1985-1990Edit
Denise Di Novi, producentka Heathers
W 1985 roku Ryder wysłała nagrane na wideo przesłuchanie, na którym recytowała monolog z powieści Franny i Zooey autorstwa J. D. Salingera, aby wystąpić w filmie Desert Bloom. Chociaż rolę otrzymała Annabeth Gish, pisarz/reżyser David Seltzer zauważył jej talent i obsadził ją w swoim filmie Lucas (1986), opowiadającym o chłopcu imieniem Lucas (Corey Haim) i jego życiu w szkole średniej. W filmie, nakręconym latem 1985 roku, wystąpili Charlie Sheen i Kerri Green, a Ryder zagrała Rinę, jedną z przyjaciółek Lucasa w szkole. Kiedy zapytano ją, jak chciałaby, aby jej imię pojawiło się w napisach końcowych, zaproponowała „Ryder” jako nazwisko, ponieważ w tle grała płyta Mitcha Rydera, która należała do jej ojca.
Kolejnym filmem z jej udziałem był Square Dance (1987), w którym jej nastoletnia bohaterka tworzy pomost między dwoma różnymi światami – tradycyjną farmą na odludziu i wielkim miastem. Ryder zdobyła uznanie za swoją rolę, a Los Angeles Times nazwał jej występ w Kwadratowym tańcu „niezwykłym debiutem”. Oba filmy odniosły jednak tylko niewielki sukces komercyjny. Reżyser Tim Burton postanowił obsadzić Ryder w swoim filmie Beetlejuice (1988), będąc pod wrażeniem jej występu w Lucas. W filmie Ryder gra nastolatkę Lydię Deetz, która jest gotycką nastolatką. Rodzina Lydii przeprowadza się do nawiedzonego domu, w którym mieszkają duchy, grane przez Geenę Davis, Aleca Baldwina i Michaela Keatona. Lydia szybko odkrywa, że jest jedynym człowiekiem z silną empatią w stosunku do duchów i ich sytuacji. Film okazał się sukcesem kasowym, a występ Ryder i cały film otrzymały w większości pozytywne recenzje krytyków. Po latach komentowała: „Zrobiłam Beetlejuice i to był wielki film, ale nie pomógł mi w moim licealnym doświadczeniu. W rzeczywistości jeszcze je pogorszył. Byłam dziwadłem i czarownicą”. Również w 1988 roku Ryder pojawiła się w filmie 1969, gdzie zagrała postać Beth, dziewczyny Kiefera Sutherlanda i siostry Roberta Downeya Jr.-protagonistów, protestujących i dzieci kwiatów przeciwko wojnie w Wietnamie.
Ryder wylądowała w roli Veroniki Sawyer w niezależnym filmie Heathers (1989). Film, satyryczne ujęcie życia nastolatków, obraca się wokół Veroniki, która jest ostatecznie zmuszona do wyboru między wolą społeczeństwa a własnym sercem po tym, jak jej chłopak, grany przez Christiana Slatera, zaczyna zabijać popularnych uczniów liceum. Agent Ryder początkowo błagał ją, by zrezygnowała z roli, twierdząc, że film „zrujnuje jej karierę”. Reakcja na film była w dużej mierze pozytywna, a występ Ryder spotkał się z uznaniem krytyków, którzy stwierdzili, że Ryder jest „najbardziej imponującą ingénue w Hollywood… Ryder… sprawia, że kochamy jej nastoletnią morderczynię, bystrą, zabawną dziewczynę z odrobiną Bonnie Parker w sobie. Jest najbardziej sympatyczną, najlepiej nakreśloną młodą dorosłą protagonistką od czasów seksualnie niewinnej Dziewczyny Gregory’ego.” Film był klapą kasową, ale osiągnął status dominującego filmu kultowego. Ryder wspominała później: „To był pierwszy raz, kiedy w scenariuszu w ogóle opisano mnie jako atrakcyjną w jakikolwiek sposób.” Jeszcze w tym samym roku wystąpiła w filmie Great Balls of Fire!, grając 13-letnią narzeczoną (i kuzynkę) Jerry’ego Lee Lewisa. Film okazał się porażką kasową i otrzymał podzielone recenzje krytyków. W kwietniu 1989 roku zagrała tytułową rolę w teledysku do utworu Mojo Nixona „Debbie Gibson Is Pregnant with My Two-Headed Love Child.”
