Sukces komercyjny
Gary Oldman został przedstawiony publiczności jako Sid Vicious w filmie Sid i Nancy (1986). Krytycy chwalili Oldmana za jego portret rtęciowego punkrockowca. Równie pochlebne recenzje zebrała jego kolejna rola jako gejowskiego dramaturga Joe Ortona w Prick up Your Ears (1987).
Oldman został okrzyknięty za swoją wszechstronność. Dowodem na to jest jego zdolność do stworzenia wiarygodnego Lee Harveya Oswalda w JFK (1991), a następnie odwrócenia się i dowodzenia na ekranie jako Dracula w Bram Stroker’s Dracula Francisa Forda Coppoli (1992).
Przez większą część lat 90-tych talent Oldmana był w pełni widoczny. Jego filmy to między innymi Szkarłatna litera (1995), Piąty element (1997) i Air Force One (1997). W 1998 roku stanął za kamerą filmu Nil by Mouth, przejmującego spojrzenia na życie pewnej robotniczej rodziny z południowego Londynu. Dla Oldmana, który był również autorem scenariusza, film ten dotykał dobrze znanego gruntu, odzwierciedlając pod pewnymi względami jego trudne, pełne wzlotów i upadków życie, które znał jako dziecko.
W latach 2000-tych kariera Oldmana nabierała kształtów. Wcielił się w rolę Syriusza Blacka w serii filmów o Harrym Potterze i zagrał sierżanta Jamesa Gordona w trylogii o Batmanie Christophera Nolana. Użyczył również swojego głosu w filmach animowanych takich jak Planeta 51 (2009) i Kung Fu Panda 2 (2011).
Po ponad dwóch dekadach uznanej pracy Oldman zdobył swoją pierwszą nominację do Oscara za rolę w remake’u filmu Tinker, Tailor, Soldier, Spy z 2011 roku. Pojawił się również w remake’ach RoboCopa i Świtu planety małp, obu wydanych w 2014 roku.
Nagrody dla „Najmroczniejszej godziny”
W 2017 roku Oldman dostarczył spektakularny występ jako były premier Wielkiej Brytanii Winston Churchill w filmie Najmroczniejsza godzina, zdobywając Złote Globy i Oscary dla najlepszego aktora. Pomimo wcześniejszego odrzucenia Globów jako „bez znaczenia”, był bardziej łaskawy po usłyszeniu swojego nazwiska wywołanego podczas ceremonii 2018, mówiąc: „Czuję się bardzo pokorny i zaskoczony, że zostałem poproszony na tę scenę.”
Aktor wydawał się podobnie pokorny po otrzymaniu nagrody Akademii dla najlepszego aktora, dając okrzyk do swojej 98-letniej matki w swoim przemówieniu: „Ona ogląda ceremonię z komfortu swojej kanapy”, powiedział, dodając: „Mówię do mojej matki dziękuję za miłość i wsparcie. Nastaw czajnik, zabieram Oscara do domu”.