Rodzic Rochester, Richard Reddington odcisnął niezatarte piętno na kalifornijskim krajobrazie kulinarnym. Jego pasję do jedzenia i wina rozbudziły podróże po Europie w młodości, a podsyciły ją doświadczenia zdobyte podczas pracy w najlepszych kuchniach świata. Reddington był wielokrotnie nominowany do nagrody Jamesa Bearda dla najlepszego szefa kuchni w regionie Pacyfiku.
Zaczął swoją karierę pracując dla Rolanda Passota w renomowanej La Folie w San Francisco w 1990 roku, później przeniósł się do Postrio, a następnie udał się na wschód do Park Avenue Café Davida Burke’a w Nowym Jorku. Po stażu w Rubicon w San Francisco nastąpił pobyt we Francji w trzygwiazdkowej restauracji Michelin Arpege i Le Moulin de Mougins u Rogera Vergé, co było wstępem do pracy z Danielem Bouludem w Restaurant Daniel w Nowym Jorku.
Powracając do Kalifornii, pomógł otworzyć Spago Beverly Hills jako Sous Chef, zanim objął stanowisko szefa kuchni w Jardinière w San Francisco, a następnie w Chapeau, gdzie został nazwany „Wschodzącą Gwiazdą” przez Michaela Bauera z San Francisco Chronicle. W 2000 roku, został przyciągnięty na północ do Napa Valley i rozpoczął czteroletnią kadencję jako Executive Chef w przełomowym Auberge du Soleil. Tam zwrócił na siebie uwagę, gdy został uznany za „Najlepszego Wschodzącego Szefa Kuchni” przez San Francisco Magazine. Po opuszczeniu Auberge w 2004 roku, przejął stery w Masa’s w San Francisco, po czym zdecydował się na uruchomienie swojej restauracji REDD.
Otwarty z wielkim uznaniem w 2006 roku, REDD oferował współczesną interpretację kuchni Wine Country, która nawiązywała do jego klasycznego francuskiego wykształcenia i zawierała różnorodne wpływy etniczne, odzwierciedlając jego wcześniejszą 15-letnią podróż epikurejską. REDD otrzymał 7 gwiazdek Michelin w latach 2008-2014 i został uznany za jedną z najlepszych nowych restauracji magazynu GQ w 2006 roku.
W 2012 roku Reddington otworzył drugą restaurację w Yountville o nazwie Redd Wood. Ta swobodna pizzeria w stylu Napa została uznana za najlepszą nową restaurację przez San Francisco Chronicle.