Robertson, Helm, Danko, Manuel i Hudson byli pięcioma samowystarczalnymi sidemanami, których Dylan, gwiazda, w której cieniu wzrastali, popchnął do stania się samodzielną grupą. Robertson był głównym autorem tekstów i gitarzystą grupy. Perkusista Helm był „starym dobrym chłopcem” z Arkansas, jedynym Amerykaninem w składzie złożonym z przesiedlonych Kanadyjczyków. Danko był sympatycznym sianożęciem na basie i okazjonalnie na skrzypcach. Pianista Manuel śpiewał bluesowe ballady rozdzierającym barytonem Raya Charlesa. Inny świat Hudsona był klejem, który trzymał całość w kupie. W szczytowym okresie swojej działalności, od 1968 do 1973 roku, kwintet lepiej niż jakakolwiek inna grupa ucieleśniał poczucie amerykańskiej przeszłości, które zaczęło prześladować popkulturę po tym, jak hipisowskie ideały lat 60. rozbiły się o ziemię.
Prawdziwą akuszerką narodzin zespołu była Hawkins, rockabilly diehard z Arkansas, która wiosną 1958 roku wyruszyła do Kanady. Jako porucznik Hawkinsa, Helm, wciąż nastolatek, pomógł zwerbować młodych Ontaryjczyków – Robertsona, Danko, Manuela i Hudsona – którzy zastąpili pierwotnych członków zespołu Hawkinsa, Hawks. W momencie, gdy Fabian rządził na falach popu, rock and roll nowych Hawksów był mile widziany tylko w najbardziej obskurnych roadhouse’ach. Podczas tych lat w trasie, Robertson wchłonął wiele smaku życia poniżej linii Masona i Dixona, który przeniknął do piosenek zespołu, takich jak „The Night They Drove Old Dixie Down” (1969).
W 1964 roku Jastrzębie doszły do wniosku, że poradzą sobie bez Hawkinsa. Podczas ich letniej rezydencji na wybrzeżu New Jersey, Dylan dowiedział się o ich reputacji i, po zagraniu z Robertsonem, zatrudnił grupę do wsparcia go w jego pierwszej elektrycznej trasie koncertowej – trasie tak kontrowersyjnej wśród folkowych purystów, że Helm nie wytrzymał presji i odszedł. Dla Hawksów był to chrzest bojowy, który ich wypalił.
W 1967 roku, w celu zregenerowania sił, grupa (bez Helma) pojechała za Dylanem do Woodstock w Nowym Jorku. W pobliskim West Saugerties zbierali się codziennie w piwnicy „Big Pink,” odosobnionego domu na ranczu. Tutaj pięciu mężczyzn stworzyło repertuar starych piosenek country, folkowych i bluesowych, które później wyciekły jako seria bootlegów „basement tape”, a następnie jako podwójny album The Basement Tapes (1975).
Kiedy Helm powrócił do zespołu, Dylan zaczął namawiać „the Band” – jak byli teraz lokalnie znani – do działania w pojedynkę. Bezpośrednim rezultatem tej separacji była „Music from Big Pink” (1968), całkowicie oryginalna fuzja country, gospel, rocka i rhythm and bluesa, która bardziej niż jakikolwiek inny album z tego okresu, zasygnalizowała odwrót rocka od psychodelicznego nadmiaru i bluesowej bombastyczności w kierunku czegoś bardziej uduchowionego, wiejskiego i refleksyjnego. Jednak to właśnie The Band (1969) tak naprawdę zdefiniował ziarnisty charakter grupy. Nagrany w prowizorycznym studiu w Los Angeles na początku 1969 roku album był ponadczasową destylacją amerykańskiego doświadczenia od wojny secesyjnej do lat 60-tych.
Po wielu latach spędzonych jako support Hawkinsa i Dylana, The Band nie był przygotowany na wrażliwość, jaką odczuwali śpiewając własne piosenki na scenie. Po katastrofalnym debiucie w Winterland w San Francisco, w 1969 roku zagrali dla zmasowanego tłumu na festiwalu Woodstock. „Czuliśmy się jak banda kaznodziejskich chłopców zaglądających do czyśćca” – wspominał Robertson. To poczucie wyobcowania z ducha rocka znalazło odzwierciedlenie w Stage Fright (1970), albumie pełnym niepokoju i depresji. Jak na ironię, płyta ta poprzedziła najbardziej intensywny okres koncertowania zespołu, podczas którego stali się oni potężną jednostką koncertową wspaniałego Rock of Ages (1972).
Doświadczenia zespołu w trasie zdawały się wpływać na ich pewność siebie – szczególnie Robertsona w jego roli głównego autora tekstów. Podczas gdy wcześniej The Band brzmiał świeżo i intuicyjnie, Cahoots (1971) był pracowity i dydaktyczny. Po straconym roku 1972, kiedy to alkoholizm Manuela stał się chroniczny, The Band podążył za Dylanem, wydając Moondog Matinee (1973), album zawierający świetne wersje coverów, a następnie ponownie dołączył do Dylana, by wyruszyć w bardzo udaną trasę koncertową, która zaowocowała albumem Before the Flood (1974).
Tak jak podążyli za Dylanem do Woodstock, tak teraz The Band wyruszyli do południowej Kalifornii. Przeprowadzka odpowiadała Robertsonowi, który szybko zaaklimatyzował się w hollywoodzkim stylu życia, ale pozostali czuli się jak ryby wyjęte z wody. Northern Lights-Southern Cross (1975) przynajmniej udowodnił, że zespół nie stracił swojej przenikliwej muzycznej empatii, ale kiedy Robertson zasugerował rozwiązanie grupy po ostatnim koncercie w Winterland, nie napotkał większego oporu.
Zainscenizowany w Święto Dziękczynienia (25 listopada), 1976, ten finał „zespołu i przyjaciół” został uwieczniony w filmie Martina Scorsese The Last Waltz (1978), z gościnnym udziałem Dylana, Neila Younga i innych. Po wydaniu słabego „Islands” (1977) jako ostatniej, honorującej kontrakt pamiątki po karierze, zespół szybko się rozpadł. W 1983 roku, bez Robertsona, grupa sformowała się ponownie i zagrała mało spektakularną trasę koncertową. Trzy lata później Manuel został znaleziony powieszony na zasłonie prysznicowej w pokoju motelowym na Florydzie. Helm, Hudson i Danko, którzy przenieśli się z powrotem do Woodstock, kontynuowali działalność jako The Band i wydali trzy obojętne albumy w latach 90-tych. Robertson pozostał w Los Angeles, gdzie nagrał kilka solowych albumów i stworzył ścieżki dźwiękowe do filmów. The Band został włączony do Rock and Roll Hall of Fame w 1994 roku.