Kiedy rozpoczęła się II wojna światowa, Trynidad stał się ważnym punktem strategicznym w działaniach wojennych. Dzięki umowie o bazach podpisanej przez premiera Wielkiej Brytanii, Sir Winstona Churchilla, i prezydenta USA, Franklina Delano Roosevelta, Wielka Brytania otrzymała 50 starych amerykańskich niszczycieli, a USA uzyskały prawo do zakładania baz na terytoriach brytyjskich. Chociaż do 1941 roku armia amerykańska miała na wyspie kilka baz, najważniejszymi były Chaguaramas i baza lotnicza w Wallerfield, zwana Fort Read. Komunikacja drogowa pomiędzy Port of Spain (POS) a Fort Read w pobliżu Cumuto była problematyczna, gdyż składała się wyłącznie z zatłoczonej Eastern Main Road, co spowalniało duże konwoje przemieszczające się pomiędzy obiema bazami. W 1941 roku podjęto decyzję o budowie dwupasmowej, utwardzonej drogi wojskowej pomiędzy Fort Read i Morvant Junction of the Eastern Main Road tuż obok POS (przedłużenie autostrady, Beetham Highway, zostało zbudowane dopiero w latach 50.)
Prace rozpoczęły się niemal natychmiast, a autostrada na zawsze przecięła wiejskie społeczności, takie jak St. Augustine, El Socorro i Tacarigua. Wielu rolników uprawiających rośliny musiało zostać przeniesionych, ponieważ buldożery zaorały trasę. Ta era w historii jest udokumentowana w klasycznej powieści Samuela Selvona, A Brighter Sun, gdzie niedoświadczony indiański młodzieniec zostaje wepchnięty w proces budowy autostrady. Kiedy droga została otwarta w 1942 roku, była to najlepsza droga na wyspie, gładka i bez dziur od końca do końca. Nie od razu ją wyasfaltowano, ponieważ została oddana do użytku konwojom niemal natychmiast po tym, jak ją wyrównano (co stanowi wyraźny kontrast z naszymi dzisiejszymi drogami). Wilson Minshall, ojciec masmana Petera Minshalla, zauważył: „Nowa Roosevelt-Churchill Highway przetoczyła się przez kraj od Cumuto do punktu niedaleko Laventille z siłą powodzi wdzierającej się do spokojnej doliny. Oczyszczona i zniwelowana, ale jeszcze nie wyasfaltowana, jej naga ziemia tka i przeplata protestujące wzory pod kołami wojskowych ciężarówek i ciągników budowlanych, które nie mogą się doczekać, aż droga zostanie ukończona.
Otwarta w 1942 roku i zarezerwowana wyłącznie dla ruchu wojskowego, z wyjątkami robionymi dla najwyższego rangą personelu służby cywilnej. Żandarmeria wojskowa w jeepach nieustannie patrolowała 15-milową drogę w poszukiwaniu naruszycieli.
Autostrada została w końcu otwarta do użytku cywilnego 4 października 1949 roku.