1978-1984: RCA RecordsEdit
Jego pierwszym singlem wydanym dla RCA był „I’m Already Taken”, utwór, którego Wariner był współautorem. Piosenka osiągnęła szczyt na poziomie 63 na liście przebojów Billboard Hot Country Songs w 1978 roku. Po nim nastąpiło jeszcze pięć kolejnych singli, z których żaden nie pojawił się na albumie z powodu ich ograniczonego sukcesu. Single te były głównie coverami piosenek innych artystów, w tym „The Easy Part’s Over” Charley’a Pride’a. Magazyn Record World opublikował pozytywną recenzję tego coveru, w której stwierdzono, że jest to „powolna, smutna ballada”, w której „Wariner kontynuuje pokazywanie całego mnóstwa talentu wokalnego”. Atkins zatrudnił również Warinera jako basistę w swoim road bandzie, co doprowadziło do nominacji przez Academy of Country Music dla Basisty Roku w 1979 roku. Atkins służył mu również jako producent płyt przy pierwszych singlach, ale później zachęcił go do znalezienia innego. W rezultacie, „The Easy Part’s Over” został wyprodukowany przez Toma Collinsa, znanego również z produkcji Ronniego Milsapa i Sylvii.
Jego pierwszy wielki przebój przyszedł w 1980 roku, kiedy „Your Memory” wspiął się na pozycję numer siedem na liście przebojów country. Ze względu na sukces piosenki, Atkins zwolnił Warinera z zespołu. Your Memory” był pierwszym z sześciu singli z debiutanckiego albumu zatytułowanego „Your Memory”. Po nim przyszedł jego pierwszy singiel numer jeden, „All Roads Lead to You” z 1981 roku, a następnie hit z pierwszej piętnastki „Kansas City Lights”. Oba utwory zostały napisane przez Kye Fleminga i Dennisa Morgana. Dwa ostatnie single z albumu, „Don’t It Break Your Heart” i „Don’t Plan on Sleeping Tonight”, nie odniosły większego sukcesu na listach przebojów. Al Campbell z AllMusic stwierdził, że „wyrafinowane country-popowe brzmienie Warinera było już dopracowane do perfekcji i widać to było po jakości materiału”. W 1980 roku Academy of Country Music nominowała Warinera do nagrody Top New Male Vocalist.
RCA wydała jego drugi studyjny album Midnight Fire w 1983 roku. Tony Brown i Norro Wilson byli współproducentami albumu, z wyjątkiem dwóch ostatnich utworów, przy których Collins pozostał jako producent. Wśród autorów piosenek znaleźli się Felice i Boudleaux Bryant, Jerry Fuller i Richard Leigh. Ostatnim utworem był duet z Barbarą Mandrell na coverze przeboju Mickey Gilley’a z 1975 roku „Overnight Sensation”, który pojawił się również na albumie Mandrell „Spun Gold” z 1983 roku. Wariner powiedział, że zdecydował się na zmianę producenta, aby wprowadzić więcej materiału w szybkim tempie, a zarówno Wilson jak i Brown pracowali w tym czasie dla RCA. Główny singiel „Don’t Your Memory Ever Sleep at Night” zawiódł na listach przebojów country, ale utwór tytułowy odniósł większy sukces, osiągając szczytowy numer pięć. Następnym singlem był cover hitu Lumana z 1972 roku „Lonely Women Make Good Lovers”, który na początku 1984 roku dorównał oryginalnej wersji z numerem czwartym na liście Hot Country Songs. Kolejne dwa single z albumu, „Why Goodbye” i „Don’t You Give Up on Love”, nie odniosły już takiego sukcesu. Joy Lynn Stewart z Red Deer Advocate chwaliła „delikatny, teksturowany wokal” Warinera wraz z kombinacją porywających piosenek i ballad.
