Lata dziewięćdziesiąteEdit
Shaggy zdecydował się na karierę muzyczną i jego pierwszy hit w 1993 roku, „Oh Carolina”, był dancehallowym remakiem hitu ska braci Folkes, który pojawił się w filmie Sliver. W tym samym roku Shaggy pojawił się na hiphopowym albumie Kenny’ego Dope’a „The Unreleased Project”. Współpracował z takimi producentami jak Sting International, Don One, Lloyd 'Spiderman' Campbell, Robert Livingston i Frankie Cutlass nad remixem z jego Maxi-Singla o tytule „Nice and Lovely”. Miał kolejne wielkie hity, w tym „Boombastic” w 1995 roku, temat przewodni popularnej reklamy Levi’s, i śpiewał z Maxi Priestem w jego hicie Top 20 z 1996 roku, „That Girl”.
Hot Shot (2000)Edit
W 1999 roku, Shaggy został porzucony przez Virgin, którzy uważali, że jest mało prawdopodobne, aby wydał kolejną piosenkę tak udaną jak „Boombastic” z 1995 roku. Podpisałby kontrakt z Dreamworks, aby wydać album Hot Shot, w następnym roku. Album zawierał przebojowe single „It Wasn’t Me” i „Angel”, z których ten drugi został zbudowany wokół dwóch sampli piosenek – hitu Merrilee Rush z 1968 roku „Angel of the Morning” (który został zremasterowany w 1981 roku przez Juice Newton) i hitu The Steve Miller Band z 1973 roku „The Joker”. Oba utwory znalazły się na szczycie Billboard Hot 100 i odniosły podobny sukces na całym świecie, osiągając numer jeden m.in. w Wielkiej Brytanii, Irlandii, Szkocji i Francji. Hot Shot zadebiutował na pierwszym miejscu listy Billboard 200 i uzyskał certyfikat 8x platyny od Recording Industry Association of America (RIAA), jak również osiągnął status platyny lub platyny w wielu innych krajach i był drugim najbardziej udanym albumem 2001 roku na liście Billboard Year-End charts.
W 2001 roku Shaggy został wybrany do występu z Rayvonem i Rikrokiem na 30 rocznicy Michaela Jacksona, wykonując piosenki „Angel” i „It Wasn’t Me” z Hot Shot.
Dalsze wydania (2002-2009)
Jednakże jego wydanie Lucky Day z 2002 roku i album Clothes Drop z 2005 roku nie dorównały sukcesowi Hot Shot, chociaż Lucky Day wciąż był na wagę złota. Albumy, jednak znaleźć sukces w Europie, zwłaszcza z ciężkim airplay dla singla „Hey Sexy Lady”. Shaggy przerobił piosenkę tematyczną Scooby-Doo na ścieżce dźwiękowej zatytułowanej „Shaggy, Where Are You?”. Shaggy nagrał również motyw przewodni do filmu Showtime z 2002 roku. Ostatnim singlem Shaggy’ego z listy Top 40 w Stanach Zjednoczonych był utwór „Angel” z albumu Hot Shot. 11 marca 2002 roku, Shaggy i Ali G wydali „Me Julie” z soundtracku do filmu Ali G Indahouse. Piosenka sprzedała się w Wielkiej Brytanii w ilości 300 000 egzemplarzy, jak podaje Official Charts Company. Piosenka spędziła 14 tygodni na UK Singles Chart, osiągając numer dwa.
Shaggy pojawił się na albumie True Love zespołu Toots and the Maytals, który zdobył nagrodę Grammy w 2004 roku za najlepszy album reggae i zaprezentował wielu znanych muzyków, w tym Williego Nelsona, Erica Claptona, Jeff Beck, Trey Anastasio, Gwen Stefani / No Doubt, Ben Harper, Bonnie Raitt, Manu Chao, The Roots, Ryan Adams, Keith Richards, Toots Hibbert, Paul Douglas, Jackie Jackson, Ken Boothe i The Skatalites.
