Kiedy ludzie używają terminu „singer/songwriter” (często zmodyfikowanego przez słowo „wrażliwy”) w pochwałach lub w krytyce, najprawdopodobniej myślą o Jamesie Taylorze. We wczesnych latach 70-tych, kiedy pojawił się ze swoimi introspektywnymi piosenkami, gitarą akustyczną i spokojnym, niedopowiedzianym stylem śpiewania, odzwierciedlał emocjonalne wyczerpanie pokolenia po burzliwych czasach. Tak jak uspokajający głos Binga Crosby’ego wyprowadził kraj z depresji i przeprowadził przez II wojnę światową, tak Taylor ułatwił przejście od aktywizmu lat 60-tych i związanych z nim frustracji do mniej politycznych, bardziej zamkniętych w sobie lat 70-tych. Nagrodzono go serią przebojowych albumów i singli (co zaskakujące, wiele z tych ostatnich było coverami starych piosenek, a nie jego własnymi kompozycjami), a on sam zdołał przetrwać swoją początkową sławę, by osiągnąć trwałą popularność. Przez dziesięciolecia z powodzeniem koncertował, a poczynając od przełomowego Sweet Baby James z 1970 roku, wszystkie jego regularne albumy do końca wieku, z wyjątkiem jednego, pokryły się złotem lub platyną, zaś wydany w 1976 roku album Greatest Hits uzyskał diamentowy certyfikat, odzwierciedlający sprzedaż ponad dziesięciu milionów egzemplarzy. Dziedzictwo Taylora było już ugruntowane na przełomie wieków; w 2000 roku został włączony do Rock and Roll i Songwriter Halls of Fame. Podczas gdy znaczna część jego katalogu z późnego okresu została poświęcona dobrze dobranym coverom, wydawnictwom koncertowym i świątecznym, Taylor pojawia się raz na dekadę z kolejnym wysokiej jakości oryginalnym albumem, w niezwykły sposób zdobywając swój pierwszy w historii szczyt listy przebojów dzięki wydanej w 2015 roku płycie Before This World.
Taylor jest synem Dr. Isaaca i Gertrudy Taylor. Jego trzej bracia: Alex (1947-1993), Livingston i Hugh oraz siostra Kate zostali muzykami i nagrali własne albumy. W 1951 r. dr Taylor został mianowany dziekanem szkoły medycznej na Uniwersytecie Karoliny Północnej w Chapel Hill, a rodzina przeniosła się z Nowej Anglii na Południe. W dzieciństwie Taylor uczył się gry na wiolonczeli, ale w 1960 roku po raz pierwszy sięgnął po gitarę. W 1963 roku zaczął uczęszczać do Milton Academy, szkoły przygotowawczej w Massachusetts. Tego samego lata, podczas pobytu w Martha’s Vineyard, poznał gitarzystę Danny’ego „Kootcha” Kortchmara, z którym stworzył duet folkowy. Taylor porzucił szkołę w wieku 16 lat i założył zespół ze swoim bratem Alexem. Po przeprowadzce do Nowego Jorku, cierpiał na depresję i zgłosił się do szpitala psychiatrycznego McLean w Massachusetts, pobyt ten zainspirował niektóre z jego wczesnych piosenek. Podczas pobytu w tym szpitalu uzyskał świadectwo ukończenia szkoły średniej. Po wyjściu na wolność, w 1966 roku wrócił do Nowego Jorku i założył nową grupę, Flying Machine, z Kortchmarem i Joelem O’Brienem. Zespół grał w Greenwich Village i został podpisany z początkującą wytwórnią płytową, Rainy Day Records (nazwa pochodzi od piosenki Taylora „Rainy Day Man”). Wydał jeden singiel, „Brighten Your Night with My Day”/”Night Owl”, oba utwory napisane przez Taylora. Płyta nie odniosła sukcesu, a zespół rozpadł się wiosną 1967 roku.
Do 1968 roku, Taylor uzależnił się od heroiny. W próbie przezwyciężenia uzależnienia, przeniósł się do Londynu, gdzie złożył taśmę demo do Petera Ashera, byłego członka Peter & Gordona, pracującego wówczas dla Beatlesów wytwórni Apple Records. W rezultacie Taylor został podpisany z Apple i nagrał swój debiutancki album solowy, James Taylor, wydany w Wielkiej Brytanii w grudniu 1968 roku i w Stanach Zjednoczonych w lutym 1969 roku. Początkowo nie cieszył się on dużym zainteresowaniem. Bardziej palącym problemem było jednak to, że Taylor nie potrafił zerwać z heroiną. W związku z tym wrócił do Stanów Zjednoczonych i zameldował się w Austin Riggs Hospital w Massachusetts. W lipcu 1969 roku Taylor wyzdrowiał na tyle, że mógł zadebiutować jako solista w klubie Troubadour w Los Angeles, ale wkrótce potem uległ wypadkowi motocyklowemu, w którym złamał obie ręce, co uniemożliwiło mu funkcjonowanie przez kilka miesięcy.