1984-1987: MCA NashvilleEdit
Kiedy kontrakt Warinera zakończył się w 1984 roku, zdecydował się on pójść za Brownem do MCA Nashville. Jego pierwszym albumem dla tej wytwórni był wydany w 1985 roku One Good Night Deserves Another, który Brown współprodukował z Jimmym Bowenem. Na płycie znalazły się trzy single: przeboje z pierwszej dziesiątki „What I Didn’t Do” i „Heart Trouble” oraz jego drugi numer jeden „Some Fools Never Learn”. W 1985 roku Akademia Muzyki Country nominowała „Some Fools Never Learn” do nagrody za piosenkę roku, a Wariner powiedział później, że uważa go za swój ulubiony singiel. Podczas tworzenia albumu Wariner powiedział, że Brown i Bowen dali mu większą kontrolę nad procesem twórczym niż poprzedni producenci, prosząc go o znalezienie własnego materiału, a następnie wyjaśnienie im, dlaczego podoba mu się każda z wybranych piosenek. Proces selekcji utworów pozwolił również na udział wielu autorów piosenek, których zazwyczaj nie spotyka się na albumach z tamtej epoki. Wśród tych autorów znaleźli się Dave Gibson, Ronnie Rogers, Wood Newton, Paul Overstreet i Steve Earle. Stewart napisał, że „Wariner przyjmuje świeże podejście do tradycyjnego country i łączy unikalny, zwycięski styl”, podkreślając balladę „You Can’t Cut Me Any Deeper” i „wielkie tempo” „Your Love Has Got a Hold on Me” w szczególności.
Jego następny album, Life’s Highway (1986), wyprodukował dwa kolejne numery jeden na szczytach Hot Country Songs: „You Can Dream of Me” i utwór tytułowy. Po nich pojawił się numer cztery „Starting Over Again”. Wariner był współautorem pięciu piosenek na tym albumie, w tym „You Can Dream of Me”, którą napisał z Johnem Hallem, wówczas członkiem zespołu Orleans. Podobnie jak w przypadku poprzedniego albumu, Bowen i Brown poprosili Warinera o jego wkład w wybór piosenek i proces produkcji; jedną z takich decyzji podjętych przez Warinera było zrezygnowanie z sekcji smyczkowej na albumie, ponieważ nie byłby w stanie włączyć jej na żywo. Al Campbell z AllMusic pozytywnie ocenił album, stwierdzając, że „pokazał, że zmierza w bardziej dojrzałym kierunku muzycznym. Najlepsze momenty przebijają wszystko, co Wariner nagrał do tej pory”. Pomiędzy wydaniem „Life’s Highway” i „Starting Over Again”, Wariner był również wokalistą duetu w utworze Nicolette Larson „That’s How You Know When Love’s Right”, który był nominowany do tegorocznej nagrody za Wokalne Wydarzenie Roku od Country Music Association. W tym czasie Wariner zyskał jeszcze większą popularność śpiewając motyw przewodni do telewizyjnego sitcomu „Who’s the Boss? który wykorzystywał jego wykonanie od 1986 do 1990 roku.
Nakładając się na jego dwa pierwsze albumy MCA, RCA wypromowała dwie kompilacje materiału. Pierwszą z nich był album Greatest Hits, wydany w 1985 roku. W następnym roku RCA skompilowała osiem wcześniej niewydanych piosenek w album zatytułowany Down in Tennessee. RCA wydała również single promocyjne z każdej kompilacji: „When We’re Together” z Greatest Hits, oraz „You Make It Feel So Right”, duet z Carol Chase, z Down in Tennessee. Na Down in Tennessee znalazł się również instrumentalny utwór „Sano Scat”. Ron Chalmers z Edmonton Journal wystawił płycie Down in Tennessee mieszaną recenzję, stwierdzając, że wokal Warinera jest mocniejszy w balladach niż w szybkim materiale. Kolejnym wydawnictwem Warinera wydanym przez MCA był It’s a Crazy World z 1987 roku, który jako pierwszy ukazał się na płycie kompaktowej. Tytułowy utwór został napisany przez Maca McAnally’ego, który w 1977 roku stworzył z nim popowy przebój. Wszystkie trzy single z tej płyty znalazły się na szczycie listy przebojów Hot Country Songs: „Small Town Girl”, „The Weekend” i „Lynda”. Pomiędzy „The Weekend” a „Lyndą” Wariner był także gościnnym wokalistą w przeboju Glena Campbella „The Hand That Rocks the Cradle”. Piosenka ta przyniosła Warinerowi pierwszą nominację do nagrody Grammy w 1987 roku, w nowej wówczas kategorii Best Country Collaboration with Vocals. Również w 1987 roku Wariner został nominowany przez Academy of Country Music w kategorii Najlepszy Wokalista Męski. Tom Roland z AllMusic pozytywnie ocenił „It’s a Crazy World”, stwierdzając, że „Wariner rządzi wokalnie i wydaje się sunąć przez album bez wysiłku. Otrzymał więcej odpowiedzialności za swój kierunek i – z jednym czy dwoma wyjątkami – poprawił każdy aspekt swojej płyty, szczególnie w doborze piosenek i muzykalności.” Wariner wspierał It’s a Crazy World poprzez headlining tour, w którym uczestniczył również Hank Williams Jr.
