został przywrócony do pracy przed kolejnym wyścigiem (w Dover) i wrócił do swojej ciężarówki.
2021
W marcu 2021 r. Wallace dołączył do Spencer Davis Motorsports, aby poprowadzić ich nr 11 w Pinty’s Dirt Truck Race na Bristol Motor Speedway’s dirt layout. Do tego wyścigu ciężarówka została wystawiona we współpracy z Hattori Racing Enterprises.
Cup Series
2017
W dniu 5. czerwca, 2017 r., Richard Petty Motorsports ogłosił plany, aby Wallace prowadził należącego do zespołu No. 43 Ford w miejsce kontuzjowanego Arica Almiroli, czyniąc Wallace’a pierwszym Afroamerykaninem, który ścigał się w Cup Series od czasu Billa Lestera w 2006 roku. W kwalifikacjach do swojego pucharowego debiutu w Pocono 400, udało mu się awansować do drugiej rundy i wystartować z 16. miejsca. Podczas wyścigu Wallace otrzymał kary za przekroczenie prędkości na pit road, w tym jedną, kiedy odbywał wcześniejszą karę przejazdu; w pewnym momencie prawie przegapił swój pit-stop, ponieważ szukał znaku pit-stopu Xfinity zamiast nr 43. Ukończył wyścig na 26. miejscu i jedno okrążenie niżej. Po złożeniu gratulacji Ryanowi Blaney’owi na pasie zwycięstwa, Wallace zemdlał i wymagał pomocy medycznej. Później stwierdził: „To już trzeci raz, kiedy to się dzieje. Jestem tak wkurzony na siebie, że po prostu zemdlałem.”
Wallace uzyskał 11. miejsce w Kentucky po udziale w wraku na ostatnim okrążeniu.
2018
Po tym, jak Aric Almirola ogłosił swoje odejście z Richard Petty Motorsports, właściciel zespołu Richard Petty ogłosił w wywiadzie, że on i zespół pracują nad zatrudnieniem Wallace’a jako nowego kierowcy nr 43 w 2018 roku. Wallace został oficjalnie przedstawiony zespołowi jako ich nowy kierowca 25 października 2017 roku. Jest pierwszym afroamerykańskim kierowcą, który ma pełnoetatową jazdę w Pucharze od czasu Wendella Scotta w 1971 r.
Przed otwarciem sezonu Daytona 500, Wallace otrzymał wsparcie od National Baseball Hall of Famer Hank Aaron i kierowcy Formuły 1 Lewis Hamilton. Prowadził Chevroleta Camaro nr 43 i zajął drugie miejsce za Austinem Dillonem, co jest najwyższym wynikiem w historii wyścigu dla pełnoetatowego debiutanta, po tym jak wyprzedził Denny’ego Hamlina o 0,002 sekundy na linii startu/mety. Wallace, jednakże, zdobył tylko dwa dodatkowe miejsca w pierwszej dziesiątce na wiosennym wyścigu w Teksasie i jesiennym w Phoenix. Zajął 28. miejsce w ostatecznej klasyfikacji punktowej.
W październiku 2018 roku Wallace został wymieniony na liście Power 100 magazynu Ebony, dołączając do grona Stephena Curry’ego, Antonio Browna, Venus Williams oraz byłych prezydentów i pierwszych dam Baracka i Michelle Obamów.
2019
Pomimo kontynuowania przeciętnych finiszów w sezonie 2019, Wallace pokazał swój pełny potencjał z RPM podczas 2019 Monster Energy NASCAR All-Star Race, wygrywając drugi etap Monster Energy Open i zajmując piąte miejsce w wyścigu All-Star Race. Jego inny punkt kulminacyjny wczesnego i środkowego lata miał miejsce w Watkins Glen, kiedy to spunął Kyle’a Buscha z toru na 61 okrążeniu.
Na Brickyard 400, Wallace miał jeden z najlepszych przejazdów w swojej karierze, kończąc na trzecim miejscu po biegu w pierwszej dziesiątce przez cały dzień. W dalszym ciągu poprawiał swoje wyniki w trakcie sezonu, zwłaszcza w Richmond, gdzie zaczął od 37 miejsca, a skończył na 12.
