Cykl Płacząca kobieta uważany jest za tematyczną kontynuację tragedii przedstawionej w epickim obrazie Picassa Guernica. Skupiając się na wizerunku płaczącej kobiety, artysta nie malował już bezpośrednio skutków hiszpańskiej wojny domowej, lecz odwoływał się do pojedynczego, uniwersalnego obrazu cierpienia. aleganie Picassa, byśmy wyobrazili sobie siebie w wykrzywionej twarzy tej kobiety, w jej ciemnych oczach, było częścią jego reakcji na fotografie prasowe przedstawiające zbombardowanie Guerniki przez Luftwaffe w imieniu Franco podczas hiszpańskiej wojny domowej 26 kwietnia 1937 roku. Płacząca kobieta z 1937 r. powstała na zakończenie serii obrazów, grafik i rysunków, które Picasso wykonał w proteście. Ma ona bardzo osobiste, hiszpańskie źródła. W maju 1937 roku matka Picassa pisała do niego z Barcelony, że dym z płonącego miasta podczas walk sprawia, że łzawią jej oczy. Mater Dolorosa, płacząca Dziewica, to tradycyjny obraz w sztuce hiszpańskiej, często przedstawiany w krzykliwych barokowych rzeźbach ze szklanymi łzami, jak ta bardzo solidna, która płynie w kierunku prawego ucha tej kobiety. Ojciec Picassa, artysta plastyk, wykonał taki obraz do domu rodzinnego.
Modelką obrazu, a właściwie całej serii, była Dora Maar, pracująca jako zawodowa fotografka, kiedy Picasso poznał ją w 1936 roku; była jedynym fotografem, któremu pozwolono dokumentować kolejne etapy powstawania Guerniki, kiedy Picasso malował ją w 1937 roku.
Dora Maar była kochanką Picassa od 1936 do 1944 roku. W trakcie ich związku Picasso malował ją w wielu postaciach, niektórych realistycznych, innych łagodnych, jeszcze innych torturowanych lub groźnych. Picasso wyjaśniał:
Dla mnie jest ona płaczącą kobietą. Od lat maluję ją w torturowanych formach, nie z sadyzmu, ale też nie z przyjemności, tylko posłuszny wizji, która mi się narzuciła. To była głęboka rzeczywistość, nie ta powierzchowna… Dora była dla mnie zawsze płaczącą kobietą…. A to ważne, bo kobiety to maszyny do cierpienia.”