Część IEdit
Rano 14 grudnia 1997 roku Trudy Monk dyskutuje z Adrianem o tym, jak trudno jest zachować przed nim tajemnice. Pyta go o jego ostatnie śledztwo, zniknięcie położnej o nazwisku Wendy Stroud. Monk zauważa prezent pod ich choinką, ale Trudy poleca mu nie otwierać go aż do dnia Bożego Narodzenia. Monk zauważa, że wygląda na zdenerwowaną. Później tego dnia Trudy idzie na spotkanie z kimś na wielopiętrowym parkingu, ale wpada w panikę, gdy z cienia wyłania się sześciopalczasty mężczyzna, który ją obserwował. Trudy wraca do swojego samochodu, który eksploduje, gdy przekręca kluczyk.
Monk i kapitan Stottlemeyer przesłuchują doktora Malcolma Nasha (Ed Begley Jr.), dyrektora Palgrove Birthing Center, w którym pracował Stroud. Stottlemeyer odbiera telefon i informuje Monka, że Trudy została zabita.
W teraźniejszości, 2009, Monk budzi się i widzi wizję Trudy przed nim, mówiąc mu, że nadszedł czas, aby się z nią pożegnać i spać na środku łóżka, i że „nie będzie dużo dłużej”. Kiedy Monk omawia to później tego samego dnia ze swoją asystentką Natalie Teeger, stwierdza, że ich najnowsza sprawa zabiera ich z powrotem do tej samej kliniki porodowej, w której był 12 lat temu. Chociaż Stottlemeyer oferuje Monk szansę siedzieć sprawę na zewnątrz, on nalega, że jest w porządku. Para dowiaduje się, że dr Nash został zastrzelony podczas digitalizacji dokumentacji pacjentów. Monk dochodzi do wniosku, że morderstwo zostało popełnione przez zawodowego płatnego zabójcę, a policja wkrótce znajduje częściowy odcisk palca, który identyfikuje podejrzanego jako Joey Kazarinski (John Edward Lee). Szukając nakazu jego aresztowania od sędziego Ethana Rickovera (Craig T. Nelson), grupa podsłuchuje Rickovera mówiącego żonie, że nigdy nie wyprowadzi się z domu, dowiadując się, że został nominowany do Stanowego Sądu Najwyższego.
Tej nocy Kazarinski odbiera telefon od swojego pracodawcy, który instruuje go, by zabił Monka; kiedy pyta, dlaczego musi to zrobić, jego pracodawca oświadcza, że zabili Trudy. Następnego dnia, podczas kolacji w domu Natalii, Mnich zaczyna chorować. W szpitalu, hemotolog dr Matthew Shuler (D.B. Woodside) odkrywa, że Monk został otruty silną syntetyczną toksyną opartą na rycynie. Ponieważ nikt inny nie zachorował, cała żywność i inne materiały eksploatacyjne w domu Natalie muszą być przetestowane. Shuler stwierdza, że nie mogą stworzyć antidotum nie wiedząc, jaka forma trucizny została użyta. Monk umrze w ciągu 2-3 dni, jeśli nie jest leczony.
Po Natalie przyznaje, że nieświadomie spotkał Kazarinski w supermarkecie godzin przed Monk został otruty, Stottlemeyer tworzy nieoficjalne grupy zadaniowej w ramach Departamentu Policji San Francisco – Disher prowadzi jedną połowę, aby dowiedzieć się, kto wynajął hitman zabić dr Nash, podczas gdy Stottlemeyer prowadzi drugą połowę znaleźć hitman, aby dowiedzieć się, co trucizna użył na Monk. Grupa śledzić Kazarinski do stacji kolejowej, tylko dla niego, aby zauważyć tajnego oficera policji i zrobić bieg dla niego. Kazarinski zostaje uderzony przez pociąg towarowy i killed.
Monk odwiedza dr Neven Bell (Héctor Elizondo), aby porozmawiać o wszystkim, co wydarzyło się w ciągu ostatnich kilku dni, a następnie pozostawia do rozstrzygnięcia jego spraw przed śmiercią. Monk wraca do domu i w końcu decyduje się otworzyć prezent dla żony, kasetę wideo nagraną przez Trudy, która ujawnia, że udało jej się zachować przed nim tajemnicę, straszną tajemnicę sprzed lat, zanim się poznali.
Część IIEdit
Monk dowiaduje się, że Trudy miała romans z Rickoverem, kiedy ten był profesorem prawa w Berkeley. Zaszła w ciążę i urodziła córeczkę, która zmarła w ciągu kilku minut. Następnie wyjawia, że dziesięć lat po tym romansie Rickover, wówczas nominowany do sądu apelacyjnego, zadzwonił do niej znienacka, by umówić się z nią na spotkanie na parkingu, ale zdenerwowała się złowrogim tonem jego głosu i faktem, że Stroud, kobieta, która zniknęła w czasie, gdy dzwoniono, brała udział w porodzie. Trudy podejrzewa, że Rickover może uciszyć wszystkich, którzy wiedzieli o romansie, więc nagrała film na wszelki wypadek.