Uwolniony od kontraktu z Apple Records, Taylor podpisał kontrakt z Warner Bros., przeniósł się do Kalifornii i, zatrzymując Ashera jako swojego menedżera i producenta, nagrał swój drugi album Sweet Baby James. Został on wydany w lutym 1970 roku i stał się wielkim sukcesem w ciągu roku, pobudzony przez singiel „Fire and Rain”, piosenkę, która odzwierciedlała jego doświadczenia z zakładów psychiatrycznych, która osiągnęła szczyt w pierwszej piątce w październiku, w tym samym miesiącu, w którym Sweet Baby James osiągnął ten sam status na listach przebojów LP. Dzięki temu zainteresowanie pierwszym albumem Taylora zostało ponownie pobudzone i z opóźnieniem dotarł on do list przebojów wraz z singlem „Carolina on My Mind”, podobnie jak James Taylor & the Original Flying Machine: 1967, krótki zbiór niedokończonych nagrań dokonanych przez jego zespół z lat 60. Sweet Baby James wydał drugi singiel z przebojem, „Country Road”, który osiągnął szczyt Top 40 w marcu 1971 roku. W tym samym miesiącu Taylor pojawił się na okładce magazynu Time, uznany za założyciela i głównego propagatora nurtu „singer/songwriter” w muzyce popularnej.
W międzyczasie Taylor zagrał w filmie fabularnym, Two-Lane Blacktop, w którym wystąpił razem z Dennisem Wilsonem z Beach Boys. Film nie odniósł sukcesu, a Taylor nie kontynuował kariery aktorskiej, choć od tego czasu film był dobrze oceniany. Taylor pracował również nad nowym albumem, powracając do sklepów płytowych w kwietniu 1971 roku z Mud Slide Slim & the Blue Horizon. Podczas trasy koncertowej po Stanach Zjednoczonych, LP spędził lato w pierwszej dziesiątce, ostatecznie osiągając szczyt tuż pod szczytem listy przebojów, napędzany przez pierwszy singiel, „You’ve Got a Friend”, napisany przez Carole King, który w lipcu stał się numerem jeden i osiągnął status złotej płyty. Drugi singiel, „Long Ago and Far Away”, dotarł do Top 40, a album ostatecznie sprzedał się w ponad dwóch milionach egzemplarzy. 14 marca 1972 roku Taylor zdobył nagrodę Grammy za najlepszy popowy występ wokalny, męski, za „You’ve Got a Friend”.
Taylor wziął to, co było wtedy uważane za długi czas — ponad półtora roku — aby wymyślić swój następny album, One Man Dog, wydany w listopadzie 1972 roku. 3 listopada 1972 roku, podczas występu w Radio City Music Hall w Nowym Jorku, ogłosił tłumowi, że wcześniej tego dnia ożenił się z piosenkarką/autorką tekstów Carly Simon. Simon była już wtedy znana z przebojów „That’s the Way I’ve Always Heard It Should Be” i „Anticipation”, a wkrótce miała zdobyć szczyt listy przebojów z utworem „You’re So Vain”. One Man Dog oznaczał spadek sprzedaży płyt Taylora, choć album pokrył się złotem, dotarł do pierwszej piątki i stworzył singiel z Top 20 „Don’t Let Me Be Lonely Tonight”.
Taylor został ponownie usłyszany w styczniu 1974 roku, kiedy zaśpiewał w duecie z żoną, „Mockingbird,” cover hitu z 1963 roku autorstwa Inez & Charlie Foxx, na jej albumie Hotcakes. Wydane jako singiel, nagranie dotarło do pierwszej piątki i uzyskało status złotej płyty. Tej wiosny Taylor rozpoczął dużą trasę koncertową w oczekiwaniu na swój kolejny album, Walking Man, który ukazał się w czerwcu. Mimo, że album dotarł do Top 20, okazał się komercyjnym rozczarowaniem, nie osiągając statusu złotej płyty ani nie produkując singla. Taylor powrócił w następnym roku, wydając w maju Gorilla. Ponownie odniósł sukces, ożywiając stary przebój, tym razem piosenkę Marvina Gaye’a z 1964 roku „How Sweet It Is (To Be Loved by You)”, która dotarła do pierwszej piątki, pomagając albumowi stać się Top Ten, złotym hitem.
