Urodzony w biednej rodzinie rolniczej w stanie Nowy Jork, F. W. Woolworth rozpoczął swoją karierę od pracy w sklepie ogólnym w lokalnym centrum targowym. Będąc pod wrażeniem sukcesu pięciocentowej wyprzedaży, wpadł na nowatorski pomysł założenia sklepu, który sprzedawałby różne artykuły w takiej cenie. Z 300 dolarami w zapasach przekazanymi mu przez pracodawcę, Woolworth założył mały sklep w Utica w 1879 roku, ale wkrótce upadł. Do 1881 roku Woolworth miał jednak dwa dobrze prosperujące sklepy działające w Pensylwanii. Poprzez dodanie dziesięciocentowych pozycji, był w stanie znacznie zwiększyć swoje zapasy, a tym samym nabył unikalny status instytucjonalny najważniejszy dla sukcesu swoich sklepów.
Rozwój sieci Woolwortha był szybki. Kapitał na nowe sklepy pochodził częściowo z zysków tych, które już działały, a częściowo z inwestycji partnerów, których Woolworth instalował jako menedżerów nowych jednostek. Początkowo wielu partnerów było krewnymi i współpracownikami Woolwortha.
Przekonany, że najważniejszym czynnikiem zapewniającym sukces sieci było zwiększenie różnorodności oferowanych towarów, Woolworth w 1886 roku przeniósł się na Brooklyn w Nowym Jorku, aby być blisko dostawców hurtowych. Zajął się również zakupami dla całej sieci. Przełom nastąpił, gdy zdecydował się na sprzedaż słodyczy i mógł ominąć hurtowników i współpracować bezpośrednio z producentami. Zdając sobie sprawę z wagi prezentacji towarów, Woolworth wziął odpowiedzialność za planowanie okien i wyświetlaczy liczników dla całej sieci i opracował znajomy czerwony front sklepu, który stał się jego instytucjonalnym znakiem rozpoznawczym.
Sukces sieci w latach 1890-1910 był fenomenalny. Do 1912 roku firma miała 631 placówek, które robiły interesy o wartości 60 558 000 dolarów rocznie. W tym samym roku Woolworth połączył się z pięcioma swoimi czołowymi konkurentami, tworząc korporację o kapitale 65 milionów dolarów. W następnym roku, kosztem 13,5 miliona dolarów, zbudował Woolworth Building w centrum Nowego Jorku, najwyższy drapacz chmur na świecie w tamtym czasie.
Do 1915 roku Woolworth spędzał większość czasu w Europie. Kiedy zmarł w 1919 roku, firma F. W. Woolworth Company, posiadająca ponad 1000 sklepów, była prawdopodobnie najlepiej prosperującym przedsiębiorstwem detalicznym na świecie.