Mimo wysiłków Natalie, by go odwieść, Monk konfrontuje się z Rickoverem podczas przesłuchania potwierdzającego jego kandydaturę na stanowisko sędziego sądu najwyższego. Kiedy nie przyznaje się i zaczyna obrażać zarówno Monk i Trudy stabilności psychicznej, Monk atakuje go i musi być odprowadzony przez strażników. Przywieziony z powrotem do szpitala, Monk jest odwiedzany przez Stottlemeyer i Randy, którzy mówią mu, że rejestry telefoniczne pokazują kilka połączeń między nim a dr Nash. Monk następnie pamięta rozmowę między Rickover i jego żona o jego domu, i wnioskuje, że kluczowa wskazówka jest podłączony do niego. W mieszkaniu Monka, podczas umieszczania swoich rzeczy w przezroczystych plastikowych torbach, Natalie ma takie same objawy jak Monk. Zdaje sobie sprawę, że trucizna została zasadzona w Monk chusteczki do rąk, szpital otrzymuje tę informację, aby antidotum. Jednak Mnich uspokaja strażnika chroniącego go, kradnie jego pistolet, i leaves.
W domu Rickovera, grupa widzi Mnicha zmuszając Rickovera na muszce kopać w miejscu przed jego zegar słoneczny. Monk stwierdza, że szczątki zaginionej położnej są tam pochowane. Po wykopaniu szczątków Rickover przyznaje, że popełnił morderstwa, aby zapewnić sobie stanowisko sędziego apelacyjnego. Dwanaście lat temu Wendy Stroud odnalazła religię i powiedziała Rickoverowi, że zamierza powiedzieć prasie o jego romansie z Trudy i ich dziecku, zmuszając go do zabicia jej i zakopania na swoim podwórku, co wyjaśnia, dlaczego odmówił przeprowadzki. Rickover został również zmuszony do zabicia Trudy, ponieważ była ona jedyną osobą, która mogła powiązać zniknięcie Strouda z nim. Dwanaście lat później, dr Nash natknął się na wzmianki o dziecku podczas digitalizacji dokumentacji pacjentów kliniki porodowej, a tym samym podejrzewał, co stało się ze Stroud. Następnie próbował szantażować Rickover, powodując Rickover zatrudnić Kazarinski go zabić i zatruć Monk więc nie będzie w stanie poskładać wszystko razem. Kiedy Mnich zmaga się z trucizną, Rickover kradnie broń Mnicha i popełnia samobójstwo.
Kilka dni później, Mnich, po odzyskaniu, zastanawia się, co on będzie zrobić z sobą teraz. Podczas pakowania rzeczy Trudy, Monk znajduje stary artykuł prasowy dotyczący zniknięcia Stroud, i odkrywa, że dziecko Trudy nie umarł, Stroud potajemnie zabrał dziecko na wniosek Rickover i umieścić ją do adopcji. Stottlemeyer śledzi ją w dół. Monk poznaje córkę Trudy, Molly Evans (Alona Tal), która jest bardzo podobna do Trudy i podobnie jak jej matka jest pisarką, pracującą jako krytyk filmowy w lokalnej gazecie. Para chętnie się spotyka i poznaje. Tymczasem Stottlemeyer dowiaduje się, że Disher został zaoferowany pracę szefa policji w Summit, New Jersey, i że został randki Monk byłej pielęgniarki i asystent, Sharona Fleming.
Kiedy Molly pyta Monk co będzie robić teraz, że morderstwo Trudy jest rozwiązany, on odpowiada, że chce przejść na emeryturę i po Molly wokół i dokumentowania jej życia. Molly radzi mu, aby wykorzystać dar, który ma, aby „pomóc wszystkim Trudy na świecie”; Monk zgadza się. Jak Monk przygotowuje się na kolejny dzień, z jego działań, mowy i stylu odzieży sugerując, że jego różne fobie i obsesje są teraz w dużej mierze pod kontrolą, informuje Natalie, że będzie chodzić do kina z Molly przed para wyjeżdża do podjęcia innej sprawy, choć Monk wraca, aby sprawdzić, czy piec jest wyłączony. Nie następuje montaż klipów z przebiegu pokazu osiem sezonów, zanim zobaczymy, jak grupa skończyła: Disher wygodnie osiedla się w swojej nowej pracy jako szef policji; Stottlemeyer jest teraz szczęśliwie żonaty z T. K. (Virginia Madsen); i Monk i Natalie przybywają na miejsce zbrodni, aby zająć się kolejną sprawą dla Stottlemeyer.