In the Pocket, siódmy album Taylora, był jego trzecim rocznym wydaniem na ciepłą pogodę, pojawiającym się w czerwcu 1976 roku. Jego singlem był sam piosenkarz „Shower the People”, który osiągnął Top 40, podczas gdy album osiągnął Top 20 i stał się złoty. Zbliżając się do końca kontraktu z Warner Bros., Taylor ponownie nagrał kilka swoich piosenek Apple na swój Greatest Hits LP, wydany w listopadzie. Płyta ta stała się bestsellerem. Dzięki temu Taylor został podpisany przez wytwórnię Columbia. Jego debiut dla tej wytwórni, JT, ukazał się w czerwcu 1977 roku. Taylor wykonał cover utworu Jimmy’ego Jamesa „Handy Man” z 1959 roku i wprowadził go do pierwszej piątki, po czym jego własny utwór „Your Smiling Face” znalazł się w Top 20. Dzięki takiej stymulacji, JT dotarł do pierwszej piątki i sprzedał się w ponad dwóch milionach egzemplarzy. 23 lutego 1978 roku Taylor odebrał drugą nagrodę Grammy w kategorii Best Pop Vocal Performance, Male, za „Handy Man”.
Wraz z Paulem Simonem, Taylor był wyróżniającym się wokalistą na coverze Arta Garfunkela „(What A) Wonderful World,” wcześniej hit dla Sama Cooke’a i Herman’s Hermits, który osiągnął szczyt w Top 20 w marcu 1978 roku. Następnie Taylor zaangażował się w broadwayowski musical Working, oparty na bestsellerze Studsa Terkela, pisząc do niego trzy piosenki. Po otwarciu 14 maja 1978 roku spektakl zagrał zaledwie 25 przedstawień, ale Taylor wykorzystał „Millworker” i „Brother Trucker” na swój kolejny album. W międzyczasie jego duet z Carly Simon na odrodzeniu „Devoted to You” braci Everly osiągnął szczyt w Top 40 we wrześniu.
Flag, zaznaczając prawie dwuletnią przerwę między albumami, ukazał się w kwietniu 1979 roku, a jego singlem z Top 40 było odświeżenie hitu Drifters z 1963 roku „Up on the Roof”. Pomimo braku naprawdę dużego przeboju, album dotarł do pierwszej dziesiątki i pokrył się platyną. We wrześniu tego roku Taylor wystąpił w Madison Square Garden w ramach koncertów No Nukes, które później znalazły się na potrójnym LP i w filmie koncertowym No Nukes.
Taylor wyruszył w krajową trasę latem 1980 roku, mimo że nie miał aktualnego albumu do promocji. Od tego momentu, powtarzające się trasy koncertowe stały się regularną częścią jego kariery i przyczyniły się do jego długowieczności jako artysty. Jesienią tego samego roku pojawił się na dziecięcym albumie In Harmony 2, śpiewając „Jelly Man Kelly”. Album ten zdobył w 1981 roku nagrodę Grammy za najlepsze nagranie dla dzieci. W 1981 roku intensywnie koncertował, a w lutym wydał „Dad Loves His Work”. Album osiągnął pierwszą dziesiątkę i pokrył się złotem, napędzany sukcesem w pierwszej dziesiątce singla „Her Town Too,” napisanego przez Taylora, J.D. Southera i Waddy’ego Wachtela, najbardziej udanej oryginalnej kompozycji Taylora od czasu „Fire and Rain.”
Taylor kontynuował częste trasy koncertowe we wczesnych latach ’80, okresie, w którym jego małżeństwo z Carly Simon dobiegało końca (rozwiedli się w 1983 roku). Często jego występy odbywały się za oceanem. W styczniu 1985 roku wystąpił na koncercie Rock in Rio w Brazylii, który to występ zaowocował wydaniem tylko w Brazylii płyty Live in Rio. Kolejnym studyjnym albumem artysty, po ponad czteroletniej przerwie, był That’s Why I’m Here, wydany w październiku 1985 roku. Jak zwykle jego wytwórnia wydała jako singiel cover piosenki; w tym przypadku był to utwór Buddy’ego Holly’ego „Everyday”, który nie dotarł zbyt daleko na listy przebojów. Mimo to, długa kariera Taylora i ciągłe trasy koncertowe przyniosły mu stałą publiczność gotową kupować jego płyty, a album ostatecznie pokrył się platyną. 14 grudnia 1985 roku ożenił się po raz drugi, z Kathryn Walker; miesiąc później wyruszył w trasę koncertową po Australii.