1988-1990: Koniec kariery w MCA
W 1988 roku Wariner wydał I Should Be with You, czwarte wydawnictwo dla MCA. Z tego albumu pochodzą single „Baby I’m Yours”, „I Should Be with You” i „Hold On (A Little Longer)”, które znalazły się w pierwszej dziesiątce. Wariner zauważył, że album zawierał więcej wpływów country rocka niż jego poprzednicy, szczególnie w doborze muzyków sesyjnych, takich jak Leland Sklar i Russ Kunkel, a także współzałożyciel Little Feat, Bill Payne. Album kontynuuje tendencję Warinera do pisania własnego materiału – jest on autorem lub współautorem wszystkich trzech singli i trzech innych piosenek na płycie; po raz pierwszy był również współproducentem, czyniąc to z Bowenem. I Should Be with You” otrzymał pozytywną recenzję w magazynie Cash Box, który stwierdził, że jest to „bardzo dopracowany pakiet, prezentujący zarówno współczesne, jak i tradycyjne utwory country”. Wariner wspierał ten album w 1988 roku trasą koncertową z Rebą McEntire.
I Got Dreams, również współprodukowany przez Warinera i Bowena, ukazał się w 1989 roku. Wariner napisał dziewięć z dziesięciu piosenek na tym albumie, współpracując z takimi artystami jak McAnally, Roger Murrah, Mike Reid oraz duet mąż i żona Bill LaBounty i Beckie Foster. McAnally i LaBounty zaśpiewali na płycie podkłady wokalne, przy czym ten pierwszy również udzielał się na gitarze akustycznej i perkusji. W momencie wydania albumu Wariner zauważył, że sukces na listach przebojów i pozytywne przyjęcie przez fanów „I Should Be with You” zainspirowało go do ciągłego rozwoju w pisaniu piosenek. Zauważył również, że mimo iż nie uzyskał wysokiej sprzedaży płyt ani nagród branżowych, radiowe wyniki jego singli zainspirowały go do „tworzenia najlepszych płyt”. W 1989 roku na liście przebojów Hot Country Songs znalazły się trzy single: „Where Did I Go Wrong” i tytułowy utwór trafiły na pierwsze miejsce, a „When I Could Come Home to You” na piąte. Pisarka The Ottawa Citizen Susan Beyer pozytywnie oceniła album, stwierdzając, że „im większą kontrolę Wariner ma nad swoimi nagraniami, tym są one lepsze… dźwięki są zróżnicowane, ale eleganckie, od akustycznego country, przez rockowe, aż po współczesne.”