W 1990 roku Ryder została wybrana do czterech ról filmowych. Zagrała główną rolę kobiecą u boku swojego ówczesnego chłopaka Johnny’ego Deppa w filmie fantasy Edward Scissorhands. W filmie tym ponownie spotkali się Tim Burton i Ryder, którzy wcześniej pracowali razem przy filmie Beetlejuice w 1988 roku. Edward Nożycoręki okazał się znaczącym sukcesem kasowym, przynosząc 86 milionów dolarów i zdobywając wiele pochwał od krytyków. Jeszcze w tym samym roku wycofała się z roli Mary Corleone w Ojcu chrzestnym III Francisa Forda Coppoli (po podróży do Rzymu w celu nakręcenia filmu) z powodu wyczerpania nerwowego. Ostatecznie w tej roli obsadzono córkę Coppoli, Sofię Coppolę. Dziewiątą rolą Ryder była rola w komediodramacie rodzinnym Syreny (1990), w którym zagrali Cher, Bob Hoskins i Christina Ricci. Syreny okazały się umiarkowanym sukcesem kasowym i zostały dobrze przyjęte przez krytykę. Występ Ryder został doceniony; krytyk Roger Ebert z Chicago Sun-Times napisał: „Winona Ryder, w kolejnej ze swoich wyalienowanych ról outsiderki, generuje prawdziwą charyzmę.” Za swój występ Ryder otrzymała nominację do nagrody Złotego Globu dla najlepszej aktorki w roli drugoplanowej oraz nagrodę National Board Review w tej samej kategorii. Następnie Ryder wystąpiła u boku Cher i Christiny Ricci w teledysku do „The Shoop Shoop Song”, tematu z filmu Syreny. Po Mermaids, Ryder zagrała główną rolę w filmie Welcome Home, Roxy Carmichael, opowiadającym o adoptowanym dziecku, Dinky Bossetti, w którą wcieliła się Ryder. Film, w którym wystąpił Jeff Daniels, został uznany za klapę z powodu słabego wyniku kasowego. Jeszcze w tym samym roku Ryder otrzymała nagrodę „ShoWest’s Female Star of Tomorrow” przyznawaną przez The National Association of Theatre Owners.
1991-1995Edit
W 1991 roku Ryder zagrała młodego kierowcę taksówki w filmie Jima Jarmuscha Noc na Ziemi. Film miał ograniczoną premierę, ale otrzymał pochwały krytyków. Następnie Ryder wystąpiła w podwójnej roli – reinkarnowanej miłości hrabiego Draculi, Miny Murray, oraz dawnej kochanki Draculi, księżniczki Elisabety, w filmie Bram Stoker’s Dracula (1992), na który to projekt zwróciła uwagę reżysera Francisa Forda Coppoli. Scenariusz był pierwotnie przeznaczony do adaptacji telewizyjnej, ale tak bardzo spodobał się Ryder, że pokazała go Coppoli. Film miał swoją premierę 13 listopada 1992 roku i odniósł sukces krytyczny i komercyjny. W 1993 roku wystąpiła w melodramacie Dom duchów, opartym na powieści Isabel Allende. Ryder zagrała w nim miłosne zainteresowanie bohatera granego przez Antonio Banderasa. Główne zdjęcia kręcono w Danii i Portugalii. Film miał słabe recenzje i okazał się klapą kasową, przynosząc zaledwie 6 milionów dolarów przy 40 milionowym budżecie. Roger Ebert napisał: „Winona Ryder, która gra córkę Ironsa i Close, również wydaje się mało prawdopodobnym wyborem, ale jest bardziej przekonująca, z większym zaangażowaniem i pasją, i sprawia, że jej postać działa.”
Ryder zagrała w Wieku niewinności z Michelle Pfeiffer i Danielem Day-Lewisem, filmie opartym na powieści Edith Wharton i kierowanym przez reżysera Martina Scorsese, którego Ryder uważa za „najlepszego reżysera na świecie”. W filmie Ryder wciela się w postać May Welland, narzeczonej Newlanda Archera (Day-Lewis). Akcja filmu, rozgrywająca się w latach 70. XIX wieku, kręcona była głównie w Nowym Jorku i Paryżu. Za rolę w tym filmie otrzymała Złoty Glob dla najlepszej aktorki drugoplanowej oraz nominację do Oscara w tej samej kategorii. Za tę samą rolę otrzymała również nominację Brytyjskiej Akademii Sztuk Filmowych i Telewizyjnych. Mimo, że film nie odniósł sukcesu komercyjnego, otrzymał pochwały krytyków. Vincent Canby w New York Times napisał: „Pani Ryder jest wspaniała jako ta słodka młoda osoba, która jest twarda jak paznokcie, tak bardzo z ignorancji, jak i z własnego interesu”. Ryder miała wystąpić w filmie Broken Dreams u boku aktora Rivera Phoenixa. Projekt został wstrzymany ze względu na jego przedwczesną śmierć w 1993 roku.
