Filadelfijska społeczność LGBT ma korzenie sięgające lat 30. i 40. Wczesne sieci gejowskie spotykały się prywatnie na undergroundowych imprezach domowych i w innych prywatnych miejscach w Center City, West Philadelphia i Germantown. Obszar Center City po II wojnie światowej zapewniał obfite mieszkania i miejską anonimowość, co pozwalało kulturze LGBT spotykać się w ukryciu przed widokiem publicznym.
Do lat 50. kultura jazzu, espresso i beatników rozkręcała się wokół Rittenhouse Square i w kawiarniach na Sansom Street, tworząc niszę dla miejskiej społeczności gejowskiej. Kultura LGBT rozwijająca się w Filadelfii stała się inspiracją dla pierwszego artykułu opublikowanego w Ameryce, który opisywał społeczność gejowską i scenę polityczną miasta, zatytułowanego „The Furtive Fraternity” (1962, autorstwa Gaetona Fonziego) i opublikowanego w Greater Philadelphia. Artykuł opisuje ograniczenia polityczne, z jakimi borykała się rodząca się społeczność gejowska.
W 1962 roku w Filadelfii powstało Janus Society; jest ono znane jako wydawca magazynu Drum, jednej z najwcześniejszych publikacji o tematyce LGBT w Stanach Zjednoczonych i najszerzej rozpowszechnianej w latach 60. oraz ze względu na rolę, jaką odegrało w organizowaniu wielu najwcześniejszych demonstracji na rzecz praw osób LGBT. Janus Society wzięło swoją nazwę od rzymskiego dwulicowego boga Janusa, symbolizującego początki, końce i drzwi. Organizacja skupiała się na polityce wojującego szacunku, strategii domagania się szacunku poprzez pokazywanie społeczeństwu osób LGBT zgodnych z heteronormatywnymi standardami ubioru podczas protestów.
25 kwietnia 1965 roku ponad 150 osobom odmówiono obsługi w Dewey’s, lokalnej kawiarni i jadłodajni przy 219 South 17th Street w Filadelfii, w pobliżu Rittenhouse Square. Osoby, którym odmówiono obsługi, były w tamtym czasie określane jako „homoseksualiści”, „męskie kobiety”, „kobiecy mężczyźni” i „osoby noszące nonkonformistyczne ubrania”. Trzech nastolatków (według doniesień Janus Society i Drum było to dwóch mężczyzn i jedna kobieta) zorganizowało tego dnia sitting-in. Po tym, jak kierownicy restauracji skontaktowali się z policją, cała trójka została aresztowana. W trakcie oferowania wsparcia prawnego dla nastolatków, lokalny aktywista i prezes Janus Society, Clark Polak, również został aresztowany. Przez następne pięć dni przed lokalem odbywały się demonstracje, podczas których Stowarzyszenie Janus i jego zwolennicy rozdali 1500 ulotek. W dniu 2 maja 1965 r. trzy osoby zorganizowały drugą demonstrację. Ponownie wezwano policję, ale tym razem odmówiono dokonania aresztowań. Stowarzyszenie Janus powiedziało, że protesty były skuteczne w zapobieganiu dalszym aresztowaniom, a akcja została uznana za „pierwszy sit-in tego rodzaju w historii Stanów Zjednoczonych” przez magazyn Drum. W 2018 roku przy ulicach 17th i St. James umieszczono historyczny znacznik upamiętniający sit-ins Dewey’a.
The Annual Reminders były serią wczesnych pikiet organizowanych przez organizacje LGBTQ, które odbywały się każdego 4 lipca w Independence Hall począwszy od 1965 roku i były jednymi z najwcześniejszych demonstracji LGBT w Stanach Zjednoczonych. Wydarzenia te miały na celu informowanie i przypominanie Amerykanom, że osoby LGBT nie korzystają z podstawowych praw obywatelskich. Przypominajki odbywały się co roku do 1969 roku, a ostatnia pikieta miała miejsce krótko po zamieszkach w Stonewall 28 czerwca w Nowym Jorku, uważanych za punkt zapalny współczesnego ruchu wyzwolenia gejów. Organizatorzy przypomnień postanowili zaprzestać pikiet 4 lipca. Zamiast tego zorganizowali demonstrację Christopher Street Liberation Day, która odbyła się 28 czerwca 1970 r., aby upamiętnić rocznicę zamieszek. W 2005 roku przy ulicach 6th i Chestnut umieszczono historyczny marker upamiętniający coroczne Remindery.
W 2014 roku gejowski trans mężczyzna Lou Cutler został pierwszym otwarcie transpłciowym mężczyzną, który został koronowany na Mr. Gay Philadelphia.
W 2014 roku gejowski trans mężczyzna został koronowany na Mr.