Wariner wydał dwa albumy w 1990 roku, pierwszy z nich to Laredo. Znalazły się na nim trzy single, które trafiły na listy przebojów: „The Domino Theory”, „Precious Thing” i „There for Awhile”. LaBounty i Foster napisali „The Domino Theory”, podczas gdy Wariner współtworzył „Precious Thing” z McAnally’m. Obowiązki producenckie na albumie zostały podzielone, Garth Fundis i Randy Scruggs wyprodukowali po trzy utwory, a Tony Brown powrócił do produkcji pozostałych czterech. Marc Rice z Associated Press nazwał Laredo „bezpiecznym, przyjemnym albumem”, chwaląc przejrzystość produkcji oraz „mądry” tekst „The Domino Theory”. Kay Knight z magazynu Cash Box stwierdził, że „Wariner pokazuje nam bardzo proste i intymne spojrzenie na swoją muzykę i życie…ten projekt powinien zdecydowanie wprowadzić Warinera w centrum uwagi radia country.” Jego drugim wydawnictwem w 1990 roku, i ostatnim dla MCA, był świąteczny album Christmas Memories. W procesie nagrywania albumu Wariner powiedział, że chciał, aby miał on „ponadczasowy” charakter. Zawierał on tradycyjne piosenki świąteczne, takie jak „Let It Snow! Let It Snow! Let It Snow!”, „Do You Hear What I Hear?”, trzy oryginalne piosenki napisane przez Warinera, a także współpraca z The Chieftains przy wykonaniu „Past Three O’Clock” i „I Saw Three Ships”. Wariner promował album poprzez specjalny program radiowy zatytułowany Steve Wariner’s Acoustic Christmas, w którym wystąpili również Emmylou Harris i Mike Reid. Rok później wystąpił w telewizyjnym programie The Nashville Network, również zatytułowanym Christmas Memories, w którym znalazły się utwory z albumu.
Pod koniec współpracy z MCA, Wariner współtworzył dwa kawałki na wydanym w 1991 roku albumie Marka O’Connora The New Nashville Cats. Pierwszy z nich to cover utworu „Restless” Carla Perkinsa. O’Connor zagrał w nim na skrzypcach, a Wariner, Vince Gill i Ricky Skaggs na zmianę udzielali się na wokalu i gitarze prowadzącej. Utwór, który zajął 25 miejsce na liście Hot Country Songs, zdobył w tym samym roku nagrodę Vocal Event of the Year przyznawaną przez Country Music Association, a także Grammy Award za Best Country Collaboration with Vocals. Wariner był również współautorem, śpiewał i grał na gitarze w „Now It Belongs to You”, innym utworze z albumu, który również trafił na listy przebojów country.
1991-1996: Arista NashvilleEdit
Wariner opuścił MCA polubownie w 1991 roku i podpisał kontrakt z Arista Nashville później w tym samym roku. Jego debiutem dla tej wytwórni był wydany w 1991 roku album I Am Ready, który został wyprodukowany przez Tima DuBois i Scotta Hendricksa. Tytuł albumu pochodzi od piosenki, którą artysta wybrał, ale ostatecznie nie zdecydował się umieścić na płycie, nazywając ją „lewym polem”. Singiel „Leave Him Out of This”, który znalazł się w pierwszej dziesiątce na liście Hot Country Songs na początku 1992 roku. Po nim nastąpił cover utworu „The Tips of My Fingers”, który został napisany i pierwotnie nagrany przez Billa Andersona w 1960 roku i był również hitem Roya Clarka w 1963 roku. Wersja Warinera, z wokalem Vince’a Gilla, była najbardziej udanym singlem z albumu. Osiągnęła szczyt Hot Country Songs z numerem trzy w 1992 roku, a także pozycję numer jeden na liście przebojów muzyki country publikowanej przez Radio & Records. Kolejny singiel „A Woman Loves” również trafił do pierwszej dziesiątki, ale followupy „Crash Course in the Blues” (z udziałem O’Connor na skrzypcach) i „Like a River to the Sea” były mniej udane.
