Bob e Cindy Russell e i loro tre figli, Tia di 15 anni, Miles di 8 anni e Maizy di 6 anni, si sono recentemente trasferiti da Indianapolis alla periferia di Chicago a causa della promozione di Bob. Tia è sempre lunatica, ed è particolarmente accondiscendente nei confronti della madre.
Una sera tardi, ricevono una telefonata dalla zia di Cindy a Indianapolis che li informa che suo padre ha avuto un infarto. Organizzano di partire immediatamente per stare con lui. Dopo aver sentito la notizia, Tia, amareggiata per essere stata costretta a trasferirsi, accusa Cindy di aver abbandonato suo padre. Bob suggerisce di chiedere a suo fratello Buck di venire a guardare i bambini, al che Cindy obietta suggerendo di chiedere ai Neville. Loro sono della classe media suburbana, mentre Buck è disoccupato.
Buck vive in un piccolo appartamento a Chicago, beve, fuma sigari, si guadagna da vivere scommettendo su corse di cavalli truccate e guida una fatiscente Mercury del 1977 che fa le bizze. Buck e la sua ragazza Chanice stanno insieme da otto anni; lei vuole sposarsi e mettere su famiglia, e Buck ha accettato a malincuore un nuovo lavoro nel suo negozio di pneumatici. Poiché i Neville sono in vacanza in Florida, Bob e Cindy non hanno altra scelta che rivolgersi a Buck. Buck informa allegramente Chanice che non può ancora iniziare il suo lavoro a causa dell’emergenza familiare. Chanice pensa che Buck stia cercando, come al solito, di mentire per evitare di lavorare.
Una volta arrivato, Buck fa subito amicizia con Miles e Maizy, ma la ribelle Tia è ostile, e i due ingaggiano una battaglia di volontà. Quando Buck incontra l’odioso fidanzato di Tia, Bug, la avverte che Bug è interessato a lei solo per il sesso e sventa ripetutamente i suoi piani di scappare agli appuntamenti con lui. Nei giorni successivi, affronta una serie di situazioni in modo comico, tra cui portare i bambini alla sua pista da bowling preferita, fare enormi frittelle per il compleanno di Miles, espellere un clown di compleanno ubriaco dalla proprietà, rimproverare il vicepreside della scuola sul suo essere eccessivamente severo sul comportamento di Maizy in classe, e gestire il bucato quando la lavatrice non funziona. Alla fine, Tia si vendica di Buck per essersi intromesso nella sua relazione ingannando Chanice nel pensare che Buck la stia tradendo con la loro vicina, Marcie. Il giorno dopo, Chanice viene a confrontarsi con Buck per quello che ha sentito, il che porta la coppia ad avere una discussione dopo che lei ha visto Buck ballare con Marcie nel soggiorno; Chanice lo lascia.
Il fine settimana seguente, preoccupato dopo che Tia esce di nascosto ad una festa, Buck decide di andare a cercarla piuttosto che partecipare ad una corsa di cavalli che gli avrebbe fornito abbastanza soldi per tutto l’anno successivo. Chiama e prega Chanice di guardare Miles e Maizy mentre lui cerca Tia. Alla festa, pensando che Bug si stia approfittando di lei in una camera da letto, forza la porta forzando la serratura, ma sorprende Bug con un’altra ragazza. Dopo aver trovato Tia che vaga per le strade, lei si scusa in lacrime con lui e riconosce che aveva ragione su Bug. Buck rivela poi Bug, legato e imbavagliato con nastro adesivo, nel bagagliaio della sua auto. Buck fa uscire Bug dal bagagliaio per scusarsi con lei. Quando Bug viene finalmente rilasciato, minaccia di fare causa a Buck e ritratta le sue scuse, ma fugge spaventato dopo che Buck lo colpisce con una palla da golf.
A casa, Tia aiuta Buck a riconciliarsi con Chanice ammettendo la sua bugia, e dice a Chanice che Buck sarebbe un buon marito e padre. Buck accetta anche di iniziare il suo lavoro al garage.
Il padre di Cindy si riprende e lei e Bob tornano a casa da Indianapolis. Entrando in casa, Tia sorprende sua madre con un abbraccio. Buck e Chanice partono poi per Chicago, con Buck e Tia che si scambiano un affettuoso saluto.