Orlando Sentinel krytyk filmowy Jay Boyar omawiający Reality Bites
Kolejna rola Ryder była naprzeciwko Ethana Hawke’a w dramacie Generation X Reality Bites (1994), w reżyserii Bena Stillera, w którym zagrała młodą kobietę szukającą kierunku w swoim życiu. Jej rola spotkała się z uznaniem i studio liczyło, że film przyniesie znaczne zyski, jednak nie zarobił tyle, ile oczekiwano. Bruce Feldman, wiceprezes Universal Pictures ds. marketingu, powiedział: „Media oznaczyły go jako obraz Generacji X, podczas gdy my uważaliśmy, że jest to komedia o szerokim zasięgu”. Studio umieściło reklamy telewizyjne podczas programów wybranych ze względu na ich atrakcyjność dla osób w wieku od 12 do 34 lat, a w wywiadach Stiller był ostrożny, aby nie wspomnieć o frazie „Pokolenie X”. W związku z 25. rocznicą filmu, obsada została ponownie połączona na festiwalu filmowym Tribeca w maju 2019 roku. Zarówno Stiller, jak i Hawke pochwalili Rydera, stwierdzając, że film nie dostałby zielonego światła, gdyby nie jej moc gwiazdy. Hawke kontynuował, „Wszyscy jesteśmy dłużnikami Winony wykorzystującej swoją siłę i moc w tym momencie, aby dbać o głos innej kobiety, aby naprawdę dbać i dać jej szansę. Ja też mam dług. Winona uwierzyła we mnie, Winona załatwiła mi tę pracę, a ta praca całkowicie zmieniła trajektorię mojej kariery.”
W kwietniu 1994 roku Ryder pojawiła się na liście ’50 Najpiękniejszych Ludzi Świata', sporządzonej przez magazyn People. W 1994 roku Ryder zagrała główną rolę Josephine March w filmie Małe kobietki, adaptacji powieści Louisy May Alcott. Film spotkał się z powszechnym uznaniem; krytyk Janet Maslin z The New York Times napisała, że film był najwspanialszą adaptacją powieści i tak skomentowała występ Ryder: „Pani Ryder, której znakomity rok zawiera również świetny komiczny występ w 'Reality Bites', gra Jo z iskrą i pewnością siebie. Jej uduchowiona obecność nadaje filmowi atrakcyjną podporę, a ona sama gra samozwańczego 'mężczyznę rodziny' z właściwą sobie stanowczością.” Roger Ebert napisał w swojej recenzji: „Małe kobietki wyrosły na mnie. Na początku byłem zrzędliwy, myśląc, że będzie zbyt słodki i pobożny. Stopniowo dostrzegłem, że Gillian Armstrong traktuje to poważnie. A potem zacząłem doceniać aktorstwo zespołowe, w którym pięć aktorek stworzyło ciepło i bliskość prawdziwej rodziny.” Pochwalił również Ryder za jej silny i słoneczny portret Jo. W następnym roku otrzymała nominację do Oscara dla najlepszej aktorki.
Wystąpiła gościnnie w odcinku The Simpsons „Lisa’s Rival” jako Allison Taylor, której inteligencja i przesadnie ambitna osobowość czyni z niej rywalkę Lisy. Kolejną główną rolę zagrała w filmie „How to Make an American Quilt” (1995), adaptacji powieści o tym samym tytule autorstwa Whitney Otto, w której wystąpiły Anne Bancroft, Maya Angelou i Ellen Burstyn. Ryder gra absolwentkę college’u, która spędza letni urlop w posiadłości babci, aby zastanowić się nad propozycją małżeństwa złożoną jej przez chłopaka. Film zarobił prawie czterokrotność swojego budżetu i otrzymał mieszane lub pozytywne recenzje od krytyków.