I Am Ready spotkał się z w większości pozytywnym przyjęciem krytyków. Brian Mansfield pozytywnie zrecenzował album na AllMusic, stwierdzając, że „Wariner, mistrz subtelnego dotyku, buduje wpływ tego albumu cicho i metodycznie”, podkreślając wokalne i instrumentalne występy na singlach w szczególności. Alanna Nash z Entertainment Weekly oceniła album na „B-„, kończąc swoją recenzję słowami: „jeśli Warinerowi brakuje dynamicznego repertuaru, to prawie nadrabia to wiarygodnymi odczytami i zręcznymi odcieniami wokalnymi”. Jay Brakfield z Dallas Morning News uznał, że album ma „współczesne teksty” i „pokazuje bardziej agresywnego Warinera. Robi to samo, ale teraz robi to lepiej i robi tego więcej”. I Am Ready stał się pierwszym albumem Warinera, który otrzymał złoty certyfikat od Recording Industry Association of America (RIAA) za dostarczenie 500,000 kopii w Stanach Zjednoczonych. Trasy koncertowe związane z I Am Ready odniosły największy sukces komercyjny w całej jego dotychczasowej karierze. Pod koniec 1991 roku firma Takamine wydała limitowaną edycję gitary akustycznej nazwanej imieniem Warinera.
Jego drugim albumem dla Arista Nashville był Drive z 1993 roku. Jego głównym singlem był utwór „If I Didn’t Love You”, który znalazł się w pierwszej dziesiątce. Po nim przyszły hity z Top 30 „Drivin' and Cryin'” i „It Won’t Be Over You”, podczas gdy tytułowy utwór albumu zatrzymał się na pozycji nr 63. Wariner powiedział magazynowi Cash Box, że jego zamiarem było, aby album był reprezentatywny dla energii obecnej na jego występach na żywo. Chciał również, aby był bardziej podniosły niż I Am Ready, który według niego zawierał zbyt wiele ballad. Po raz kolejny Jarvis, Gill i McAnally znaleźli się wśród muzyków współtworzących album; wokalista bluegrassowy Carl Jackson był współautorem i śpiewał na harmonii w utworze „The Same Mistake Again”, a gitarzysta elektryczny Brent Mason i gitarzysta stalowy Paul Franklin zagrali w „It Won’t Be Over You”. Album promował przez cały 1993 rok trasą koncertową obejmującą Stany Zjednoczone i Kanadę, sponsorowaną przez General Motors Canada. Na trasie pojawili się również Toby Keith, Larry Stewart i kanadyjska piosenkarka country Cassandra Vasik. Pomimo sukcesu głównego singla, DuBois (który był wtedy prezesem Arista Nashville) zauważył, że album sprzedawał się słabo z powodu negatywnego odbioru kolejnych singli przez programistów radiowych. Patrick Davitt z The Leader-Post ocenił album na 3 z 5 gwiazdek, chwaląc teksty i aranżacje „It Won’t Be Over You” i „Drivin' and Cryin'”, jak również „prostsze utwory country” „(You Could Always) Come Back” i „The Same Mistake Again”, ale krytykując „If I Didn’t Love You” jako „powtarzalne” i kilka innych kawałków albumu za ich „nieznośnie grube i ciężkie” brzmienie.
Chociaż w 1994 i 1995 roku nie wydał żadnego albumu, to w tym czasie pojawił się na kolaboracjach. Pierwszym z nich był Mama’s Hungry Eyes: A Tribute to Merle Haggard, na którym dołączył do kolegów z wytwórni Diamond Rio i Lee Roy Parnella w coverze utworu Merle Haggarda „Workin' Man Blues”. Wykonany przez Jeda Zeppelina utwór doczekał się również teledysku i znalazł się na 48 miejscu listy przebojów Hot Country Songs. Rok później nagrał cover utworu The Beatles „Get Back” na kompilację Come Together: America Salutes the Beatles.