Po wydaniu Clothes Drop, Shaggy zaczął zwiększać liczbę swoich występów na żywo. W marcu 2007 roku, wykonał oficjalną piosenkę ICC Cricket World Cup 2007, zatytułowaną „The Game of Love and Unity”, wraz z bajanskim artystą rozrywkowym Rupee i trynidadzką artystką soca Fay-Ann Lyons, podczas ceremonii otwarcia turnieju, która odbyła się na The Greenfield Stadium, Trelawny, Jamajka. Później w tym samym roku opuścił Universal Music i wydał swój ostatni album, Intoxication pod własną wytwórnią, Big Yard Records, z prawami do dystrybucji przez VP Records. W sierpniu 2007 roku, dołączył do Cyndi Lauper na żywo na scenie w Singapurze na Sonnet Music Festival, gdzie wykonali razem „Girls Just Want to Have Fun”. W październiku 2007 r. został odznaczony jamajskim Orderem Wyróżnienia w stopniu komandora.
W styczniu 2008 r. zakończył sześciodniową trasę koncertową z belgijską piosenkarką Natalią. Później wystąpił z zespołem En Vogue w Antwerpii, dla publiczności liczącej 78 000 osób. Shaggy współpracował również z Arash Derakhshani w piosence „Donya” (arabski & perski: „دنیا”, co oznacza „The World”). W kwietniu 2008 roku, Shaggy został wybrany do nagrania oficjalnego hymnu dla maskotek (Trix i Flix) turnieju piłkarskiego Euro 2008, który odbył się w Austrii i Szwajcarii. Piosenka, „Feel the Rush”, zdobyła szczyty list przebojów w większości krajów Europy. W czerwcu 2008 roku ukazało się koncertowe DVD z jego materiałem koncertowym pod nazwą Shaggy – Live. W lipcu 2008 roku pojawił się w programie VH1 „I Love the New Millenium”, opowiadając o swoim teledysku „It Wasn’t Me”. W sierpniu 2008 roku wystąpił na żywo na festiwalu w Dar es Salaam, aby uczcić wprowadzenie Zain Global Brand w Tanzanii. Koncert odbył się w Leaders Club. W grudniu 2008 roku Intoxication został nominowany w kategorii Best Reggae Album podczas 51. edycji Grammy Awards.
W maju 2009 roku Shaggy wystąpił podczas ceremonii zamknięcia turnieju IPL 2009, który odbył się w RPA. Wystąpił również na ceremonii otwarcia inauguracyjnej Champions League Twenty20 w tym samym miesiącu, która odbyła się w Bangalore, w Indiach. W sierpniu 2009 roku wystąpił na żywo na Ottawa Reggae Festival w Ottawie, Ontario, Kanada. Tutaj ujawnił plany dotyczące nowego singla „Fading Away”, w którym wystąpili Kevin Rudolf i Lil Jon. Później odwołał to wydawnictwo na rzecz „Fly High”, utworu z udziałem Gary’ego Pine’a, który został wydany 5 grudnia. Shaggy został również zaproszony do występu na Festival Creole, festiwalu odbywającym się co roku od 28 listopada do 6 grudnia na Mauritiusie.
2010sEdit
W styczniu 2010 roku ukazał się „Rise Again”, utwór z udziałem Seana Paula, Seana Kingstona, Alison Hinds, Shontelle Layne, Edwin Yearwood, Destra Garcia, David Rudder, Kees Dieffenthaller, Tessanne Chin, Etana i Belo został wydany, aby wesprzeć ofiary trzęsienia ziemi na Haiti w 2010 roku, które uderzyło 12 stycznia. Współpraca Shaggy’ego z bałkańską grupą Sahara (w skład której wchodzą rumuński piosenkarz Costi Ioniţă i bułgarska piosenkarka Andrea) oraz DJ-em French House Bobem Sinclarem przy utworze „I Wanna” okazała się sukcesem komercyjnym i została wydana jako singiel w marcu 2010 roku w całej Europie. Shaggy później wykonał ten utwór kilka razy podczas Winter Music Conference w Miami w kwietniu 2010 roku. W maju 2010 roku po raz kolejny wystąpił przed publicznością krykietową podczas Mistrzostw Świata ICC T20, zapewniając również występy między meczami.
