Donald Jay Rickles est né le 8 mai 1926 à New York, dans l’État de New York. Enfant unique de Max, un vendeur d’assurances, et d’Etta Rickles, il grandit dans le quartier de Jackson Heights dans le Queens, où il s’implique activement dans la synagogue locale.
Après avoir obtenu son diplôme de la Newtown High School en 1944, Rickles passe deux ans dans la marine américaine. Il a ensuite tenté de suivre les traces de son père en tant que vendeur d’assurances avant de s’inscrire à l’American Academy of Dramatic Arts, où ses camarades de classe comprenaient Jason Robards et Grace Kelly.
Difficile de trouver des rôles en tant que jeune acteur, Rickles s’est mis à présenter un numéro comique dans des clubs miteux. Souvent confronté à un public hostile, il a commencé à riposter à ses chahuteurs depuis la scène, générant les plus gros rires de ses spectacles. Il emmène son numéro à Miami Beach, où il fait forte impression sur Frank Sinatra, puis à Los Angeles, où il provoque les célébrités et autres « palets de hockey » qui l’interpellent depuis les sièges. À la fin des années 1950, l’intrépide comédien maîtrisait son art en tant que « comique d’insultes » dans des séances marathon de toute une nuit à Las Vegas.
Rickles a exploré les opportunités cinématographiques, décrochant des rôles dans des longs métrages comme Run Silent, Run Deep (1958) et The Rabbit Trap (1959) qui reflétaient sa formation d’acteur dramatique. Il a également commencé à faire surface à la télévision dans des épisodes de The Thin Man, The Twilight Zone et Wagon Train.
Au milieu des années 1960, Rickles avait compilé une longue liste de crédits télévisés qui comprenait The Addams Family et The Dick Van Dyke Show. Il s’est également fait connaître d’un public plus large grâce à ses rôles dans Muscle Beach Party (1964) et ses suites.
Le comédien a souligné que sa première apparition en 1965 dans le Tonight Show était l’un des moments décisifs de sa carrière. Trouvant un partenaire consentant dans l’animateur Johnny Carson, Rickles a ensuite fait plus de 100 apparitions dans l’émission de fin de soirée, offrant des segments mémorables comme la fois où il s’est faufilé pour donner un massage à Carson.
Rickles a connu un autre moment de coming-out en 1967 avec sa place d’invité hilarante dans The Dean Martin Show, obtenant immédiatement une invitation à revenir. Il sort son premier album comique, Hello, Dummy !, en 1968, et enchaîne avec Don Rickles Speaks en 1969.
En plus de ses apparitions dans des émissions comme Gilligan’s Island et Get Smart, Rickles décroche un rôle majeur dans la comédie militaire Kelly’s Heroes (1970). Sa tentative d’être la tête d’affiche du Don Rickles Show en 1972 est de courte durée, mais il connaît un certain succès de 1976 à 1978 en tant que vedette de la sitcom off-color C.P.O. Sharkey. Il se joint aussi fréquemment aux débats du Dean Martin Celebrity Roast, qui constitue une vitrine parfaite pour son humour mordant et attachant.
En 1980, la reconnaissance du nom de Rickles est telle qu’il est invité à se produire lors d’une collecte de fonds devant la royauté britannique à Grosvenor House à Londres. Fidèle à ses habitudes, il lance plusieurs piques à l’invitée d’honneur, la princesse Margaret, qui aurait apprécié les moqueries. Cinq ans plus tard, Rickles est à nouveau sollicité pour se produire devant un public important, cette fois pour aiguilleter le président nouvellement réélu Ronald Reagan lors de son deuxième bal inaugural.
Semblant en danger de devenir un acte dépassé au début des années 1990, Rickles revient sur le devant de la scène grâce à une performance acclamée dans Casino et à son travail de voix en tant que Mr. Potato Head dans le smash animé Toy Story (tous deux en 1995). Il est invité dans des épisodes du Larry Sanders Show et de Murphy Brown, et reprend son personnage de M. Potato Head pour Toy Story 2 (1999). En 2000, il a reçu une étoile sur le Hollywood Walk of Fame.
En 2007, le légendaire comédien a fait l’objet du documentaire M. Warmth : The Don Rickles Project, récompensé par un Emmy Award. Cette année-là, il est également devenu auteur avec Rickles’ Book : A Memoir, un ouvrage qui a été suivi de Rickles’ Letters en 2008. En 2010, il était de retour sous forme animée en tant que M. Potato Head pour Toy Story 3.
Honoré par divers prix pour l’ensemble de sa carrière, Rickles ne montrait aucune envie de prendre sa retraite malgré son âge avancé et l’apparition d’une fasciite nécrosante, une infection des tissus. Il a annoncé une série d’émissions avec Regis Philbin en 2015 et 2016, et a de nouveau préparé sa voix pour la production de Toy Story 4, dont la sortie est prévue pour 2019.
Rickles vivait dans une communauté fermée à Los Angeles, à l’extérieur de Beverly Hills. Marié à sa femme Barbara depuis 1965, il a engendré une fille Mindy et un fils Larry. Mindy est devenue une comique de stand-up, tandis que Larry est devenu un producteur à succès, jusqu’à sa mort prématurée d’une pneumonie à l’âge de 41 ans.
Don Rickles est décédé à l’âge de 90 ans en 2017.