Instrumentalny album, No More Mr. Nice Guy, ukazał się w 1996 roku. Wariner powiedział magazynowi Guitar Player, że przez większość swojej kariery chciał nagrać instrumentalny album, ale miał spore problemy z uzyskaniem zgody od swoich wytwórni: Szefowie MCA pozwolili mu na nagranie tylko jednego instrumentalnego utworu na albumie, podczas gdy on musiał „błagać i prosić” Aristę, aby pozwoliła mu na nagranie pełnego albumu. Na No More Mr. Nice Guy pojawili się różni muzycy country i bluegrass, tacy jak Atkins, O’Connor, McAnally, Gill, Sam Bush, Béla Fleck i główny gitarzysta Diamond Rio Jimmy Olander; pojawił się także gitarzysta folkowy Leo Kottke i główny gitarzysta Bon Jovi Richie Sambora, a także mówione intro gracza Major League Baseball Nolana Ryana. Chociaż projekt nie wydał żadnego singla, utwór „Brickyard Boogie” (z udziałem Jeffrey’a Steele’a, Bryana White’a, Bryana Austina i Dereka George’a) został nominowany do nagrody Grammy w kategorii Best Country Instrumental Performance w 1997 roku. Chuck Hamilton z Country Standard Time zwrócił uwagę na różnorodność stylów muzycznych obecnych na albumie, podsumowując, że „jeśli cenisz sobie dobrą grę na gitarze w wykonaniu jednych z najlepszych w branży, to jest to dobry wybór.” Również w 1996 roku, Wariner został członkiem Grand Ole Opry.
1997-2001: Capitol RecordsEdit
Wariner zaczął pisać piosenki dla innych artystów w późnych latach 90-tych za sugestią swojej żony, Caryn, która również prowadziła jego firmę wydawniczą i fanklub. Zasugerowała to po słabnącym sukcesie jego poprzednich albumów. Napisał dwie piosenki, które znalazły się na szczycie listy przebojów Hot Country Songs między końcem 1997 a początkiem 1998 roku: „Longneck Bottle” Gartha Brooksa (w której Wariner na prośbę Brooksa zagrał również wokale w tle i na gitarze prowadzącej) oraz „Nothin' but the Taillights” Clinta Blacka; Bryan White również miał w tym czasie przebój w top-20 z utworem „One Small Miracle”, który Wariner napisał wspólnie z Billem Andersonem. Oprócz tego Wariner zaśpiewał w duecie z Anitą Cochran singiel „What If I Said”. Na początku 1998 roku piosenka ta stała się nie tylko dziesiątym singlem Warinera na liście Hot Country Songs, ale także jego pierwszym wejściem na listę Billboard Hot 100, osiągając numer 59. Według Warinera, niektóre stacje radiowe grały te cztery piosenki po kolei, co według niego pomogło zwrócić większą uwagę na jego twórczość. Bazując na sukcesie tych piosenek, Wariner wyraził zainteresowanie wydaniem kolejnego albumu, ale powiedział, że kierownictwo Arista Nashville było niechętne temu po komercyjnej porażce Drive i No More Mr. Nice Guy. W odpowiedzi Brooks zasugerował Warinerowi rozwiązanie kontraktu i podpisanie umowy z inną wytwórnią. W styczniu 1998 roku Wariner podjął negocjacje z wieloma wytwórniami, w tym Giant Records i Asylum Records, po czym wybrał Capitol Records Nashville, z którą Brooks również podpisał kontrakt.
Jego pierwszy album Capitol, Burnin' the Roadhouse Down, ukazał się w kwietniu 1998 roku. Leading off albumu był singlem „Holes in the Floor of Heaven”, który spędził dwa tygodnie na pozycji numer dwa na Hot Country Songs. Innymi singlami z albumu były: utwór tytułowy (duet z Brooksem), „Road Trippin'” i „Every Little Whisper”. Wariner jest autorem lub współautorem i producentem każdej piosenki na albumie z wyjątkiem „What If I Said”, która została dołączona jako utwór bonusowy ze względu na jej wcześniejszy sukces. Country Standard Time opublikował mieszaną recenzję albumu, chwaląc większość tekstów Warinera i krytykując utwór tytułowy jako „przewidywalnie ckliwy”. Thom Owens z AllMusic napisał o albumie, że „Jego muzyka może nie jest tak świeża jak na początku lat 80-tych, kiedy był na początku swojej kariery, ale stał się mistrzowskim rzemieślnikiem i dlatego ten album błyszczy.” Do końca roku, Burnin' the Roadhouse Down stał się drugim złotym albumem Warinera. „Holes in the Floor of Heaven” zdobył w 1998 roku nagrodę Song of the Year od Academy of Country Music (gdzie otrzymał również nominacje Song of the Year i Video of the Year za ten sam utwór), oraz nominacje Vocal Event of the Year zarówno dla „What If I Said” jak i „Burnin' the Roadhouse Down”. Ponadto, „Holes in the Floor of Heaven” otrzymał w 1998 roku nagrody Country Music Association zarówno za singiel roku, jak i piosenkę roku, a także był nominowany w 1998 roku do nagród Grammy w kategoriach Best Male Country Vocal Performance i Best Country Song.
