Cummings zaliczany był również do najlepszych poetów miłosnych swoich czasów. „Miłość zawsze była (…) głównym przedmiotem zainteresowania Cummingsa” – pisał Friedman w swoim E. E. Cummings: The Art of His Poetry. „Tradycyjna sytuacja liryczna, przedstawiająca kochanka mówiącego o miłości do swojej pani, zyskała w naszych czasach szczególny smak i uwydatnienie przez Cummingsa. Nie tylko kochanek i jego dama, ale sama miłość – jej jakość, wartość, odczucie, znaczenie – jest przedmiotem ciągłej troski naszego mówcy.” Miłość była w wierszach Cummingsa utożsamiana z takimi pojęciami jak radość i rozwój, związek, który „miał swoje źródło – pisał Robert E. Wegner w The Poetry and Prose of E. E. Cummings – w dziecięcych doświadczeniach Cummingsa; dorastał w aurze miłości…. Miłość jest siłą napędową wielkiego korpusu jego poezji”. Friedman zauważył, że Cummings był „w zwyczaju kojarzyć miłość, jako temat, z krajobrazem, porami roku, porami dnia, z czasem i śmiercią – jak poeci zawsze robili w przeszłości.”
Wczesne wiersze miłosne Cummingsa były szczerze erotyczne i miały szokować purytańską wrażliwość lat dwudziestych. Penberthy zauważył, że pierwsza żona poety, Elaine, zainspirowała „dziesiątki najlepszych wierszy erotycznych Cummingsa”. Ale, jak pisał Wegner, „z czasem zaczął postrzegać miłość i godność istoty ludzkiej jako nierozłączne.” Maurer również skomentował tę zmianę w światopoglądzie Cummingsa; nastąpiła, jak pisał Maurer, „fundamentalna zmiana postawy, która przejawiła się w jego rosnącej czci i poświęceniu dla trwałej miłości.” Hyatt H. Waggoner, pisząc w American Poets from the Puritans to the Present, zauważył, że „wiersze miłosne są generalnie, po latach 20-tych, religijne w tonie i implikacji, a wiersze religijne bardzo często biorą się ze wskazówki dostarczonej przez parę kochanków, tak że często te dwa tematy są prawie, jeśli w ogóle, rozdzielne.” Rushworth M. Kidder również zauważył ten rozwój w wierszach miłosnych i prześledził ewolucję myśli Cummingsa na ten temat. Pisząc w swojej książce E. E. Cummings: An Introduction to the Poetry, Kidder donosił, że we wczesnych wierszach miłość przedstawiona jest jako „echo popularnie romantycznych wyobrażeń, i urasta we wczesnych tomach do czasami amorficznego zjawiska przyprawionego nie do końca bezinteresowną żądzą. W ostatnich wierszach jest już jednak ideą oczyszczoną i promienną, nie związaną z ciałem i światem, agentem najwyższej transcendencji. Nie jest to dalekie, jak wiersz po wierszu sugeruje, od chrześcijańskiej koncepcji miłości jako Boga.” Waggoner podsumował, że Cummings „napisał jedne z najlepszych celebracji miłości seksualnej i religijnego doświadczenia zachwytu i naturalnej pobożności, jakie powstały w naszym stuleciu, dokładnie w czasie, kiedy pisanie takich wierszy było najbardziej niemodne.”