Praca w trasie nadal była głównym zajęciem Taylora w połowie lat 80-tych, ale zszedł z trasy na tyle długo, aby ukończyć kolejny album, Never Die Young, tylko trochę więcej niż dwa lata po That’s Why I’m Here, wydanym w styczniu 1988 roku. Tytułowy utwór, wydany jako singiel, ledwo dotarł do list przebojów, ale Never Die Young był kolejnym milionowym sukcesem. Pod koniec lat 80-tych i na początku 90-tych zespół zaczął intensywnie koncertować na całym świecie. New Moon Shine, 13. regularny album Taylora, ukazał się w październiku 1991 roku, w tym samym miesiącu, w którym Taylor wyprzedał sześć kolejnych koncertów w Paramount Theater w Nowym Jorku; płyta pozostała na listach przebojów przez prawie rok i sprzedała się w milionie egzemplarzy.
Pomimo stałego przyciągania jako atrakcja koncertowa, Taylor nigdy nie wydał albumu na żywo w Stanach Zjednoczonych, aż do pojawienia się w sierpniu 1993 roku Live, dwupłytowego zestawu, który w ciągu kilku miesięcy pokrył się platyną. Columbia, która nigdy nie miała do promocji kompilacji Taylora, okroiła album do pojedynczego krążka z hitami na wydanie w 1994 roku (Best Live). Taylor rozwiódł się z drugą żoną w 1996 roku. Jego kolejny album, Hourglass, wydany w maju 1997 roku, pokazał, że jest nadal atrakcyjny, wchodząc na listy przebojów w pierwszej dziesiątce. 25 lutego 1998 r. zdobył nagrodę Grammy za najlepszy album pop. W październiku tego samego roku, Columbia wydała DVD Live at the Beacon Theatre, podczas gdy magazyn Billboard uhonorował Taylora swoim najwyższym wyróżnieniem, Century Award.
Do 2000 roku, pierwsza kolekcja Greatest Hits Taylora sprzedała się w ponad dziesięciu milionach egzemplarzy, co przyniosło mu Diamond Award przyznawaną przez RIAA. Taylor został również wprowadzony do Rock & Roll Hall of Fame i Songwriter’s Hall of Fame w 2000 roku, a pod koniec roku Columbia wydała Greatest Hits, Vol. 2, obejmujący lata 1977-1997. Fani, którzy czekali pięć lat na nowy materiał, otrzymali w 2002 roku October Road, album, który zdobył dwie nominacje do Grammy i ostatecznie pokrył się platyną. Rok później ukazała się pierwsza kompilacja The Best of James Taylor, zawierająca materiał z lat współpracy z wytwórniami Apple, Warner Bros. i Columbia. W 2004 roku pojawił się w programie telewizyjnym The West Wing, wydał Christmas Album i zaśpiewał hymn narodowy przed drugim meczem World Series. Dwa lata później Taylor wydał album James Taylor at Christmas i pojawił się na ścieżce dźwiękowej do filmu Pixara Cars. W 2007 roku nakładem wytwórni Hear Music ukazała się płyta CD/DVD One Man Band. Rok później, w 2008 roku, ukazał się album zawierający kilkanaście coverów różnych piosenek, zatytułowany po prostu Covers, również wydany przez Hear Music. W 2009 roku ukazał się sequel, Other Covers.
Po bardzo udanej podwójnej trasie z Carole King, Taylor i King wydali koncertowy zestaw CD/DVD zatytułowany Live at the Troubadour w 2010 roku. Nigdy nie stronił od swoich poglądów politycznych, Taylor był aktywny podczas kampanii reelekcyjnej Baracka Obamy w 2012 roku, występując zarówno na Narodowej Konwencji Demokratów, a następnie w styczniu 2013 roku na drugiej inauguracji prezydenta. W kwietniu 2015 roku Taylor zadebiutował singlem „Today, Today, Today” przed wydaniem nowego albumu zatytułowanego Before This World. Before This World, z gościnnym udziałem Stinga i Yo-Yo Ma, był pierwszym albumem Taylora z nowym materiałem od czasu October Road z 2002 roku i był na niego duży popyt: po wydaniu 16 czerwca wszedł na listę Billboard 200 na pierwszym miejscu, stając się jego pierwszym w historii albumem na liście przebojów. Minęło kolejnych pięć lat, zanim Taylor wznowił pracę, tym razem sięgając po Great American Songbook z wydanym w 2020 roku albumem American Standard.