FilmEdit
Holliman po raz pierwszy pojawił się, bez akredytacji, w westernie Pony Soldier z 1952 roku. Po tym jak zyskał popularność w swoim wizerunku po zmianie fryzury, wystąpił w pięciu filmach wydanych w 1953 roku. W jego dorobku znalazły się między innymi: The Bridges at Toko-Ri (1954), The Big Combo (1955), I Died a Thousand Times (1955), Forbidden Planet (1956), Giant (1956), Gunfight at the O.K. Corral (1957), Last Train from Gun Hill (1959), Visit to a Small Planet (1960), The Sons of Katie Elder (1965), Anzio (1968), and Sharky’s Machine (1981).
Holliman zagrał skazanego na zagładę członka załogi helikoptera w dramacie wojennym Williama Holdena Mosty na Toko-Ri oraz zdradzieckiego bandytę w filmie Wielkie kombi. Wystąpił również u boku Jacka Palance’a w dramacie kryminalnym I Died a Thousand Times (1955), remake’u High Sierra. Wystąpił w filmie Rainmaker (1956), u boku Katharine Hepburn i Burta Lancastera, grając nieśmiałego syna ranczera, który w końcu musi przeciwstawić się bratu, aby zyskać szacunek do samego siebie. Za tę rolę otrzymał Złoty Glob dla najlepszego aktora drugoplanowego w filmie; został obsadzony zamiast Elvisa Presleya. Jego rola w Rainmaker przyniosła mu takie pochwały, że felietonistka Louella Parsons stwierdziła, że jest „tak oddany, jakby był Marlonem Brando i Anthonym Perkinsem razem wziętymi”.
Był łagodnym zięciem ranczera (Rock Hudson) w epickiej westernowej sadze Gigant. Holliman miał zagrać wiele ról osadzonych na amerykańskim Zachodzie. Był zastępcą Wyatta Earpa w „Walce o Koral O.K.”, z udziałem Lancastera i Douglasa, oraz tchórzem winnym zamordowania i zgwałcenia żony stróża prawa (Kirk Douglas) w „Ostatnim pociągu z Gun Hill”. Zagrał pijanego zastępcę szeryfa, którego brat Richard Widmark wraca do miasta w nowoczesnym westernie Pułapka (1959), oraz brata Johna Wayne’a, Deana Martina i Michaela Andersona Jr, chcącego pomścić zamordowanego ojca, w tradycyjnym westernie Synowie Katie Elder. Wcielił się w postać skorumpowanego polityka z Atlanty w dramacie kryminalnym Sharky’s Machine w reżyserii Burta Reynoldsa, w którym zagrał główną rolę.
TelewizjaEdit
Holliman stał się znany publiczności telewizyjnej dzięki roli Sundance’a w Hotel de Paree stacji CBS, z partnerką Jeanette Nolan, w latach 1959-1960, oraz tytułowej roli Mitcha Guthrie z Andrew Prine w Wide Country stacji NBC, dramacie o współczesnych wykonawcach rodeo, który emitowany był przez 28 odcinków w latach 1962-1963. Miał również zaszczyt wystąpić w debiutanckim odcinku CBS The Twilight Zone, zatytułowanym „Where Is Everybody?”, który został wyemitowany 2 października 1959 roku, tej samej nocy, co premiera Hotel de Paree.
W 1962 r, Claude Akins i on guest-starred jako para feudalnych braci w „The Stubborn Stumbos” odcinek Marilyn Maxwell’s ABC dramat serii Bus Stop. W 1965 roku, wystąpił gościnnie w 12 O’Clock High jako Lt. Steiger, pilot, który uczy się doceniać życie po przydzieleniu mu niebezpiecznej misji i wygranej na loterii. W 1967 roku, Holliman wystąpił gościnnie w krótkim serialu wojskowo-westernowym Wayne’a Maundera. W 1970 roku Holliman wystąpił w filmie telewizyjnym Plemiona jako antagonista, sierżant Frank DePayster, w którym zagrali również Darren McGavin i Jan-Michael Vincent. W 1970 i 1971 roku Holliman wystąpił dwukrotnie w westernowym serialu komediowym Alias Smith and Jones, w którym zagrali Pete Duel (z domu Deuel) i Ben Murphy.
Od 1974 do 1978 roku grał sierżanta Billa Crowleya naprzeciwko Angie Dickinson w serialu Policjantki. Wystąpił we wszystkich 91 odcinkach tego przebojowego serialu (który, jak sam później zauważył, zmienił jego życie), grając przełożonego tajniaka Pepper Anderson. Później wziął udział w The Dean Martin Celebrity Roast komedii roast współ-gwiazda Dickinson na 2 sierpnia 1977.