1996-2000Edit
Ryder zrobił kilka występów filmowych w 1996 roku, pierwszy w Boys. Film nie stał się sukcesem kasowym i przyciągnął głównie negatywne reakcje krytyków. Roger Ebert z Chicago Sun-Times stwierdził, że „Boys jest low-rent, dumbed-down wersja Before Sunrise, z rent-a-plot zastępując mądry dialog.” Stwierdził, że film zmarnował talent i inteligencję Winony Ryder. Kolejną rolą, jaką zagrała, był film „Looking for Richard”, metadokument Ala Pacino o inscenizacji szekspirowskiego Ryszarda III, który przyniósł tylko 1 milion dolarów w kasie, ale zdobył umiarkowane uznanie krytyków. Wystąpiła w filmie „The Crucible” u boku Daniela Day-Lewisa i Joan Allen. Film, będący adaptacją sztuki Arthura Millera, koncentrował się na procesie czarownic w Salem. Oczekiwano, że film będzie sukcesem, biorąc pod uwagę jego budżet, ale okazał się wielką porażką. Mimo to, film został doceniony przez krytykę, a występ Ryder został pochwalony. Peter Travers z Rolling Stone powiedział: „Ryder oferuje przejmujący portret wypaczonej niewinności”. Ryder twierdziła później, że rola Abigail Williams jest najtrudniejszą w całej jej karierze.
W grudniu 1996 roku Ryder przyjęła rolę androida w Alien Resurrection (1997), u boku Sigourney Weaver, która wystąpiła w całej trylogii Alien. Brat Ryder, Uri, był wielkim fanem serii filmowej, a ona sama zgodziła się na ten projekt. Film stał się jednym z najmniej udanych filmów z serii Obcy, ale niezależnie od serii filmowej został uznany za sukces, gdyż na całym świecie zarobił 161 milionów dolarów. Kreacje Ryder i Weaver zebrały w większości pozytywne recenzje, a Ryder otrzymała nagrodę Blockbuster Entertainment Award dla najlepszej aktorki. Roger Ebert w swojej recenzji filmu stwierdził jednak, że Ryder brakuje przekonania i prezencji, by stanąć u boku Ripley i reszty obsady. Porównuje ją do Janette Goldstein w Aliens. „Ryder jest wspaniałą aktorką, jedną z najbardziej utalentowanych w swoim pokoleniu, ale nie nadaje się do tego filmu” – dodał. W 1997 roku na ShoWest otrzymała nagrodę „Female Star of the Year”.
W Walentynki 1998 roku Ryder wystąpiła w sztuce Eve Ensler „Monologi waginy”. Następnie zagrała w filmie Woody’ego Allena Celebrity (1998), po tym jak Drew Barrymore odrzuciła rolę Ryder, w obsadzie zespołowej. Film satyrycznie przedstawia życie kilku celebrytów. Później wystąpiła w teledysku do utworu Talk About the Blues zespołu Jon Spencer Blues Explosion, który znalazł się na ich szóstym studyjnym albumie ACME. Ryder pojawiła się również na okładce kolejnego albumu Xtra-Acme USA, który został wykonany przy użyciu zrzutu ekranu z wcześniej wspomnianego teledysku.
W 1999 roku zagrała w filmie Girl, Interrupted, opartym na pamiętniku Susanny Kaysen z 1993 roku o tym samym tytule, i pełniła w nim funkcję producenta wykonawczego. Prace nad filmem trwały od końca 1996 roku, jednak rozpoczęcie zdjęć zajęło trochę czasu. Ryder była bardzo przywiązana do tego projektu, nazywając go swoim „dzieckiem serca”. Zagrała Kaysen, która cierpi na zaburzenia osobowości typu borderline i została przyjęta do szpitala psychiatrycznego w celu wyzdrowienia. Wyreżyserowany przez Jamesa Mangolda i z Angeliną Jolie film miał oznaczać powrót Ryder do grania głównych ról. Zamiast tego okazał się „powitalną koronacją” dla Jolie, która za swoją rolę otrzymała Oscara dla najlepszej aktorki drugoplanowej; Jolie podziękowała Ryderowi w swoim przemówieniu. Roger Ebert stwierdził: „Ryder ponownie pokazuje swoje umiejętności w zakresie projekcji stanów psychicznych; jednym z jej darów jest to, że pozwala nam dokładnie wiedzieć, o czym myśli, nie sprawiając przy tym wrażenia, że to robi.” Później stwierdził, że Ryder jest jednym z powodów, dla których warto zobaczyć ten film. W tym samym roku Ryder został sparodiowany w South Park: Bigger, Longer & Uncut. Założyła również własną firmę muzyczną, Roustabout Studios w 1999 roku.
