Sintesi dell’etere di Williamson

La reazione di Williamson è di ampia portata, è ampiamente utilizzata sia in laboratorio che nella sintesi industriale, e rimane il metodo più semplice e popolare per preparare gli eteri. Sia gli eteri simmetrici che quelli asimmetrici sono facilmente preparati. La reazione intramolecolare delle aloidrine, in particolare, dà epossidi.

Nel caso degli eteri asimmetrici ci sono due possibilità per la scelta dei reagenti, e uno è solitamente preferibile sulla base della disponibilità o della reattività. La reazione di Williamson è anche frequentemente usata per preparare un etere indirettamente da due alcoli. Uno degli alcoli viene prima convertito in un gruppo lasciante (di solito tosilato), poi i due vengono fatti reagire insieme.

L’alcossido (o arilossido) può essere primario, secondario o terziario. L’agente alchilante, d’altra parte, è preferibilmente primario. Anche gli agenti alchilanti secondari reagiscono, ma quelli terziari sono di solito troppo inclini a reazioni collaterali per essere di uso pratico. Il gruppo di partenza è più spesso un alogenuro o un estere solfonato sintetizzato per lo scopo della reazione. Poiché le condizioni della reazione sono piuttosto forzate, i gruppi di protezione sono spesso usati per pacificare altre parti delle molecole che reagiscono (ad esempio altri alcoli, ammine, ecc.)

La sintesi dell’etere di Williamson è una reazione comune nel campo della chimica organica nella sintesi industriale e nei laboratori di insegnamento universitario. I rendimenti di queste sintesi eteree sono tradizionalmente bassi quando i tempi di reazione sono ridotti, il che può essere il caso dei periodi di lezione di laboratorio degli studenti. Senza consentire le reazioni a riflusso per la giusta quantità di tempo (ovunque da 1-8 ore da 50 a 100 ° C) la reazione non può procedere a completamento generando una resa complessiva del prodotto poveri. Per contribuire a mitigare questo problema la tecnologia a microonde è ora utilizzata per accelerare i tempi di reazione per reazioni come la sintesi dell’etere di Williamson. Questa tecnologia ha trasformato i tempi di reazione che ha richiesto riflusso di almeno 1,5 ore a un rapido 10 minuti a microonde eseguire a 130 ° C e questo ha aumentato la resa di etere sintetizzato da un range di 6-29% al 20-55% (i dati sono stati compilati da diverse sezioni di laboratorio diverse che incorporano la tecnologia nelle loro sintesi).

Ci sono stati anche significativi passi avanti nella sintesi di eteri quando si utilizzano temperature di 300 ° C e fino e utilizzando più deboli agenti alchilanti per facilitare la sintesi più efficiente. Questa metodologia aiuta a semplificare il processo di sintesi e rende la sintesi su scala industriale più fattibile. La temperatura molto più alta rende l’agente alchilante debole più reattivo e meno probabile che produca sali come sottoprodotto. Questo metodo ha dimostrato di essere altamente selettivo e particolarmente utile nella produzione di eteri aromatici come l’anisolo che ha sempre più applicazioni industriali.

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