Oprócz poezji, Cummings był również znany ze swojej sztuki, Him, oraz z dziennika podróży, Eimi. Him składał się z sekwencji skeczy czerpiących z burleski, cyrku i awangardy, i szybko przeskakujących od tragedii do groteskowej komedii. Postać męska ma na imię On; postać kobieca to Ja. „Sztuka zaczyna się – pisał Harold Clurman w „Nation” – jako seria gorączkowych obrazów dziewczyny poddawanej znieczuleniu podczas aborcji. Ona jest 'mną', która myśli o swoim kochanku jako o 'nim'.” W programie do sztuki, wystawianej w Provincetown Playhouse, Cummings zawarł ostrzeżenie dla publiczności: „Zrelaksujcie się i dajcie sztuce szansę na zaprezentowanie swoich możliwości – zrelaksujcie się, przestańcie się zastanawiać, o co w niej chodzi – jak wiele dziwnych i znanych rzeczy, w tym Życie, ta sztuka nie jest 'o', ona po prostu jest. Nie próbuj się nią cieszyć, pozwól, by ona próbowała cieszyć się tobą. NIE PRÓBUJ JEJ ZROZUMIEĆ, NIECH ONA SPRÓBUJE ZROZUMIEĆ CIEBIE”. Clurman uważał, że „najczystszy element sztuki zawarty jest w duetach miłosnych. Są one najbardziej wrażliwe i wzruszające w dramatopisarstwie amerykańskim. Ich intymność i namiętność, oddane w dziwnej wykwintności pisarskiej, są raczej implikowane niż deklarowane. Zdajemy sobie sprawę, że bez względu na to, jak bardzo 'on' pragnie wyrazić swoją bliskość do 'mnie', jest sfrustrowany nie tylko pełnią swojego uczucia, ale także niemożnością uznania swoich emocji w świecie tak nieprzyzwoicie chaotycznym jak ten, w którym się zagubił.”
W 1931 roku Cummings udał się do Związku Radzieckiego. Jak wielu innych pisarzy i artystów tamtych czasów, miał nadzieję, że rewolucja komunistyczna stworzyła lepsze społeczeństwo. Po krótkim pobycie w kraju stało się jednak dla Cummingsa jasne, że Związek Radziecki był dyktaturą, w której jednostka była surowo kontrolowana przez państwo. Jego dziennik z tej wizyty, w którym gorzko zaatakował sowiecki reżim za jego dehumanizującą politykę, został opublikowany w 1933 r. jako Eimi, greckie słowo oznaczające „jestem”. Opisał w nim Związek Radziecki jako „cyrk niestworzonych istot”. Grób Lenina, w którym wystawione jest zakonserwowane ciało zmarłego dyktatora, szczególnie zbulwersował Cummingsa i zainspirował go do stworzenia najbardziej beznamiętnego tekstu w książce. „Styl, który Cummings zapoczątkował w poezji – pisał Bishop – osiąga swój najpełniejszy rozwój w prozie Eimi. W rzeczy samej, można niemal powiedzieć, że nie wiedząc o tym, Cummings przez lata zdobywał pewną umiejętność, aby, gdy nadarzy się okazja, móc oddać słowami całą grozę grobu Lenina.” Relacjonując przebieg swojej 35-dniowej podróży po Związku Radzieckim, Cummings często czyni aluzje do Piekła Dantego i jego opowieści o zejściu do Piekła, zrównując obie podróże. Dopiero po powrocie do Europy, na końcu książki, „Cummings jest w stanie ponownie wziąć na siebie pełną odpowiedzialność bycia mężczyzną…”, pisze Bishop. „Teraz wie, że istnieje tylko jedna wolność…, wolność woli, odpowiedzialnej i czułej, i że od niej biorą początek wszystkie inne wolności”. Kidder nazwał Eimi „reportażem o ponurych nieludziach systemu sowieckiego, o represjach, apatii, prymitywizmie, kiczu i otumaniającej podejrzliwości”. Przez jakiś czas po publikacji Eimi, jak donosi Kidder, Cummings miał trudności z publikacją swojej poezji. Przeważnie lewicowe wydawnictwa tamtych czasów odmawiały przyjęcia jego prac. Cummings musiał uciec się do samodzielnego wydania kilku tomów swoich prac w późniejszych latach 30.