W następnym roku wystąpiła w melodramacie Jesień w Nowym Jorku, u boku Richarda Gere’a. Film obraca się wokół związku starszego mężczyzny (Gere) i młodszej kobiety (Ryder). Film zebrał mieszane recenzje, ale okazał się sukcesem komercyjnym, przynosząc 90 milionów dolarów w światowym box office. Następnie Ryder zagrała zakonnicę należącą do tajnego stowarzyszenia luźno powiązanego z Kościołem Rzymsko-Katolickim i zdeterminowaną, by zapobiec Armagedonowi w filmie Lost Souls (2000), który okazał się komercyjną porażką. Ryder odmówiła komercyjnej promocji tego filmu. Później powiedziała: „Przyciągnęły mnie „Stracone dusze”, ponieważ nic nie wiem na ten temat. Osobiście nie wierzę w opętanie przez demona. Dla mnie zagranie tej kobiety było prawdziwym wyzwaniem. Ona jest najbardziej wierzącą osobą. Przede wszystkim chciałem po prostu zrobić film z gatunku thrillera, przynajmniej jeden.”
27 kwietnia 2000 roku, podczas Festiwalu Filmowego w San Francisco, Ryder został uhonorowany nagrodą Petera J. Owensa, przyznawaną aktorowi, „którego praca jest przykładem błyskotliwości, niezależności i uczciwości.” We wrześniu 2000 roku Ryder wystąpiła w finałowym odcinku Comedy Central’s Strangers With Candy z Amy Sedaris i Stephenem Colbertem. Później w 2000 roku była jedną z kilku gwiazd, które zrobiły małe cameo w filmie Zoolander (wydanym w 2001 roku). 6 października 2000 roku Ryder otrzymała swoją własną gwiazdę na Hollywood Walk of Fame, znajdującą się bezpośrednio przed budynkiem Johnny’ego Granta obok hotelu Hollywood Roosevelt na Hollywood Boulevard, gdzie Grant powiedział, że „może czuwać nad nią każdego dnia”. Ryder, która była przytłoczona tym zaszczytem, powiedziała w swoim przemówieniu: „To jedyny raz w życiu, kiedy będę mogła powiedzieć, że jestem zachwycona tym, że ktoś po mnie chodzi”. Z okazji tego wydarzenia Ryder została uznana przez Entertainment Weekly za „Najlepiej ubraną tygodnia”. Była 2,165. odbiorcą tego zaszczytu.
Hiatus, 2001-2005Edit
26 kwietnia 2001, Ryder wystąpiła gościnnie w sitcomie NBC, Przyjaciele. Gra Melissę Wharbuton, siostrę Rachel z college’u Sorority.
W sierpniu 2001 roku Ryder kręciła film Lily and the Secret of Planting, kiedy zaczęła mieć bóle brzucha. Została przyjęta do londyńskiego szpitala i zdiagnozowano u niej poważne zaburzenia związane z żołądkiem. Później wycofała się z udziału w filmie. Ryder miała przerwę po incydencie z kradzieżą w sklepie w 2001 roku (patrz poniżej). Książka Conversations with Woody Allen donosi, że w 2003 roku reżyser filmowy Woody Allen chciał obsadzić Roberta Downeya Jr. i Rydera w swoim filmie Melinda i Melinda, ale nie mógł tego zrobić, ponieważ „nie mogłem uzyskać ubezpieczenia na nich …. Nie mogliśmy się związać. Firmy zajmujące się wykańczaniem filmów nie zgodziłyby się na to, chyba że moglibyśmy ich ubezpieczyć. Mieliśmy złamane serce, ponieważ pracowałem z Winoną wcześniej i myślałem, że jest idealna do tego i chciałem pracować z nią ponownie.”
W 2002 roku Ryder pojawiła się w dwóch filmach, nakręconych przed jej aresztowaniem. Pierwszym z nich była komedia romantyczna pod tytułem Mr. Deeds z Adamem Sandlerem. Był to jej największy dotychczasowy sukces komercyjny – w samych Stanach Zjednoczonych zarobiła ponad 126 milionów dolarów. Film nie był jednak sukcesem krytycznym; krytyk filmowy Philip French opisał go jako okropny film, mówiąc, że „remaki są często złe, ale ten był szczególnie zły.” Drugim filmem był dramat science fiction Simone, w którym Ryder wcieliła się w postać czarującej gwiazdy, która zostaje zastąpiona przez komputerowo symulowaną aktorkę na skutek potajemnych machinacji reżysera, w którego rolę wcielił się jej partner z filmu Looking for Richard, Al Pacino. 18 maja 2002 roku Ryder podjęła pracę jako gospodarz w Saturday Night Live, sezon 27 (odcinek 20), gdzie pojawiła się w kilku segmentach, w tym w „Celebrity Jeopardy”, w którym sparodiowała piosenkarkę Bjork. Ryder pojawiła się na okładce czerwcowego wydania magazynu W, ubrana w koszulkę „Free Winona”, która później stała się internetową sensacją wśród jej fanów. W lipcu 2003 roku zajęła 183. miejsce na liście „200 największych ikon popkultury” magazynu VH1 i People.
