La prima gara si è tenuta nel 1925 con lo sloop Bernida guidato da Russ Pouliot che vinse contro 12 yacht. Nella gara del 2012, Bernida ha gareggiato ancora una volta con il proprietario/skipper Al Declercq che ha ottenuto la vittoria in PHRF H e Overall per la Shore Course insieme al suo equipaggio Matthew (figlio), Ken e Connor Flaska, e Fred e Ward Detwiler. Hanno finito intorno alle 1130 di lunedì. Decine di divisioni e classi di barche sono state aggiunte nel corso degli anni.
Durante la regata a vela del 1985, l’intera flotta ha incontrato il maltempo. Onde feroci hanno fatto un buco nello yacht di 35 piedi Tomahawk. L’equipaggio di otto persone abbandonò la nave quando lo skipper Tom Lowry di Grosse Pointe Shores lanciò un Mayday via radio e inviò dei razzi di segnalazione. Sono stati salvati dalla loro barca di salvataggio da Charles Bayer, capitano di Old Bear. Tomahawk affondò 28 miglia a nord-ovest di Tobermory, Ontario. Delle 305 barche iscritte alla gara del 1985, 96 si ritirarono prima del traguardo. Il danno totale stimato per la flotta fu di 500.000 dollari. Nel corso della storia della gara, con rigorose misure di sicurezza, Bayview si vanta di non aver mai avuto un incidente mortale.
Il percorso inaugurale della gara era di 235 miglia statutarie (378 km) sulla linea costiera del Michigan a sud di Bois Blanc. Originariamente era iniziata contemporaneamente alla Chicago Race to Mackinac, con gli yacht che attraversavano la linea d’arrivo da due direzioni diverse. Nel 1935, il percorso fu allungato a 290 miglia (470 km) e richiedeva ai partecipanti di aggirare la boa di Cove Island appena a sud della Georgian Bay in Canada. La nebbia creò confusione e il percorso più lungo fu abbandonato nel 1936 perché pericoloso e lento. Nel 1940 la gara girò intorno alla boa di Six Fathoms Shoal solo per quell’anno. L’anno seguente la gara tornò al percorso a terra, ma lasciò Bois Blanc al porto. Nel 1972 fu ripristinato il percorso di 290 miglia (470 km) di Cove Island. Vent’anni dopo, gli yacht partecipanti furono divisi in due flotte separate, con una che si dirigeva a est per circumnavigare Cove Island e l’altra che seguiva il percorso originale a terra. Dopo la decisione del governo canadese di smantellare la boa di Cove Island nel 2000, il percorso più lungo è stato sostituito dal Southampton Course, in cui i velisti sono diretti verso Southampton, Ontario e poi verso il traguardo di Mackinac Island.
Nel 2007, il Bayview Yacht Club ha annunciato un nuovo percorso (Thunder Bay Course) in cui tutte le barche girano alla NOAA Weather Buoy 45003, situata a circa 43 miglia (69 km) a nord-est di Alpena, Michigan. Più lungo del percorso a terra, ma non così lungo come i percorsi di Southampton o Cove Island, ha segnato la prima volta in 15 anni che tutte le barche da regata di Port Huron a Mackinac hanno seguito un percorso unificato. Nel 2009 la regata è tornata al percorso di Cove Island (girando intorno a una boa privata), mentre le barche da crociera e quelle più piccole hanno seguito il percorso di Thunder Bay. Nel 2010 il percorso di Thunder Bay è stato eliminato e il percorso Shore è stato ripristinato. Dal 2010 ad oggi i due percorsi sono stati quello di Cove Island e quello di Shore Course.
Nel 2012 il traguardo è stato spostato dall’estremità orientale dell’isola al largo di Mission Point. Le barche ora arrivano tra il faro di Round Island su Round Island e un punto sulla costa situato a ovest del porto principale. Il Round Island Passage Light, che si trova al largo del frangiflutti ovest del porto, è stato aggiunto come marchio del percorso nel 2012.
Dal 2011 il title sponsor della gara è Bell’s Brewery di Kalamazoo, Michigan e la gara è stata designata Bell’s Beer Bayview Mackinac Race.
L’esecuzione di luglio 2019 della gara è stata la 95a edizione di tale evento annuale, con 202 barche a vela registrate. La copertura giornalistica dell’epoca ha indicato che la gara è continuata negli anni nonostante la guerra e la depressione economica.