Lee conheceu Theodore “T.R.” Roosevelt, Jr. em 18 de Outubro de 1878, na casa dos seus familiares e vizinhos do lado, os Saltonstalls. Na Universidade de Harvard, Roosevelt foi colega de turma do seu primo, Richard Middlecott “Dick” Saltonstall. Escrevendo mais tarde sobre o seu primeiro encontro, Roosevelt disse: “Enquanto eu viver, nunca esquecerei como ela era doce, e como me cumprimentou lindamente”
Lee recebeu uma proposta de casamento de Roosevelt em Junho de 1879, mas esperou oito meses antes de aceitar. O seu noivado foi anunciado a 14 de Fevereiro de 1880.
Aos 19 anos de idade, Lee casou com Roosevelt a 27 de Outubro de 1880, (T.R.’s 22º aniversário) na Igreja Unitária em Brookline, Massachusetts. A “própria” lua-de-mel do casal foi adiada para o Verão seguinte devido à aceitação do seu novo marido na Faculdade de Direito da Columbia. Depois de passar as duas primeiras semanas do seu casamento na família Roosevelt de aluguer de Verão em Oyster Bay, conhecida como “Tranquility”, o casal foi viver com a mãe viúva de Theodore, Martha Stewart “Mittie” Bulloch.
Durante o seu novo marido, Roosevelt participou no mundo social de elite de Nova Iorque e percorreu a Europa durante cinco meses em 1881. Em Outubro de 1882, Roosevelt mudou-se para a pensão do seu marido em Albany e tomou conhecimento da política do estado de Nova Iorque. Quando ficou grávida no Verão de 1883, os Roosevelt planearam uma grande família e compraram terras perto da Tranquility para uma grande casa. Voltou a viver com a sua sogra em Nova Iorque mais tarde nesse Outono.
Roosevelt deu à luz a filha do casal às 20:30 do dia 12 de Fevereiro de 1884; a criança chamava-se Alice Lee Roosevelt. O seu marido, então membro da Assembleia Estatal de Nova Iorque, estava em Albany a tratar de negócios no andar da Assembleia. Estava convencido de que o seu filho nasceria no Dia dos Namorados, o quarto aniversário do seu noivado. Após o deputado Roosevelt ter recebido um telegrama na manhã do dia 13, notificando-o do nascimento, tomou providências para sair nessa tarde e estar com a sua esposa. Um outro telegrama foi enviado e recebido a respeito da sua doença, e ela já estava num estado semi-comatoso quando ele chegou a casa, por volta da meia-noite. Roosevelt definhou durante várias horas enquanto o seu marido a segurava; morrendo na tarde de 14 de Fevereiro de 1884, devido a insuficiência renal não diagnosticada. Foi determinado que a sua gravidez tinha mascarado a doença. Alice Roosevelt tinha 22 anos de idade na altura da sua morte.
Distraída após a morte de Alice Roosevelt, o seu marido mal voltou a falar dela. Para frustração da sua filha, todo Theodore Roosevelt revelou, após a morte da sua esposa, uma entrada no diário e uma breve homenagem publicada em privado:
Ela era bela no rosto e na forma, e mais bela ainda no espírito; como uma flor ela cresceu, e como uma bela flor jovem ela morreu. A sua vida tinha estado sempre ao sol; nunca lhe tinha chegado uma única tristeza; e nunca ninguém a conheceu que não a amasse e a venerasse pelo seu temperamento brilhante e ensolarado e pela sua santa altruísmo. Bela, pura e alegre como uma donzela; amorosa, terna, e feliz. Como uma jovem esposa; quando tinha acabado de se tornar mãe, quando a sua vida parecia estar apenas a começar, e quando os anos pareciam tão brilhantes antes dela – então, por um estranho e terrível destino, a morte veio até ela. E quando a mais querida do meu coração morreu, a luz passou da minha vida para sempre.
Na sequência imediata da morte de Roosevelt, o seu marido viúvo virou os cuidados da sua filha recém-nascida, Alice Lee Roosevelt, para a sua tia Anna “Bamie”. Roosevelt, a irmã mais velha de Theodore Roosevelt, porque já era claro para Roosevelt que a sua irmã permaneceria solteira. À medida que crescia, Alice Lee soube da sua mãe principalmente de Bamie Roosevelt e dos seus avós Lee. Roosevelt nunca falou com a sua filha sobre a sua mãe. Rasgou páginas deste diário sobre a sua mulher, e queimou quase todas as cartas que tinham escrito um ao outro ao longo dos anos. Theodore Roosevelt e a sua segunda esposa, Edith Kermit Carow, tomaram a custódia da sua filha quando ela tinha três anos.
BurialEdit
Roosevelt foi enterrado no Cemitério Green-Wood em Brooklyn, Nova Iorque, ao lado da sua sogra Mittie, que tinha morrido poucas horas antes dela. As famílias de cada uma realizaram um funeral conjunto para as mulheres na Igreja Presbiteriana da Quinta Avenida de Nova Iorque.