2006-2008Edit
W 2006 r, po przerwie w karierze, Ryder wystąpiła w filmie Richarda Linklatera A Scanner Darkly, filmowej adaptacji dobrze przyjętej powieści Philipa K. Dicka, dobrze przyjętej powieści science fiction A Scanner Darkly. Ryder zagrała u boku Keanu Reevesa, Roberta Downeya Jr. i Woody’ego Harrelsona. Sceny akcji na żywo zostały przekształcone za pomocą oprogramowania rotoskopowego, a sam film był w całości animowany. A Scanner Darkly był pokazywany na Festiwalu Filmowym w Cannes w 2006 roku oraz na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Seattle w 2006 roku. Carina Chocano z Los Angeles Times uznała film za „wciągający” i napisała, że „błyskotliwość filmu polega na tym, jak sugeruje on, bez bombastu i fanfar, w jaki sposób świat rzeczywisty upodobnił się do mrocznego świata komiksów”. Matthew Turner z View London, uważając, że film jest „wciągający” i „pięknie animowany”, chwalił go za „znakomite występy” i oryginalny, dający do myślenia scenariusz.” Ryder wystąpiła w komedii The Darwin Awards z Josephem Fiennesem. Film miał premierę na Festiwalu Filmowym Sundance 25 stycznia 2006 roku.
Ryder ponownie połączyła siły ze scenarzystą Heathers Danielem Watersem w surrealistycznej czarnej komedii Sex and Death 101 (2007). Historia podąża za seksualnymi odysejami odnoszącego sukcesy biznesmena Rodericka Blanka, granego przez Simona Bakera, który otrzymuje tajemniczy e-mail w przeddzień swojego ślubu, wymieniający wszystkich jego przeszłych i przyszłych partnerów seksualnych. Wystąpiła również w reżyserowanym przez Kirsten Dunst krótkometrażowym horrorze Welcome.
Ryder pojawiła się w komedii Davida Waina The Ten. Film skupia się na dziesięciu historiach, z których każda inspirowana jest jednym z dziesięciu przykazań. Film zadebiutował na Festiwalu Filmowym Sundance 2007 10 stycznia 2007 roku, a jego premiera kinowa odbyła się 3 sierpnia 2007 roku. Ryder zagrała główną rolę kobiecą u boku Wesa Bentleya i Raya Romano w dramacie romantycznym Geoffrey’a Haley’a z 2008 roku The Last Word. Później, 20 listopada 2008 roku, Ryder otrzymała nagrodę Marie Claire w dziedzinie mody na Marie Claire Prix De La Mode w Madrycie, Hiszpania.
2009-obecnieEdit
W 2009 roku Ryder pojawiła się na Giffoni Film Festival w Salerno, Włochy, gdzie otrzymała specjalną nagrodę. Później, w 2009 roku, Ryder zagrała rolę dziennikarki w filmowej wersji Informatorów. Wystąpiła również w filmie Star Trek reżysera J.J. Abramsa, jako ludzka matka Spocka, Amanda Grayson. Kilka mediów odnotowało jej powrót na ekrany kin i do kolejnych ról jako niezwykły powrót. Wystąpiła u boku Robin Wright i Julianne Moore w filmie Rebecci Miller The Private Lives of Pippa Lee, wydanym 9 lutego 2009 roku na 59. Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Berlinie, z ograniczoną premierą w USA zaplanowaną na listopad 2009 roku. 2 czerwca 2009 roku, Entertainment Weekly podało, że w wywiadzie z Ryder w magazynie Empire, ujawniła ona, że ona i Christian Slater powtórzą swoje role w sequelu Heathers.
W 2010 roku Ryder zagrała Beth McIntyre, starzejącą się gwiazdę baletu w filmie Darrena Aronofsky’ego Czarny łabędź. Natalie Portman, zapytana o współpracę z Ryder powiedziała: „Myślę, że prawdopodobnie obserwowałam ją bardziej niż jakąkolwiek inną aktorkę. Ale jeśli pomyślisz o tym, ile wspaniałych filmów nakręciła… Nie sądzę, żeby była jakakolwiek aktorka, którą można by porównać. Syreny, Heather, Beetlejuice, Edward Scissorhands, Reality Bites, Dracula, Age of Innocence, Little Women… to szaleństwo. Większość aktorek ma jeden z tych filmów. Jest prawdziwą ikoną, więc to było naprawdę ekscytujące móc z nią pracować, a ona była niesamowita. Była miła, profesjonalna i cierpliwa. Przez kilka dni musiała długo czekać, ale była całkowicie skromna i wspaniała. A jednocześnie potrafiła tak szybko podkręcić te skrajne emocje. To był naprawdę zaszczyt móc ją oglądać.”
