„Aktor to facet, który po prostu ma w sobie trochę więcej małpy niż facet, który nie potrafi grać.”
– Will Rogers
1879
William Penn Adair Rogers rodzi się na ranczu ojca w pobliżu Oologah, Terytorium Indiańskie.
1898
Zaczyna pracować jako kowboj na ranczu w Higgins w Teksasie.
1902
W grudniu dołącza do Texas Jack’s American Circus and Wild West Show w Południowej Afryce jako jeździec na bronco i rzucający lasso. Przedstawiany jako „Cherokee Kid.”
1904
Dołącza do Colonel Zach Mulhall’s Wild West Show jako fantazyjny roper na World’s Fair w St. Louis. W październiku gra w wodewilu w Cleveland Theatre w Chicago.
1905
Uzyskuje znaczny rozgłos za pomoc w przeciągnięciu na linie uciekającego byka, który wpadł na trybuny na Targach Konnych w Madison Square Garden w Nowym Jorku. Buck McGee zostaje jego partnerem, ujeżdżając konia Willa na scenie.
1908
Will poślubia Betty Blake w Arkansas 25 listopada. Będą mieli czworo dzieci. Troje z nich dożyje dorosłości.
1915
Will odbywa swój pierwszy lot samolotem w Atlantic City.
1916
W maju daje swój pierwszy występ prezydencki Woodrowowi Wilsonowi. W lipcu Will dołącza do Ziegfeld Follies jako komik i emcee.
1918
Will kręci swój pierwszy film kinowy, Laughing Bill Hyde.
1919
Przenosi rodzinę do Kalifornii, aby rozpocząć kontrakt na film niemy z Goldwyn Studio.
1922
Gwiazdorzy i produkuje swoje własne filmy, a także rozpoczyna serię cotygodniowych artykułów dla McNaught Syndicate.
1925
Podróżuje po całych Stanach Zjednoczonych z wykładami.
1926
Wybierany honorowym burmistrzem Beverly Hills w Kalifornii.
1929
Will kręci swój pierwszy film dźwiękowy dla Fox Film Corporation. W latach 1929-1935 wystąpi dla nich w 21 filmach.
1930
Wygłasza serię audycji radiowych dla E. R. Squibb and Sons.
1931
Podróżuje do Nikaragui, aby wspomóc ofiary trzęsienia ziemi i pożarów, oraz do Londynu, aby obserwować konferencję rozbrojeniową.