Drugim albumem Warinera dla Capitolu był Two Teardrops. Wydany w 1999 roku, również uzyskał certyfikat złota. Wyprodukował tylko dwa single: tytułowy, który Wariner napisał wspólnie z Billem Andersonem oraz przeróbkę debiutanckiego singla „I’m Already Taken”. Osiągnęły one odpowiednio numer 2 i 3 na liście przebojów Hot Country Songs tego samego roku; odniosły również sukces na liście Hot 100, gdzie zajęły odpowiednio miejsca 30 i 42. Po raz kolejny Wariner sam wyprodukował ten album. Jego brat Terry udzielił głosu w utworze „I’m Already Taken”, a syn Ryan zagrał na gitarze w utworze „So Much”. Na płycie znalazł się również duet z Bryanem White’em w utworze „Talk to Her Heart” oraz instrumentalny utwór „The Harry Shuffle”. Nash ocenił album na „B”, stwierdzając, że „kontynuuje kształtowanie swojej osobowości jako pełnego nadziei, ale zgnuśniałego romantyka, i przechodzi od country lopers do poruszających filozoficznych rozważań. Ale służąc jako jego własny producent, nie udaje mu się wydobyć swoich silniejszych emocji z kartki.” Owens powiedział o albumie, że „może nie jest to taki oszałamiający Burnin' the Roadhouse Down, ale Two Teardrops udowadnia, że Wariner może nadal tworzyć zwycięzców.” Oprócz tego Wariner był jednym z kilku muzyków współtworzących „Bob’s Breakdown”, utwór z albumu Asleep at the Wheel z 1999 roku Ride with Bob. W tym samym roku Wariner otrzymał drugą nagrodę Grammy z trzech nominacji: zarówno „The Harry Shuffle” jak i „Bob’s Breakdown” były nominowane w kategorii Best Country Instrumental Performance, a ten drugi wygrał tę nagrodę, natomiast „Two Teardrops” był nominowany w kategorii Best Country Song. Do końca lat 90-tych Wariner grał również na gitarze prowadzącej na albumach Bryana White’a, Lili McCann i Collina Raye’a.
Jego ostatnim albumem wydanym przez Capitol Nashville był Faith in You z 2000 roku, na którym znalazł się utwór tytułowy (również napisany przez Andersona) oraz „Katie Wants a Fast One”, kolejny duet z Brooksem. Na „Faith in You” ponownie pojawił się Ryan, tym razem jako główny gitarzysta w zamykającym płytę instrumentalnym „Bloodlines”, a także jego drugi syn Ross w „High Time”. Oprócz gitary Wariner grał również na lap steel guitar, mandolinie i papoose (gitara o wyższych strunach produkowana przez Tacoma Guitars). „Bloodlines” otrzymał kolejną nominację do nagrody Grammy 2000 w kategorii Best Country Instrumental Performance. William Ruhlmann pozytywnie zrecenzował album w AllMusic, stwierdzając, że jest to „kolejny spójny, rzemieślniczy wysiłek artysty, który w pełni wykorzystał swoją drugą szansę w muzyce country”. Również w 2000 roku Wariner współtworzył, grał na gitarze prowadzącej i śpiewał w duecie z Clintem Blackiem singiel „Been There” z jego albumu D’lectrified; rok później Keith Urban miał przebój w pierwszej piątce z utworem „Where the Blacktop Ends”, który Wariner napisał z Allenem Shamblinem. Kontrakt Warinera z Capitolem zakończył się, gdy prezes wytwórni Pat Quigley odszedł.