17 lipca 2010 roku wystąpił na Party FM Meja Jam Concert w Country Fair Entertainment Park, Medford, New York. Później w tym samym miesiącu, nagrał piosenkę „Target” z japońską piosenkarką reggae lecca, która została wydana na jej albumie, パワーバタフライ (Power Butterfly). Shaggy wydał również utwór „For Your Eyez Only”, który znalazł się na szczycie list przebojów reggae na całym świecie. Shaggy nagrał ten utwór z jamajską piosenkarką Alaine.
W 2011 roku Shaggy wydał oficjalne teledyski do „For Your Eyez Only”, wraz z przebojowymi singlami „Sweet Jamaica”, w którym wystąpili Mr. Vegas i Josie Wales, oraz „Girlz Dem Luv We” z udziałem Mavado. W tym samym roku ogłoszono, że Shaggy wyda swój pierwszy od czterech lat nowy album. Poprzedzony singlem „Champagne”, w którym wystąpiła Sahara, album został wydany cyfrowo 19 stycznia 2011 roku. Zatytułowany Shaggy & Friends, album zawierał wiele kolaboracji, w tym utwory z jego długoletnimi współpracownikami Rikrok i Rayvon. Fizyczne wydanie albumu nastąpiło później. W dniu 16 lipca 2011 r. wydał album Summer in Kingston, który zawierał singiel „Sugarcane”. Album został wydany na darmowej imprezie w Kingston na Jamajce, gdzie ukazał się teledysk do „Sugarcane”. Premiera teledysku odbyła się na całym świecie w MTV. Utwór „Sugarcane” stał się drugą najlepiej sprzedającą się piosenką reggae na kanadyjskiej liście przebojów iTunes i czwartą w Stanach Zjednoczonych. Shaggy współpracował również z Apache Indian na jego albumie Home Run, przy remiksie „Chokthere”.
7 stycznia 2012 roku Shaggy wydał wspólny singiel z egipską gwiazdą Tamer Hosny, „Smile”, z teledyskiem nakręconym w Nowym Jorku. W lutym 2012 roku, wydał ponownie swoją EP-kę „Summer in Kingston” w formie Lava Edition, zawierającą dwa nowe utwory, z których jeden został wzięty z jego nadchodzącego projektu Sly & Robbie & Shaggy, plus remiks utworu „Dame” z udziałem Kat Deluna.
W dniu 5 kwietnia 2012 roku, Shaggy wydał główny singiel z jego jedenastego albumu studyjnego, Rise. Utwór, „World Citizen”, powstał we współpracy z europejskim piosenkarzem folkowym Jahcoustix i stał się hitem w całej Europie. Shaggy założył swoją własną wytwórnię Ranch Entertainment 4 czerwca 2012 roku, podczas premiery prasowej w Nowym Jorku. Do Shaggy’ego dołączyli koledzy z wytwórni, Rayvon i Red Fox. Wydarzenie zostało nagłośnione przez firmę PR Fox Fuse z Manhattanu i publicystkę Rhonę Fox. Ranch Entertainment ma swoje siedziby w Nowym Jorku i na Jamajce.
24 sierpnia Shaggy wydał swój nowy singiel „Girls Just Wanna Have Fun” z udziałem amerykańskiej raperki Eve. Piosenka sampluje homonimiczny 1983 hit Cyndi Lauper, napisany przez Roberta Hazarda w 1979 roku i nagrany i wydany przez Lauper w 1983 roku. Teledysk do piosenki został wyreżyserowany przez Ras Kassa i wydany na YouTube 14 czerwca 2012 roku.
28 września, Shaggy wydał Rise w całej Europie. Album zawiera dziewięć z dziesięciu utworów z Summer in Kingston, jak również nowe utwory „Rise”, „Girls Just Wanna Have Fun” (drugi singiel), „Diva”, „World Citizen” (pierwszy singiel) i „Get Back My Baby”, jak również jego singiel z trzech lat wcześniej, „Fly High”.