Holliman nadal pojawiają się w telewizji gościnnych ról przez 1970s do 1990s. Podzielił się główną rolą w filmie CBS Country Gold (telewizyjnym remake’u All About Eve), nakręconym w Nashville, Tennessee, w którym wystąpiły również Loni Anderson, Linda Hamilton i Cooper Huckabee. Był również regularnym panelistą w programie The Hollywood Squares, gdzie został doceniony za umiejętność oszukiwania uczestników konkursu wiarygodnymi odpowiedziami blefującymi. Jego najbardziej znaczącą rolą w tym okresie był udział w przebojowym miniserialu The Thorn Birds z Richardem Chamberlainem i Rachel Ward. Wziął również udział w filmie reunion Gunsmoke: Return to Dodge w 1987 roku jako Jake Flagg, po gościnnym występie w serialu Gunsmoke z Jamesem Arnessem trzy razy w latach 1969-1973.
Był okazjonalną gwiazdą w programach $25,000 i $100,000 Pyramid w latach 1983-1991. W 1991 i 1994 roku, Holliman miał dwie gościnne role gwiazd na Murder, She Wrote, w sezonie-siódmym odcinku „Who Killed JB Fletcher?” i sezon-10 odcinek, „Roadkill”. Od 15 września 1991 do 4 stycznia 1992, występował w głównej roli detektywa Matthew Durninga w sitcomie CBS P.S. I Luv U (rola, którą otrzymał dzięki swojej wybitnej roli w Police Woman dwie dekady wcześniej), a po zakończeniu serialu, pojawił się jako gość specjalny w szóstym odcinku In the Heat of the Night zatytułowanym „Last Rights”, portretując Dr. Lamberta, człowieka, który był głównym podejrzanym w serii zabójstw z litości. W 1996 roku, był gościnnie głos postaci Milton w sezonie szóstym Captain Planet and the Planeteers odcinek, „Never the Twain Shall Meet”. W późniejszym okresie swojej kariery Holliman miał powracającą rolę Freda Duffy, ojca tytułowej Caroline Duffy, w Caroline in the City, pojawiając się w trzech odcinkach, a dodatkowo wystąpił w serialu telewizyjnym Night Man z lat 1997-99 jako Frank Dominus, zhańbiony były policjant i ojciec głównego bohatera.
MusicEdit
Od 1958 do 1963, Holliman znalazł krótką, ale udaną karierę jako piosenkarz, i miał kontrakt płytowy z tak znaczącymi studiami nagraniowymi jak Capitol Records, Prep, i HiFi. Jego piosenki zawierały: „A Teenager Sings the Blues”, „Nobody Knows How I Feel”, „Don’t Get Around Much Anymore”, „Sittin' and a Gabbin'”, „If I Could See the World Through the Eyes of a Child”, „La La La Lovable”, „Wanna Kiss You To-Night”, „I’m in the Mood for Love”, „We Found Love”, „Willingly”, „There’ll Be No Teardrops Tonight” i „Road to Nowhere”. W maju 1976 roku wystąpił gościnnie w programie The John Davidson Show, śpiewając z Davidsonem wodewilową wersję „(Hey Won’t You Play) Another Somebody Done Somebody Wrong Song”, a także wykonując własną, solową wersję utworu The Carpenters „Rainy Days and Mondays”.
StageEdit
Po tym jak Wide Country zakończyło swój bieg w kwietniu 1963r, Holliman spędził następne dwa miesiące podróżując po kraju w uznanym musicalu Oklahoma! Występując w głównej roli Curly’ego McLaina. Później w tym samym roku, pojawił się w roli Mike’a Mitchella w Filadelfii, Pensylwanii, na letniej trasie Sunday in New York oraz w Avondale Playhouse w Indianapolis, Indiana, w The Country Girl w roli Berniego Dodda naprzeciwko Lee Bowmana i Julie Wilson. Między 4 a 9 września 1963 roku wystąpił w produkcji The Tender Trap, u boku Anthony’ego George’a, w roli Charliego Y. Readera w Westchester County Playhouse w Dobbs Ferry, w stanie Nowy Jork. W 1968 roku wystąpił w produkcji Camino Real Tennessee Williamsa w Los Angeles Mark Taper Forum w roli Kilroya; jego występ został dobrze przyjęty przez krytykę, a sam Williams nie tylko przyszedł zobaczyć występ Earla około 11 razy, ale także wysłał do niego korespondencję, w której chwalił jego pracę zarówno w Real, jak i Streetcar jako „najlepsze” interpretacje postaci „Kilroya” i „Mitcha”, jakie kiedykolwiek widział.
Od 15 września do 14 października 1981 roku wystąpił w scenicznej produkcji Mister Roberts w Fiesta Dinner Playhouse w San Antonio w Teksasie, którego był właścicielem. Okazjonalnie występował w swoim teatrze, gdy nie pracował w Hollywood; inne produkcje, w których się tam pojawił, to Arszenik i stare koronki jako Mortimer Brewster od 1 kwietnia do 4 maja 1980 roku oraz Same Time, Next Year z Julie Sommars w 1983 roku. Placówka została zamknięta po 1987 roku. Pojawił się również w produkcjach scenicznych: odrodzenie A Streetcar Named Desire z 1973 roku jako Mitch i produkcja A Chorus Line z Santa Monica Civic z 1977 roku jako Zach the Choreographer.