2003-obecnie: SelecToneEdit
W 2003 roku Wariner założył własną wytwórnię płytową o nazwie SelecTone Records. Jego pierwszym albumem dla tej wytwórni był Steal Another Day. Z tego albumu pochodzą single „I’m Your Man” i „Snowfall on the Sand”, które znalazły się na listach przebojów. Wariner nagrał album w studiu, które zbudował za swoim domem. Oprócz dwóch singli, na płycie znalazły się re-recordingi „Some Fools Never Learn”, „You Can Dream of Me”, „The Weekend”, „Where Did I Go Wrong” i „Small Town Girl”, a także „There Will Come a Day”, piosenka, którą Wariner napisał o swojej przybranej córce, Holly. Wariner promował album koncertem na Indiana State Fair w 2003 roku; pojawił się również w sklepach Walmart w okolicach Indianapolis, aby promować dziecięcy program czytania i pisania Words Are Your Wheels. W 2005 roku Wariner pojawił się na obchodach 80-lecia Grand Ole Opry, gdzie wraz z innymi członkami Opry wziął udział w dwudniowym koncercie. Wystąpił również z The Grascals na rozdaniu nagród International Bluegrass Music Association w 2006 roku.
W 2008 roku Wariner zagrał na gitarze w dwóch utworach z instrumentalnego albumu Brada Paisleya Play: The Guitar Album: wieloartystycznej kolaboracji „Cluster Pluck”, która zdobyła w tym roku nagrodę Grammy dla najlepszego instrumentalnego utworu country oraz „More Than Just This Song”, którego Wariner i Paisley byli współautorami. Rok później Wariner wydał instrumentalny album My Tribute to Chet Atkins. Zawarty na nim utwór „Producer’s Medley” zdobył kolejną nagrodę Grammy w kategorii Best Country Instrumental Performance. Jeff Tamarkin z AllMusic pozytywnie ocenił album, stwierdzając, że „Na całym albumie praca Warinera na gitarze jest wyraźna, ostra i inteligentna – nigdy nie próbuje on naśladować Atkinsa, ale mimo to udaje mu się go ucieleśnić.” Na potrzeby tego albumu Wariner określił siebie jako „Steve Wariner, c.g.p.”, wskazując na tytuł „certyfikowanego gitarzysty”, który Atkins nadawał gitarzystom, których szanował. Inni gitarzyści, którzy otrzymali ten tytuł od Atkinsa, to Tommy Emmanuel, John Knowles, Marcel Dadi i Jerry Reed. Wariner promował album poprzez specjalne koncerty w Nashville, z których dochód został przekazany na Chet Atkins Music Education Fund.
Kolejny instrumentalny album, Guitar Laboratory, ukazał się w 2011 roku. Na płycie pojawili się David Hungate, Aubrey Haynie i Paul Yandell, a także perkusista Warinera Ron Gannaway i syn Ross. JP Tausig z Country Standard Time zwrócił uwagę na różnorodność stylów muzycznych na albumie, szczególnie na wpływ jazzu w niektórych utworach. Wydany w 2013 roku It Ain’t All Bad to powrót Warinera do albumów wokalnych po kilku instrumentalnych. Chuck Yarborough z The Plain Dealer ocenił album na „A”, zauważając wpływy muzyki rockabilly i bluegrass na brzmienie albumu, podkreślając również teksty „Arrows at Airplanes” i „Bluebonnet Memories”. W 2016 roku ukazał się album „All Over the Map”, na którym Wariner zagrał na gitarze, perkusji, kontrabasie i gitarze stalowej. Album zawierał mieszankę utworów instrumentalnych i wokalnych, wśród których znalazł się „When I Still Mattered to You”, utwór, który napisał z Merle Haggardem w 1996 roku. Zawierał również współpracę z Ricky Skaggsem w utworze „Down Sawmill Road”.
W 2019 roku Wariner był jednym z wielu artystów wprowadzonych do Musicians Hall of Fame and Museum.
.