W Charlotte Roval, Wallace zajął 24 miejsce, po tym jak Alex Bowman wyrzucił go na 42 okrążeniu, po tym jak Wallace pokazał Bowmanowi środkowy palec na kilku okrążeniach. Wallace wziął odwet po wyścigu, chlapiąc wodą na twarz Bowmana. Wiceprezes NASCAR i dyrektor ds. rozwoju wyścigów Steve O’Donnell powiedział w Sirius XM NASCAR Radio, że urzędnicy planują odbyć rozmowę z Wallacem na temat tej sprzeczki. 5 października Wallace przeprosił Jeffa Gordona, dyrektora medycznego AMR NASCAR Safety Dr. Angela Fiege, oraz dyrektora wykonawczego Hendrick Motorsports Jeffa Andrewsa za to, że zostali ochlapani podczas incydentu, ale stwierdził, że nie żałuje tego, co zrobił Bowmanowi.
9 listopada Wallace został ukarany grzywną w wysokości 50 000 dolarów i odjęciem 50 punktów za celowe manipulowanie konkurencją w Teksasie, kiedy to po awarii opony obrócił swój samochód na torze. Po raz kolejny zajął 28 miejsce w końcowej klasyfikacji punktowej.
2020
W sezonie 2020 Wallace został ponownie połączony z szefem załogi Jerrym Baxterem, który pracował z nim w serii Truck. W Pennzoil 400 w Las Vegas, Wallace zajął szóste miejsce za swój najlepszy finisz na 1,5-milowym torze. Kiedy sezon został wstrzymany po czterech wyścigach z powodu pandemii COVID-19, był 18. w punktacji.
Podczas przerwy, brał udział w sankcjonowanej przez NASCAR serii eNASCAR iRacing Pro Invitational, gdzie trafił na pierwsze strony gazet podczas zawodów w Bristolu, gdzie zrezygnował z wyścigu z wyboru, po tym jak rozbił się na 11. okrążeniu. Wallace zareagował na krytykę fanów, kpiąc z tego, jak łatwo ich urazić z powodu gry wideo. W odpowiedzi, jego główny sponsor Blue-Emu zrezygnował ze sponsorowania wirtualnego samochodu nr 43. Wiceprezes Blue-Emu Ben Blessing powiedział, że wybuch Wallace’a byłby niedopuszczalny podczas fizycznego wyścigu. Jak zauważył Blessing, wybuch Wallace’a nie był działaniem kierowcy NASCAR, ale „kogoś takiego jak mój 13-letni syn, który złamał kontroler grając w jakąś grę, w której buduje domy”. Później w sezonie Pro Invitational, po tym jak początkowo opublikował tweeta szukając spottera na zawody w Talladega, Wallace ogłosił, że „zrezygnuje”, stwierdzając, że treningi dla zawodów iRacing są zbyt trudne: „Po prostu wypalam się po całym dniu. To nie wina gier, po prostu tak jest od lat.”
Wallace zdobył drugą pierwszą dziesiątkę w Supermarket Heroes 500 w Bristolu po starcie z 36. miejsca. Kolejne pierwsze dziesiątki przyszły w Brickyard 400 w Indianapolis i FireKeepers Casino 400 w Michigan, gdzie zajął dziewiąte miejsce w obu wyścigach. W kończącym sezon regularny wyścigu Coke Zero Sugar 400 w Daytona, zanotował piąte miejsce, mimo że był zaangażowany w późnym wyścigu wrak.
10 września Wallace ogłosił, że opuści RPM po zakończeniu sezonu 2020. Zajął 22. miejsce w klasyfikacji punktowej.
2021
W dniu 21 września 2020 roku Michael Jordan ogłosił, że on i weteran NASCAR Denny Hamlin stworzyli zespół NASCAR, nazwany 23XI Racing z Wallace’em służącym jako pierwszy kierowca w nr 23. Wallace został zastąpiony przez Ty’a Dillona w 2021 Busch Clash, ponieważ Wallace nie był uprawniony do udziału w wyścigu. Po zakwalifikowaniu się na czwartym miejscu do wyścigu Daytona 500, zajął drugie miejsce w Bluegreen Vacations Duel za Austinem Dillonem. Zajął 17. miejsce w Daytona 500 po tym, jak został zaangażowany w ognisty wrak na ostatnim okrążeniu.