Detroit Pistons (2013-2017)Edit
27 czerwca 2013 roku, Caldwell-Pope został wybrany z ósmym ogólnym wyborem w drafcie NBA 2013 przez Detroit Pistons. Później dołączył do Tłoków na 2013 NBA Summer League i podpisał swój kontrakt w skali rookie z zespołem 19 lipca. W dniu 16 kwietnia 2014 roku zdobył ówczesny career-high 30 punktów w przegranym meczu z Oklahoma City Thunder.
W lipcu 2014 roku Caldwell-Pope ponownie dołączył do Pistons na 2014 NBA Summer League, gdzie w pięciu meczach notował średnio 24,0 punktów i 7,4 zbiórek. Head coach Stan Van Gundy szybko ocenił Caldwella-Pope’a jako swojego najlepszego obwodowego obrońcę i zwinął się na czele Pistons w rozegranych minutach z 2,587. Caldwell-Pope poprawił się po przerwie na All-Star, głównie dzięki pozyskaniu punktowego obrońcy Reggiego Jacksona; po All-Star Break, Caldwell-Pope zdobywał średnio 14.3 punktów na mecz. Skończył sezon z 153 trafionymi rzutami za trzy punkty, o 70 więcej niż najbliższy gracz Pistons. Zremisował z Kevinem Love na 16. miejscu w NBA.
16 grudnia 2015 roku, Caldwell-Pope zdobył ówczesny career-high 31 punktów w wygranej 119-116 nad Boston Celtics. Pomógł Pistons zakończyć sezon regularny 2015-16 z rekordem 44-38, co wystarczyło na ósmy seed w Konferencji Wschodniej. Pistons zakwalifikowali się tym samym do playoffów po raz pierwszy od 2009 roku. W pierwszej rundzie playoffów, Pistons zmierzyli się z pierwszoligowymi Cleveland Cavaliers, a w przegranym Game 1 17 kwietnia, Caldwell-Pope zdobył team-high 21 punktów. The Pistons poszedł dalej, aby przegrać serię 4-0.
Na 9 listopada 2016 roku, Caldwell-Pope zdobył wtedy season-high 27 punktów w 107-100 straty do Phoenix Suns. 25 listopada 2016 roku zanotował 16 punktów i career-high 10 asyst w wygranej 108-97 nad Los Angeles Clippers. 8 stycznia 2017 roku, trafił trójkę na 9,4 sekundy przed końcem podwójnej dogrywki, aby poprowadzić Pistons do zwycięstwa 125-124 nad Portland Trail Blazers; skończył z 26 punktami. 1 lutego 2017 roku, zdobył career-high 38 punktów w 118-98 wygranej nad New Orleans Pelicans. Wykonał również career-high osiem rzutów trzypunktowych na 11 prób. 23 lutego 2017 roku Caldwell-Pope zdobył 33 punkty, w tym trzy trójki pod koniec czwartej kwarty podczas rajdu Detroit, gdy Pistons pokonali Charlotte Hornets 114-108 w dogrywce. Caldwell-Pope’s three-pointer z 18,2 sekund do gry związał grę na 100.
W dniu 23 czerwca 2017 r., Caldwell-Pope został zawieszony na dwie gry bez wynagrodzenia przez NBA za przyznanie się do winy za prowadzenie pojazdu silnikowego w stanie nietrzeźwym.
W dniu 7 lipca 2017 roku Pistons zrzekli się praw do Caldwella-Pope’a, czyniąc go niezastrzeżonym wolnym agentem.
Los Angeles Lakers (2017-obecnie)Edit
W dniu 13 lipca 2017 roku Caldwell-Pope podpisał roczny, opiewający na 18 milionów dolarów kontrakt z Los Angeles Lakers. Zadebiutował dla Lakers 22 października 2017 roku, zdobywając 20 punktów jako starter w przegranym 119-112 meczu z New Orleans Pelicans. 27 listopada 2017 roku zdobył season-high 29 punktów przeciwko Los Angeles Clippers. 13 grudnia 2017 roku Caldwell-Pope przyznał się do winy za naruszenie warunków zawieszenia, którego dopuścił się latem. Otrzymał karę 25 dni aresztu, ale w ramach programu work-release, mógł opuszczać obiekt na domowe mecze i treningi. Nie wolno mu było opuszczać Kalifornii, ograniczając go do tylko domowych gier w obrębie stanu w tym okresie. 24 lutego 2018 r. zdobył season-high 34 punkty i trafił osiem punktów za trzy punkty w wygranej 113-108 nad Sacramento Kings. 22 marca 2018 roku, trafił osiem 3-punktowych rzutów i miał 28 punktów w przegranej 128-125 z New Orleans Pelicans.
6 lipca 2018 roku, Caldwell-Pope ponownie podpisał z Lakers, na podobno rocznym, 12 milionów dolarów kontrakcie. 16 grudnia 2018 roku zdobył season-high 25 punktów w przegranym 128-110 meczu z Washington Wizards. 30 grudnia ustanowił nowy season high z 26 punktami w wygranej 121-114 nad Kings. 19 marca miał season-high 35 punktów w przegranej 115-101 z Milwaukee Bucks.
W 2019 roku Caldwell-Pope ponownie podpisał z Lakers, tym razem na dwuletniej umowie wartej mniej więcej 16 milionów dolarów. W sezonie 2019-20 trafiał career-high 38,5% swoich rzutów trzypunktowych i był trzeci w drużynie z 92 wykonanymi rzutami trzypunktowymi. Caldwell-Pope zdobył swoje pierwsze mistrzostwo NBA, kiedy Lakers pokonali Miami Heat w sześciu meczach w Finałach NBA w 2020 roku. Był kluczowy dla zwycięstwa, zwłaszcza w meczu nr 4, kiedy jego pięć punktów z rzędu pod koniec czwartej kwarty pomogło Lakersom oderwać się od Heat i przypieczętować zwycięstwo w tym meczu. Rozpoczął wszystkie 21 meczów w playoffach, zdobywając średnio 10,7 punktu w 29 minut na mecz i trafiając 37,8% swoich rzutów trzypunktowych.
Caldwell-Pope odrzucił opcję zawodnika na drugim roku swojego kontraktu i stał się wolnym agentem. 23 listopada 2020 roku ponownie podpisał z Lakersami trzyletnią umowę opiewającą na 40 milionów dolarów.
.