Została również obsadzona w niezależnym filmie, Stay Cool, u boku Hilary Duff, Marka Polisha i Chevy Chase’a. W tym samym roku zagrała również rolę Lois Wilson w filmie telewizyjnym, When Love Is Not Enough: The Lois Wilson Story. Ryder gra tytułową bohaterkę, której mąż w latach 30. był współzałożycielem Anonimowych Alkoholików. Za swoją kreację Ryder została nominowana do nagrody SAG 2011 w kategorii Outstanding Performance by a Female Actor in a Television Movie or Miniseries. Entertainment Weekly napisał, że „Ryder zagrała swoją postać z szeroko otwartymi oczami zarówno niewinności, jak i przerażenia.”
Ryder pojawiła się w głównej roli w filmie Dylemat, w reżyserii Rona Howarda. Film, w którym wystąpili również Vince Vaughn i Kevin James, rozpoczął zdjęcia w Chicago w maju 2010 roku i został wydany w styczniu 2011 roku. Ryder, reżyser Howard i James wzięli udział w fotocallu prasowym w Berlinie, w Niemczech, aby promować film. W 2011 roku została obsadzona w roli Deborah Kuklinski, żony mordercy na zlecenie Richarda Kuklinskiego, w thrillerze The Iceman. Ryder podjęła się również pracy jako gościnny gospodarz TCM w tygodniu 19-25 września, kiedy Robert Osborne był na wakacjach. Później, w grudniu, pojawiła się w serii TCM 'Guest Programmer' z Osborne’em, przedstawiając niektóre ze swoich ulubionych klasycznych filmów.
W 2012 roku, Tim Burton wyreżyserował ją w teledysku do singla The Killers, „Here with Me”. Ryder wystąpiła również w filmie „The Letter”, grając dramaturga u boku Jamesa Franco. Ponownie spotkała się z Timem Burtonem, aby zagrać rolę w animowanym filmie pełnometrażowym 3D Frankenweenie, wydanym w październiku 2012 roku, i pojawiła się u boku Jamesa Franco w thrillerze akcji Homefront (2013). W Homefront Ryder gra uzależnioną od mety dziewczynę Franco. Steven Boone, w swojej recenzji filmu uznał, że Ryder jest zbyt jasna do tej roli. Dodał: „Ryder często wydaje się być na granicy śmiechu w twarz Franco, gdy ten próbuje ją obmacywać i alfonsować. Ale miło jest zobaczyć jej krucze oczy i królewskie kości policzkowe na dużym ekranie ponownie, w jakimkolwiek charakterze.”
W 2013 roku Ryder wystąpiła w segmencie serialu telewizyjnego Comedy Central Drunk History o nazwie „Boston”. Zagrała religijną protestującą Mary Dyer, naprzeciwko surowego purytańskiego sędziego Johna Endicotta, granego przez Michaela Cerę. Ryder następnie przyjęła rolę Piggy Shippen, żony Benedicta Arnolda, w jej pojawieniu się w drugim sezonie Drunk History (2014).
Wystąpiła również w amerykańskim miniserialu Show Me a Hero, grając przewodniczącą rady miejskiej Yonkers, oraz w brytyjskim filmie telewizyjnym Turks & Caicos. W 2015 roku wystąpiła u boku Petera Sarsgaarda w biograficznym filmie dramatycznym Experimenter, grając żonę Stanleya Milgrama. Experimenter został wydany z pozytywnymi recenzjami w październiku 2015 roku. Poza aktorstwem, została również ogłoszona twarzą Marca Jacobsa. Od 2016 roku Ryder występuje w serialu Netflix science fiction-horror Stranger Things, stworzonym przez The Duffer Brothers i wydanym do streamingu online 15 lipca 2016 roku. Gra samotną matkę Joyce Byers, której 12-letni syn znika w tajemniczy sposób. W odniesieniu do jej postaci, Matt i Ross Duffer, którzy stworzyli serial zapewnili: „Ma w sobie bardzo intensywną energię, Winona ma w sobie nieprzewidywalność, pewien rodzaj niepokoju, który myśleliśmy, że naprawdę się w nią wczujemy.” Serial i jej występ spotkał się z uznaniem krytyki, wielu krytyków chwali jego hołdy dla filmów gatunkowych z lat 80. Serial zdobył nagrodę SAG dla najlepszego zespołu dla serialu dramatycznego w 2017 roku. Kiedy współgwiazda David Harbour wygłosił przemówienie akceptacyjne, publiczność była zachwycona meme-worthy ekspresją Ryder, gdy słuchała przemówienia. Jej ekspresyjna odpowiedź natychmiast poszła wirusowo, a memy były udostępniane w mediach społecznościowych. Harbour powiedział później, że Ryder miała problemy z wysłuchaniem jego przemówienia. Poszła na gwiazdę w 2. sezonie serialu, który został wydany 27 października 2017 r., I w 3. sezonie, wydanym 4 lipca 2019 r. Za sezon 3, została zapłacona podobno 350 000 $ za odcinek. Filmowanie dla czwartego sezonu zostało wstrzymane z powodu pandemii COVID-19, ale od tego czasu wznowiło filmowanie od września 2020 r.