Shaggy potwierdził w styczniu 2012 roku, że pracuje nad nowym albumem studyjnym, gdzie wszystkie utwory zostaną wyprodukowane przez duet produkcyjny Sly i Robbie. Próbka utworu z albumu, „Make Up”, z udziałem Wayne’a Wondera, została wydana w lipcu 2012 roku, podczas gdy jeden z utworów, „She Gives Me Love”, został wydany wcześnie na edycji Lava Summer in Kingston. W grudniu 2012 roku, Shaggy potwierdził, że album zostanie wydany latem 2013 roku. 14 maja 2013 roku, Shaggy wydał główny singiel z albumu, zatytułowany „Fight This Feeling”, z udziałem Beres Hammond. Shaggy rozpoczął rok od swojej pierwszej prezentacji na żywo w Kostaryce 20 stycznia.
Shaggy jest przypisywany za namówienie Tessanne Chin do wzięcia udziału w konkursie śpiewu NBC The Voice, który ostatecznie wygrała.
W 2015 roku jego singiel „Habibi (I Need Your Love)”, z udziałem Mohombi, Faydee i Costi osiągnął szczyt na 66 miejscu na Billboard Hot 100, a także na kilku międzynarodowych terytoriach. Shaggy pojawił się następnie w utworze „Black and White”, pochodzącym z EP-ki Kylie Minogue i Fernando Garibaya, Kylie + Garibay.
W 2015 roku Shaggy pojawił się również w utworze „Sunset” Farruko u boku Nicky Jam.
W 2016 roku współpracował z francuską piosenkarką Mylène Farmer w utworze „City of Love”.
W styczniu 2018 roku ukazał się „Don’t Make Me Wait”, pierwszy singiel z kolaboracyjnego albumu ze Stingiem, który zaprosił go do wspólnej trasy koncertowej. Album, zatytułowany 44/876, ukazał się 20 kwietnia 2018 roku. W marcu 2018 roku ukazał się singiel „Why”, w którym wystąpił Massari.
W listopadzie 2018 roku Shaggy pojawił się na tytułowym utworze szóstego albumu Olly’ego Mursa You Know I Know. W maju 2019 roku, album Shaggy’ego Wah Gwaan?! został wydany.
W sierpniu 2019 roku ogłoszono, że Shaggy, obok Seana Paula, będzie headlinerem One Love Festival In Queensland slated na 1 lutego 2020 roku, po raz pierwszy festiwal odbędzie się w Australii.
W listopadzie 2019 roku, Shaggy zagrał Sebastiana w muzycznym specjalnym telewizyjnym The Little Mermaid Live! na ABC.Also , W 2019 roku, Shaggy współpracował z indyjskim piosenkarzem Mika Singh na utworze tego ostatniego „Belly ring”.
2020sEdit
W styczniu 2020 roku, Shaggy powiedział Daily Star w wywiadzie, że niektórzy przedstawiciele Rihanny dotarli do niego, aby współpracować nad piosenką na jej dziewiąty album. Jednak odrzucił tę możliwość, ponieważ został poproszony o przesłuchanie, mówiąc, że „zostawi to młodszym chłopakom”. Shaggy stwierdził później w innym wywiadzie, że nie chciał nikogo urazić swoimi uwagami. Pomimo rezygnacji z projektu, wydawał się optymistycznie nastawiony do tego, jak się on potoczy, mówiąc: „Z tego co słyszę, powinno być dobrze.”
W kwietniu 2020 roku, Shaggy świętował 20-lecie swojego albumu Hot Shot z 2000 roku, ogłaszając zaktualizowaną wersję albumu, nazwaną Hot Shot 2020. „It Wasn’t Me” powróciło jako pierwszy singiel na zaktualizowanym albumie z Rayvonem. Jego oryginalny współpracownik, Rikrok, nie pojawia się na nowej wersji.