Pierwszy wyścig odbył się w 1925 roku, kiedy to slup Bernida dowodzony przez Russa Pouliota wygrał z 12 jachtami. W 2012 roku Bernida po raz kolejny ścigała się z właścicielem/szyprem Alem Declercqiem, który wraz z załogą Matthew (syn), Kenem i Connorem Flaskami oraz Fredem i Wardem Detwilerami zwyciężył w PHRF H i Overall for the Shore Course. Regaty zakończyły się około 1130 rano w poniedziałek. Przez lata dodano dziesiątki podziałów i klas jachtów.
Podczas wyścigu żaglowców w 1985 roku całą flotę spotkała zła pogoda. Zaciekłe fale wyrwały dziurę w 35-stopowym jachcie Tomahawk. Ośmioosobowa załoga opuściła statek, gdy kapitan Tom Lowry z Grosse Pointe Shores nadał przez radio Mayday i wysłał flary. Zostali uratowani z łodzi ratunkowej przez Charlesa Bayera, kapitana Old Bear. Tomahawk zatonął 28 mil na północny zachód od Tobermory, Ontario. Z 305 jachtów zgłoszonych do wyścigu w 1985 roku, 96 odpadło przed metą. Szacuje się, że łączna wartość szkód poniesionych przez flotę wyniosła 500 000 dolarów. W całej historii wyścigu, przy ścisłym przestrzeganiu zasad bezpieczeństwa, Bayview szczyci się tym, że nigdy nie było ofiar śmiertelnych.
Inauguracyjna trasa wyścigu wynosiła 235 mil statutowych (378 km) w górę linii brzegowej Michigan na południe od Bois Blanc. Pierwotnie regaty odbywały się w tym samym czasie co Chicago Race to Mackinac, a jachty przekraczały linię mety z dwóch różnych kierunków. W 1935 roku trasę wydłużono do 290 mil (470 km) i wymagano od uczestników okrążenia boi Cove Island na południe od kanadyjskiej zatoki Georgian Bay. Mgła spowodowała zamieszanie i w 1936 roku zrezygnowano z dłuższego kursu jako niebezpiecznego i powolnego. W 1940 roku wyścig tylko w tym roku okrążył boję Six Fathoms Shoal. W następnym roku regaty wróciły na kurs do brzegu, ale opuściły Bois Blanc do portu. W 1972 roku przywrócono 290-milową (470 km) trasę Cove Island. Dwadzieścia lat później uczestniczące jachty zostały podzielone na dwie oddzielne floty, z jedną kierującą się na wschód, aby okrążyć Cove Island, a drugą podążającą oryginalnym kursem brzegowym. Po decyzji rządu kanadyjskiego o likwidacji boi Cove Island w 2000 roku, dłuższy kurs został zastąpiony kursem Southampton, w którym żeglarze kierują się w stronę Southampton, Ontario, a następnie do mety na wyspie Mackinac.
W 2007 roku Bayview Yacht Club ogłosił nowy kurs (Thunder Bay Course), w którym wszystkie jachty okrążają boję pogodową NOAA 45003, znajdującą się około 43 mile (69 km) na północny wschód od Alpeny, Michigan. Dłuższy niż kurs brzegowy, ale nie tak długi jak kursy Southampton czy Cove Island, po raz pierwszy od 15 lat wszystkie jachty regatowe Port Huron do Mackinac płynęły jednolitym kursem. W 2009 roku regaty powróciły na trasę Cove Island (okrążając prywatną boję), a mniejsze jachty żeglowały po trasie Thunder Bay. W 2010 roku trasa Thunder Bay została zlikwidowana i przywrócono trasę Shore Course. Od 2010 roku do chwili obecnej dwa kursy to kurs na Cove Island i kurs na brzegu.
W 2012 roku meta została przeniesiona ze wschodniego końca wyspy poza Mission Point. Łodzie kończą teraz między latarnią Round Island na Round Island a punktem na linii brzegowej położonym na zachód od głównego portu. Latarnia Round Island Passage Light, która znajduje się na zachodnim falochronie portu, została dodana jako znak trasy w 2012 roku.
Od 2011 roku sponsorem tytularnym wyścigu jest Bell’s Brewery z Kalamazoo, Michigan, a wyścig został nazwany Bell’s Beer Bayview Mackinac Race.
W lipcu 2019 r. wyścig był 95. tego typu corocznym wydarzeniem, w którym zarejestrowały się 202 żaglowce. Relacje prasowe w tamtym czasie wskazywały, że wyścig był kontynuowany przez lata pomimo wojny i depresji gospodarczej.