Lee conoció a Theodore «T.R.» Roosevelt, Jr. el 18 de octubre de 1878, en la casa de sus parientes y vecinos de al lado, los Saltonstall. En la Universidad de Harvard, Roosevelt era compañero de clase de su primo, Richard Middlecott «Dick» Saltonstall. Más tarde, Roosevelt escribió sobre su primer encuentro: «Mientras viva, nunca olvidaré la dulzura de su aspecto y lo bonito que me saludó».
Lee recibió una propuesta de matrimonio de Roosevelt en junio de 1879, pero esperó ocho meses antes de aceptarla. Su compromiso se anunció el 14 de febrero de 1880.
Acompañada de su nuevo marido, Roosevelt participó en el mundo social de la élite neoyorquina y recorrió Europa durante cinco meses en 1881. En octubre de 1882, Roosevelt se trasladó a la pensión de su marido en Albany y aprendió sobre la política del estado de Nueva York. Cuando se quedó embarazada en el verano de 1883, los Roosevelt planearon una familia numerosa y compraron un terreno cerca de Tranquility para construir una gran casa. Ese mismo otoño volvió a vivir con su suegra en la ciudad de Nueva York.
Roosevelt dio a luz a la hija de la pareja a las 20:30 horas del 12 de febrero de 1884; la niña se llamó Alice Lee Roosevelt. Su marido, entonces miembro de la Asamblea del Estado de Nueva York, se encontraba en Albany atendiendo los asuntos de la Asamblea. Estaba convencido de que su hija nacería el día de San Valentín, el cuarto aniversario de su compromiso. Después de que el asambleísta Roosevelt recibiera un telegrama la mañana del día 13 notificándole el nacimiento, hizo los preparativos para salir esa tarde y estar con su esposa. Se envió y recibió otro telegrama sobre su mal estado de salud, y ella estaba en un estado semicomatoso cuando él llegó a casa, alrededor de la medianoche. Roosevelt languideció durante varias horas mientras su marido la sostenía; murió la tarde del 14 de febrero de 1884, a causa de una insuficiencia renal no diagnosticada. Se determinó que su embarazo había enmascarado la enfermedad. Alice Roosevelt tenía 22 años en el momento de su muerte.
Tras la muerte de Alice Roosevelt, su marido apenas volvió a hablar de ella. Para frustración de su hija, todo lo que Theodore Roosevelt reveló tras la muerte de su esposa fue una anotación en su diario y un breve homenaje publicado en privado:
Era hermosa en su rostro y en su forma, y más hermosa aún en su espíritu; como una flor creció, y como una bella y joven flor murió. Su vida había sido siempre soleada; nunca le había llegado una sola pena; y nadie la conoció jamás que no la amara y reverenciara por su brillante y soleado temperamento y su santa abnegación. Hermosa, pura y alegre como una doncella; cariñosa, tierna y feliz. Como joven esposa; cuando acababa de ser madre, cuando su vida parecía recién comenzada, y cuando los años parecían tan brillantes ante ella; entonces, por un extraño y terrible destino, le llegó la muerte. Y cuando la más querida de mi corazón murió, la luz se fue de mi vida para siempre.
Inmediatamente después de la muerte de Roosevelt, su marido viudo entregó el cuidado de su hija recién nacida, Alice Lee Roosevelt, a su tía Anna «Bamie» Roosevelt, la hermana mayor de Theodore Roosevelt, porque Roosevelt ya tenía claro que su hermana no se casaría. A medida que crecía, Alice Lee supo de su madre principalmente por Bamie Roosevelt y sus abuelos Lee. Roosevelt nunca habló con su hija sobre su madre. Rompió las páginas de su diario sobre su esposa y quemó casi todas las cartas que se habían escrito a lo largo de los años. Theodore Roosevelt y su segunda esposa, Edith Kermit Carow, se hicieron cargo de la custodia de su hija cuando ésta tenía tres años.
EntierroEditar
Roosevelt fue enterrada en el cementerio de Green-Wood, en Brooklyn, Nueva York, junto a su suegra Mittie, que había muerto pocas horas antes que ella. Las familias de cada una celebraron un funeral conjunto para las mujeres en la Iglesia Presbiteriana de la Quinta Avenida de Nueva York.