W 2018 roku wystąpiła w filmie Destination Wedding, u boku Keanu Reevesa. Wcześniej pracowali razem w trzech innych filmach (Bram Stoker’s Dracula, A Scanner Darkly i The Private Lives of Pippa Lee), portretując miłosne zainteresowania w pierwszych dwóch filmach.
W 2020 roku Ryder wystąpiła w The Plot Against America, limitowanym serialu HBO opartym na powieści o tej samej nazwie z 2004 roku. David Simon, twórca serialu, komentuje: „Winona zawsze miała pozycję wielkiej amerykańskiej ingenue. Teraz jesteśmy gotowi na drugi akt, bo ona zawsze była niezwykłym aktorem – zawsze zadawała pytania o rolę, robiła research, a potem instynktownie czuła kamerę, kiedy zaczynała się praca.” Serial zauważył drugą współpracę Ryder z Simonem.
Inne praceEdit
W 1995 roku Ryder udzieliła głosu i narracji „Anne Frank: The Diary of a Young Girl', za którą otrzymała nominację do nagrody Grammy 1995. Recenzja Audiofile chwaliła jej występ, mówiąc: „Winona Ryder jest idealnym narratorem dla tej pracy. Jej głos brzmi bardzo młodo, pasując do entuzjazmu i frustracji 14-latki.”
W 1990 roku Ryder pojawiła się w teledysku Roya Orbisona „A Love So Beautiful” z Matthew Modine. W tym samym roku Ryder i jej gwiazda z serialu Mermaids, Cher, wystąpiły razem w teledysku „The Shoop Shoop Song”. W 1993 roku współpracowała ze swoim ówczesnym chłopakiem Dave’em Pirnerem z Soul Asylum w teledysku „Without a Trace”. Ryder wystąpiła również w teledysku Jon Spencer Blues Explosion „Talk about the Blues” w 1998 roku. W 2007 roku wystąpiła krótko jako reporterka w teledysku do utworu „We’re All Stuck Out In The Desert” Jonathana Rice’a.
Ryder wspierała Leonarda Peltiera, który został skazany za zabicie dwóch agentów federalnych, w jego staraniach o ułaskawienie przez prezydenta Clintona.
W 1998 roku Ryder i Leonardo DiCaprio pomogli w narracji filmu Survivors: Testimonies of the Holocaust” CD-ROM wyprodukowany przez Steven Spielberg’s The Shoah Visual History Foundation. Była także jednym z jurorów Festiwalu Filmowego w Cannes w 1998 roku, któremu przewodniczył Martin Scorsese. Ponownie podjęła się roli jurora na Festiwalu Filmowym Sundance w 2015 roku.
Ryder współprodukowała i współprowadziła wraz z Timem Robbinsem film dokumentalny The Day My God Died (2004). Opowiada on historię międzynarodowego handlu dziećmi na tle seksualnym.
W sierpniu 2014 roku Ryder pojawiła się w jesiennej kampanii Rag and Bone. Według Marcusa Wainwrighta, menedżera marki, została wybrana ze względu na jej „piękną i ponadczasową jakość.” Następnie Ryder została wybrana na nową twarz Marc Jacobs Beauty. Później pojawiła się w ich reklamie kolekcji na wiosnę 2016 roku. W 2018 roku Ryder podpisała kontrakt z L’Oréal, aby wystąpić w reklamie ich szamponu. 60-sekundowy klip został wyemitowany podczas Złotych Globów 2018. Później Ryder pojawił się w kampanii wiosennej kolekcji H&M’s co-starring Elizabeth Olsen. Na początku 2020 roku Ryder wystąpił w reklamie Squarespace’s Super Bowl, która została wyemitowana podczas pierwszej połowy meczu.