Do końca XIX wieku brzeg jeziora nachylał się od Oak Street do rzeki Chicago w znacznie łagodniejszy sposób. Jednak budowa mola przy rzece doprowadziła do nagromadzenia piasku i mułu tuż na północ. Gdy ziemia wynurzyła się z wody, zaczęli osiedlać się na niej squattersi, co doprowadziło do sporów z właścicielami nieruchomości nad jeziorem.
Największa seria starć dotyczyła człowieka o nazwisku George Streeter w 1886 roku. Łódź Streetera, z pasażerami i ładunkiem, utknęła na piaszczystej łasze utworzonej przez molo. Rozładowując odpady i ładunek, stworzył małą wyspę. W końcu namówił ludzi, aby wyrzucali tam więcej śmieci i zażądał sporej wyspy. Jednak miasto nie chciało się na to zgodzić i po prawnych bataliach (niektóre z nich obejmowały walki na pistolety) Streeter został eksmitowany, a ziemia, która w końcu została zasypana, stała się częścią Chicago i stała się znana jako Streeterville.
Oak Street Beach została utworzona przez piasek podmywający północną stronę Streeterville. Pierwotnie znajdowała się pod kontrolą Lincoln Park District, jednej z kilku dzielnic miasta, które zostały skonsolidowane w 1934 roku, aby stworzyć Chicago Park District.
Przez lata sześćdziesiąte obszar piasku na Oak Street pokrywał ponad dwukrotnie większy obszar niż obecnie, a woda była aż o trzy stopy wyżej niż jej obecny poziom. Plaża była popularna wśród mieszkańców i turystów jako letnie miejsce spotkań towarzyskich w pobliżu centrum miasta.