Najstarszymi fragmentami Pedway, poza wnętrzami niektórych włączonych budynków, są korytarze między ulicami State i Dearborn, łączące stacje Chicago Transit Authority’s Red Line i Blue Line przy ulicach Washington i Lake oraz przy Jackson Street. Zostały one zbudowane wraz z metrem; podczas gdy ukończenie i wyposażenie Blue Line pod Dearborn Street zostało przerwane przez racjonowanie żywności w czasie II Wojny Światowej, dwa tunele łącznikowe z antresolą zostały otwarte i połączyły Red Line pod State Street z chodnikami Dearborn Street.
Budowa pedway rozpoczęła się w 1951 roku i była kontynuowana od tego czasu, zwłaszcza po tym, jak rozbudowa została uwzględniona w 1968 roku w Transit Planning Study: Chicago Central Area oraz w Planie Chicago 21 wprowadzonym w 1973 r.
Mniejszy, ale bardziej rozbudowany wschodni odcinek pedway, łączący budynki Illinois Center, Hyatt Regency, Fairmont Hotel, Swissôtel i (później) Aqua, jest pośrednio dostępny z głównej sieci pedway (Loop-centric), ponieważ każdy z nich jest połączony z jednym z końców peronów kolei Metra Electric Line. Od czasu usunięcia bramek obrotowych przez Zarząd Transportu Regionalnego w listopadzie 2003 roku, te dwa duże odcinki chodników są połączone peronami. Południowy zasięg głównej sieci został zredukowany, gdy przejście na drugim piętrze przez Madison Street, łączące Three First National Plaza z Bank One Plaza (obecnie Chase Tower), zostało usunięte po tym, jak te dwa budynki ograniczyły publiczny dostęp do górnych poziomów. Tunele pomiędzy Chase Tower i Two First National Plaza pozostały, ale są zamknięte dla ogółu społeczeństwa. Chase Tower jest nadal połączony z metrem Blue Line i ze strukturą restauracyjną w południowo-zachodnim narożniku sąsiedniego Exelon Plaza, a dostęp publiczny jest dozwolony w godzinach pracy.
W grudniu 2013 roku 22 panele witrażowe zostały zainstalowane na ścianie naprzeciwko wejścia do Macy’s food court, we współpracy ze Smith Museum of Stained Glass Windows; pozostają one na miejscu, chociaż muzeum zostało zamknięte. Environmental Law and Policy Center planuje zainstalować więcej eksponatów sztuki i bibliotekę publiczną jako część rewitalizacji Pedway.
Liczne mniejsze pedway’e w całej centralnej dzielnicy biznesowej nie są połączone z główną siecią. Obejmują one tunel pod Quincy Street i Dirksen Federal Courthouse, łączący stacje Jackson Street linii czerwonej i niebieskiej; w obrębie i pomiędzy Ogilvie Transportation Center i 2 North Riverside Plaza; w obrębie i pomiędzy Merchandise Mart i Apparel Center; oraz przejścia pod Chase Tower’s Exelon Plaza.