W 1952 roku Cummings został zaproszony do wygłoszenia wykładów Charlesa Eliota Nortona na temat poezji na Uniwersytecie Harvarda. Jego wykłady, opublikowane później jako i: six nonlectures, były bardzo osobistymi relacjami z jego życia i twórczości, „autobiograficznymi wędrówkami”, jak określił je Penberthy. Pierwsze dwa wykłady wspominają jego dzieciństwo i rodziców; trzeci wykład opowiada o jego szkole na Harvardzie, latach spędzonych w Nowym Jorku i pobycie w Paryżu w latach dwudziestych. Ostatnie trzy wykłady przedstawiają jego własne pomysły na pisanie. W zakończeniu serii wykładów Cummings podsumował swoje przemyślenia tymi słowami, cytując, gdzie trzeba, własną poezję: „Jestem kimś, kto z dumą i pokorą potwierdza, że miłość jest tajemnicą-tajemnicą i że nic wymiernego nie ma znaczenia 'bardzo dobry Boże'; że 'artysta, człowiek, porażka' to nie jest zwykły, gdybający mechanizm, ale wieczna złożoność – ani jakieś bezduszne i bezduszne ultraprzedziwne infra-zwierzę, ani jakiś rozumiejący, wiedzący, wierzący i myślący automat, ale naturalnie i cudownie cała istota ludzka – czujące, nieosiągalne indywiduum, którego jedynym szczęściem jest przekroczenie samego siebie, którego każdą agonią jest wzrastanie.”
Krytycy twórczości Cummingsa byli podzieleni na dwa obozy co do znaczenia jego kariery. Jego krytycy nazywali jego brak rozwoju jako pisarza główną słabością; twórczość Cummingsa niewiele się zmieniła od lat 20. do 50. Inni widzieli w nim jedynie spryt, ale o niewielkiej trwałej wartości poza kilkoma technicznymi innowacjami. Jeszcze inni kwestionowali idee zawarte w jego poezji lub ich pozorny brak. George Stade w New York Times Book Review twierdził, że „intelektualnie rzecz biorąc, Cummings był przypadkiem zatrzymanego rozwoju. Był genialnym dwudziestolatkiem, ale do końca życia pozostał zaledwie przedwcześnie rozwinięty. To może być jedno ze źródeł jego atrakcyjności”. James G. Southworth, pisząc w Some Modern American Poets, twierdził, że Cummings „jest zbytnio wyrwany z nurtu życia, aby jego twórczość miała znaczenie.” Southworth mówił dalej, że „czytelnik nie może pomylić pana Cummingsa z poetą intelektualnym.”
Ale zwolennicy Cummingsa docenili jego osiągnięcia. W eseju z 1959 roku, przedrukowanym w zbiorze Babel to Byzantium, James Dickey głosił: „Myślę, że Cummings jest odważnie oryginalnym poetą, z większą witalnością i większym czystym, bezkompromisowym talentem niż jakikolwiek inny żyjący amerykański pisarz”. Przyznając, że twórczość Cummingsa nie jest bezbłędna, Dickey stwierdził, że czuje się „zawstydzony, a nawet trochę winny, gdy wyłapuje wady” w wierszach, proces, który porównał do zwracania uwagi na „estetyczne wady róży”. Lepiej jest powiedzieć to, co w końcu trzeba powiedzieć o Cummingsie: że pomógł nadać życie językowi.” W podobnych słowach Rosenthal wyjaśniał, że „wielką mocną stroną Cummingsa jest manipulowanie tradycyjnymi formami i postawami w oryginalny sposób. W swoich najlepszych utworach ma on szybkie ucho i pewność idiomu Catullusa, i ten sam sposób łączenia rasowego kolokwializmu z bogatszymi tonami wysokiego stylu poetyckiego.” Maurer uważał, że najlepsze prace Cummingsa wykazywały „nowy i zachwycający zmysł inwencji językowej, precyzyjny i energiczny.” Penberthy stwierdził, że „osiągnięcia Cummingsa zasługują na uznanie. Ustanowił wiersz jako obiekt wizualny… ujawnił, poprzez swoje rentgenowskie badania, fasetowane możliwości pojedynczego słowa; i podobnie jak tacy prozaicy jak Vladimir Nabokov i Tom Stoppard, promował czystą zabawę językiem”. Mimo rosnącej obfitości drugorzędnych imitacji, jego wiersze nadal bawią, zachwycają i prowokują.”